tert-butyl 3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamino)-3-hydroxy-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1160027-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamino)-3-hydroxy-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]amino]-3-hydroxy-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1160027-95-1
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₅Si
• 分子量: 498.695
• InChiKey: PXIBUYQYAYNUQX-LWAJAQLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamino)-3-hydroxy-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 异丙基溴化镁 在 magnesium bromide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以54%的产率得到tert-butyl (S)-3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamino)-3-isopropyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  格氏加成胺衍生自亚硝胺：一种不对称合成的季铵3-氨基恶吲哚的方法

  摘要：

  将格利雅试剂添加到衍生自异氰酸的手性亚胺上，以令人满意的收率和非对映异构体比率提供了手性的，光学富集的3-取代的3-氨基羟吲哚。描述了添加烷基，烯基和芳基格氏试剂的通用方案。在一种情况下，确定了C 3处的绝对构型并描述了选择性的N-脱保护，使得能够进一步合成转化反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo900623c
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethanamine 、 1-tert-butoxycarbonylisatin 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到tert-butyl 3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamino)-3-hydroxy-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  格氏加成胺衍生自亚硝胺：一种不对称合成的季铵3-氨基恶吲哚的方法

  摘要：

  将格利雅试剂添加到衍生自异氰酸的手性亚胺上，以令人满意的收率和非对映异构体比率提供了手性的，光学富集的3-取代的3-氨基羟吲哚。描述了添加烷基，烯基和芳基格氏试剂的通用方案。在一种情况下，确定了C 3处的绝对构型并描述了选择性的N-脱保护，使得能够进一步合成转化反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo900623c

文献信息

• Grignard Addition to Imines Derived from Isatine: A Method for the Asymmetric Synthesis of Quaternary 3-Aminooxindoles
  作者：Giordano Lesma、Nicola Landoni、Tullio Pilati、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1021/jo900623c

  日期：2009.6.19

  Addition of Grignard reagents to chiral imines derived from isatine afforded chiral, optically enriched 3-substituted 3-aminooxindoles in satisfactory yields and diastereoisomeric ratios. A general protocol is described for the addition of alkyl, alkenyl, and aryl Grignard reagents. In one case, the absolute configuration at C3 was determined and the selective N-deprotection was described, enabling

  将格利雅试剂添加到衍生自异氰酸的手性亚胺上，以令人满意的收率和非对映异构体比率提供了手性的，光学富集的3-取代的3-氨基羟吲哚。描述了添加烷基，烯基和芳基格氏试剂的通用方案。在一种情况下，确定了C 3处的绝对构型并描述了选择性的N-脱保护，使得能够进一步合成转化反应产物。