farnesyl acetate trisnoraldehyde | 73537-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: farnesyl acetate trisnoraldehyde
• 英文别名: (4E,8E)-10-acetoxy-4,8-dimethyl-4,8-decadienal；[(2E,6E)-3,7-dimethyl-10-oxodeca-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 73537-22-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: DRXVORUMVXQXGM-IWFZMGPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  farnesyl acetate trisnoraldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5,9-dimethyl-12-(3-methylphenyl)dodeca-5,9-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Diastereoselective Polycyclization of Homo(polyprenyl)arene Analogues Bearing Terminal Siloxyvinyl Groups

  摘要：

  Highly diastereoselective polycyclization of homo(polyprenyl) arene analogues bearing terminal siloxyvinyl groups was catalyzed by tin(IV) chloride (10 mol %). The cyclizations of tert-butyldiphenylsilyl and triisopropylsilyl polyenol ethers gave 4 alpha(equatorial)- and 4 beta(axial)-siloxypolycycles as major isomers, respectively. The strong nucleophilicity of pro-C(9), a (6E) geometry, and a bulky silyl group effectively favored the 4 alpha-preference, whereas the weak nucleophilicity of pro-C(9), a (6Z)-geometry, and less steric hindrance of a silyl group favored the 4 beta-preference.

  DOI：

  10.1021/ol062378t
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 farnesyl acetate trisnoraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cyclonerodiol biosynthesis and the enzymic conversion of farnesyl to nerolidyl pyrophosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00394a032

文献信息

• Acid-Catalyzed Cyclization of Terpenes Under Homogeneous and Heterogeneous Conditions as Probed Through Stereoisotopic Studies: A Concerted Process with Competing Preorganized Chair and Boat Transition States
  作者：Christos Raptis、Ioannis N. Lykakis、Constantinos Tsangarakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/chem.200901563

  日期：2009.11.9

  concerted dicyclization occurs with a preorganized boat–chair transition state competing with the chair–chair transition state. Under zeolite confinement conditions, the chair–chairlike dicyclization transition state is highly favorable. The preference of chairlike transition states within the cavities of zeolite Y is attributed to a transition state shape selectivity effect.

  基于立体同位素研究和β-次级同位素效应，我们提出乙酸香叶酯乙酸的酸催化环化是通过协同机制进行的。在非均质条件下（Y型沸石限制），一个预先组织的椅子状过渡态占主导，而在均匀条件下，船形和椅子状过渡态几乎是等能量的。对于乙酸法呢酯，我们建议在均质条件下协同二环化发生，其中预先组织的船椅过渡态与椅椅过渡态竞争。在沸石限制条件下，椅-椅状二环化过渡态非常有利。沸石Y的腔内的椅子状过渡态的偏爱归因于过渡态形状选择性效应。
• Syntheses of deuterium labeled prenyldiphosphate and prenylcysteine analogues for<i>in vivo</i>mass spectrometric quantification
  作者：Thangaiah Subramanian、Karunai Leela Subramanian、Manjula Sunkara、Fredrick O. Onono、Andrew J. Morris、H. Peter Spielmann

  DOI：10.1002/jlcr.3049

  日期：2013.6.30

  A Wittig reaction employing Li(CD3)2CP(C6H5)3 was used to prepare d6-farnesol and d6-geranylgeraniol. Reductive amination of aniline-2,3,4,5,6-d5 was used to prepare the unnatural isoprenoid analogues d5-anilinogeraniol and d5-anilinofarnesol. All of these deuterated isoprenols were elaborated into their diphosphate and cysteine thioether derivatives suitable for use as stable-isotope labeled standards for quantitative mass spectrometric analysis.

  使用 Li(CD3)2CP(C6H5)3 的 Wittig 反应合成了 d6-法尼醇和 d6-戊烯醇。利用 2,3,4,5,6-d5-苯胺的还原胺化反应合成了不自然的异戊烯类类似物 d5-苯胺戊烯醇和 d5-苯胺法尼醇。所有这些重氢化异戊醇均被转化为其二磷酸盐和半胱氨酸硫醚衍生物，这些衍生物适合用作定量质谱分析的稳定同位素标记标准。
• Biomimetic Epoxide-Opening Cascades of Oxasqualenoids Triggered by Hydrolysis of the Terminal Epoxide
  作者：Yoshiki Morimoto、Eriko Takeuchi、Hitomi Kambara、Takeshi Kodama、Yoshimitsu Tachi、Keisuke Nishikawa

  DOI：10.1021/ol401081e

  日期：2013.6.21

  cascades from squalene polyepoxides 4–6 to triterpene polyethers (oxasqualenoids) teurilene (1), glabrescol (2), and omaezakianol (3), respectively, were reproduced in a single event by chemical reaction. These cascades proceeded through the 5-exo tandem cyclization triggered by Brønsted acid-catalyzed hydrolysis of the terminal epoxide, mimicking the direct hydrolysis mechanism of epoxide hydrolases

  从角鲨烯多环氧化合物4至6到三萜烯聚醚（恶戊二烯类化合物）的丁二烯（1），草甘膦（2）和奥马崎醇（3）的仿生环氧化物开放级联反应都是通过化学反应在一次事件中复制的。这些级联反应是通过布朗斯台德酸催化末端环氧化物水解引发的5- exo串联环化进行的，模仿了环氧化物水解酶的直接水解机理。
• First enantioselective total synthesis of (natural) (+)-11,12-epoxy-11,12-dihydrocembrene-C and (−)-7,8-epoxy-7,8-dihydrocembrene-C
  作者：Zuosheng Liu、Weidong Z. Li、Lizeng Peng、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1039/b007239g

  日期：——

  enantioselective total syntheses of (+)-11,12-epoxy-11,12-dihydrocembrene-C 1 and (−)-7,8-epoxy-7,8-dihydrocembrene-C 2, two naturally occurring cembranoxides isolated from tropical marine soft corals, are achieved via a general approach by employing an intramolecular McMurry coupling and Sharpless asymmetric epoxidation as key steps from readily available starting materials. The syntheses presented here

  11,12-环氧-11,12- dihydrocembrene-C -的第一对映选择性全合成（+）1和（ - ） - 7,8-环氧-7,8- dihydrocembrene-C 2中，两个天然存在的cembranoxides分离自热带海洋软珊瑚，被实现通过一般的方法通过采用分子内的McMurry偶联和尖锐的不对称环氧化作为易于获得的起始材料的关键步骤。这里提出的合成证明了Bowden等人的1（11 S，12 S）的绝对立体化学分配。两十年前，2的环氧构型相应地假设为（7 R，8 R）。
• Synthesis of a Bistetrahydrofuran C17−C32 Fragment of the Polyether Antibiotic Ionomycin
  作者：James A. Marshall、Ann M. Mikowski

  DOI：10.1021/ol061826u

  日期：2006.9

  A Zn-initiated triepoxide cascade cyclization reaction was employed for the synthesis of the bistetrahydrofuran core segment of the polyether ionophore antibiotic ionomycin.

  锌引发的三环氧化物级联环化反应用于合成聚醚离子载体抗生素离子霉素的双四氢呋喃核心链段。