tert-butyl 3-hydroxy-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indoline-1-carboxylate | 1447666-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indoline-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-hydroxy-2-oxo-3-phenacylindole-1-carboxylate；tert-butyl 3-hydroxy-2-oxo-3-phenacylindole-1-carboxylate
• CAS: 1447666-84-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: RUXXQKKXVWMMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸 、 1-tert-butoxycarbonylisatin 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到tert-butyl 3-hydroxy-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子筛介导的β-酮酸脱羧曼尼希和羟醛反应

  摘要：

  报道了分子筛介导的β-酮酸与磺酰基亚胺的曼尼希脱羧反应。该方案可有效制备合成上有用的β-氨基酮。还描述了类似的分子筛促进的β-酮酸和靛红之间的脱羧醛醇缩合反应，其以优异的产率提供了生物活性的3-取代的-3-羟基-吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.030

文献信息

• An unprecedented protocol for the synthesis of 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives with indolin-2-ones and α-substituted ketones
  作者：Mei Bai、Yong You、Yong-Zheng Chen、Guang-Yan Xiang、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c5ob02391b

  日期：——

  An unprecedented reaction between indolin-2-ones and α-substituted ketones has been developed. Using this protocol, a wide range of biologically important 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives could be obtained in good yield (up to 93%) under mild reaction conditions. A possible mechanism of this reaction was tentatively proposed based on some control experiments and MS spectrometry analysis.

  已经开发出吲哚-2-酮与α-取代的酮之间空前的反应。使用该协议，可以在温和的反应条件下以良好的收率（高达93％）获得各种各样的生物学上重要的3-羟基-3-苯并恶唑衍生物。根据一些对照实验和质谱分析，初步提出了该反应的可能机理。
• Enantioselective synthesis of 3-hydroxy oxindoles by ytterbium-catalysed decarboxylative addition of β-ketoacids to isatins
  作者：Zhiqiang Duan、Jianlin Han、Ping Qian、Zirui Zhang、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/c3ob41460d

  日期：——

  A ytterbium(III)-indapybox catalysed enantioselective decarboxylative addition reaction of β-ketoacids to isatins is described. The biologically important 3-hydroxy oxindoles were obtained in high yields and excellent enantioselectivities.

  描述了镱(III)-吲哚吡啶催化β-酮酸与异喹啉的对映选择性脱羧加成反应。以高收率和优异的对映选择性获得了具有重要生物学意义的3-羟基吲哚啉。
• Molecular sieve mediated decarboxylative Mannich and aldol reactions of β-ketoacids
  作者：Fangrui Zhong、Chunhui Jiang、Weijun Yao、Li-Wen Xu、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.030

  日期：2013.8

  A molecular sieve mediated decarboxylative Mannich reaction of β-ketoacids with sulfonyl imines is reported; this protocol leads to an efficient preparation of synthetically useful β-amino ketones. An analogous molecular sieve promoted decarboxylative aldol reaction between β-ketoacids and isatins is also described, which affords bioactive 3-substituted-3-hydroxy-oxindoles in excellent yields.

  报道了分子筛介导的β-酮酸与磺酰基亚胺的曼尼希脱羧反应。该方案可有效制备合成上有用的β-氨基酮。还描述了类似的分子筛促进的β-酮酸和靛红之间的脱羧醛醇缩合反应，其以优异的产率提供了生物活性的3-取代的-3-羟基-吲哚。