10,11-Epoxy-3,7,11-trimethyl-2(E),6(E)-dodecadienyl tert-butyldimethylsilyl ether | 158897-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10,11-Epoxy-3,7,11-trimethyl-2(E),6(E)-dodecadienyl tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: tert-butyl(((2E,6E)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane；tert-butyl-[(2E,6E)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 158897-41-7
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂Si
• 分子量: 352.633
• InChiKey: ZZEOHVGYNLZCOA-OVHYJKADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-Epoxy-3,7,11-trimethyl-2(E),6(E)-dodecadienyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到(2E,6E)-10,11-环氧-3,7,11-三甲基-2,6-十二碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6E)-8-Thia- and (14E)-13-Thia-2,3-oxidosqualene: Inhibitors of 2,3-Oxidosqualene-Lanosterol Cyclase

  摘要：

  Synthesis of (6E)-8-thia-2,3-oxidosqualene (22) and (14E)-13-thia-2,3-oxidosqualene (34) as inhibitors of 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase are reported. Synthesis of 22 required the stereospecific generation of a vinyl sulfide. This was achieved by a new coupling of a benzenethiosulfonate (15) and a lithiated vinyl iodide (18). Synthesis of 34 involved similar coupling of benzenethiosulfonate 29 with lithium reagent obtained from vinyl iodide 33. The required (E)-vinyl iodides 18 and 33 were prepared by zirconium-catalyzed carboalumination of 4-pentyn-1-ol, (16) and 2,6-dimethyl-2(E),6(E)-dien-10-yne (32) respectively. Both 22 and 34 inhibited 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase from Candida albicans with IC50 values of 0.68 and 45 mu M, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00098a048
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 10,11-Epoxy-3,7,11-trimethyl-2(E),6(E)-dodecadienyl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASE, INCLUDING FRIEDREICH'S ATAXIA
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LA PRÉVENTION ET/OU LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE MITOCHONDRIALE, NOTAMMENT L'ATAXIE DE FRIEDREICH

  摘要：

  该披露提供了治疗化合物、组合物（例如治疗剂或药物）和方法，用于预防或治疗哺乳动物主体中的线粒体疾病，如弗里德赖希共济失调，减少与线粒体疾病（例如弗里德赖希共济失调）相关的风险因素、症状和/或症状，并/或减少线粒体疾病（例如弗里德赖希共济失调）的发生可能性或严重程度。该披露还提供了用于生产上述治疗组合物的新型中间体。在某些情况下，这些中间体本身可能是治疗剂或治疗剂的前药（例如治疗化合物的还原形式）。

  公开号：

  WO2021202986A1

文献信息

• Farnesyl chain modification of squalene synthase inhibitor benzylfarnesylamine: Conversion to the terminal bis(trifluoromethyl) derivative
  作者：Charles F Jewell、John Brinkman、Russell C Petter、James R Wareing

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89661-7

  日期：1994.3

  Potent squalene synthase inhibitor 1 was converted to the bis(trifluoromethyl) analog 14 in 11% overall yield for 9 steps. The amine nitrogen of 1 was protected with the 2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl (TEOC) protecting group. The 10,11 olefin was selectively epoxidized, cleaved and converted to the phosphonium salt 6. The ylid from 6 underwent a Wittig condensation with hexafluoroacetone to give

  将强力角鲨烯合酶抑制剂1以11％的总收率转化为双（三氟甲基）类似物14，历时9个步骤。的胺氮1是用2-（三甲基硅烷基）乙氧基羰基（TEOC）保护基团保护。将10，11烯烃选择性地环氧化，裂解并转化为the盐6。将来自6的类化合物与六氟丙酮进行Wittig缩合反应，得到含TEOC的烯烃8。如果不将法呢基链的10,11烯烃异构化为E-9,10烯烃，则四丁基氟化铵或HF不能除去TEOC基团。的双（三氟甲基）烯烃8对酸性或碱性条件非常敏感。然而，发现BF 3 ·Et 2 O可以除去TEOC基团而没有不希望的异构化得到14。