eleganonal | 111950-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: eleganonal
• 英文别名: elaganonal；2,6,10,14-Hexadecatetraen-1-al, 3,7,11,15-tetramethyl-13-oxo-, (2E,6E,10E)-；(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-13-oxohexadeca-2,6,10,14-tetraenal
• CAS: 111950-82-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: GZUWIUZECLXLRW-GDVLXBNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eleganonal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E,E,E)-16-羟基-2,6,10,14-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  来自 Cystoseira balearica 的线性二萜

  摘要：

  摘要 我们从褐藻 Cystoseira balearica 中分离出了两种新化合物（线虫醛和异线虫醛），除了先前报道的无环二萜。它们的结构已通过光谱分析和化学关联阐明。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83896-0
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 eleganonal
  参考文献：
  名称：

  Elegan型线性二萜的合成研究：Eleganolone，乙酸Eleganolone，Elegandiol，Eleganonal和Epoxyeleganolone的有效全合成

  摘要：

  从（E，E）-法尼醇开始完成了五种线型线性二萜烯-依兰诺酮（1），醋酸依来诺龙（2），elegandiol（3），eleganonal（4）和环氧烯醇酮（5）的第一批总合成。 （6）连续经过四到六个步骤，总收率很高。关键步骤是甲硅烷基氰化物与烯丙基碘化物的烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/np970227g

文献信息

• [DE] KATALYTISCHE OXIDATION VON TERPENEN MIT EDELMETALLKATALYSATOREN<br/>[EN] CATALYTIC OXIDATION OF TERPENES USING NOBLE METAL CATALYSTS<br/>[FR] OXYDATION CATALYTIQUE DE TERPÈNE AVEC DES CATALYSEURS DE MÉTAUX NOBLES
  申请人：CLARIANT SPECIALTY FINE CHEM

  公开号：WO2008017342A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  [EN] The invention relates to the catalytic oxidation of oxygen-containing terpenes in the liquid phase, using noble metal catalysts and oxygen, mixtures of oxygen and inert gases or air as oxidants. Terpenes in different oxidation states may be used as reactants, examples being terpene alcohols or terpene aldehydes. The use of supported noble metal catalysts is essential for the attainment of high product selectivities. High carboxylic acid product selectivities are achieved in the pH range from 8 to 12, with reaction temperatures of 5 to 120°C and pressures of 1 to 10 bar, with quantitative conversions.
  [FR] L'invention concerne l'oxydation catalytique de terpène contenant de l'oxygène en phase liquide en utilisant des catalyseurs contenant des métaux nobles et de l'oxygène, des mélanges d'oxygène et de gaz inertes ou de l'air en tant qu'oxydant. Du terpène de différents degrés d'oxydation peut ainsi servir en tant que réactif, par exemple le terpène alcool ou le terpène aldéhyde. L'utilisation de catalyseurs supportés à base de métaux nobles est essentielle à l'obtention d'une meilleure sélectivité de produits. Une meilleure sélectivité en acide carboxylique est obtenue à un pH de 8 à 12, une température de réaction de 5 à 120 °C et une pression de 1 à 10 bars, avec un rendement quantitatif.
  [DE] Die Erfindung betrifft die katalytische Oxidation von sauerstoffhaltigen Terpenen in der Flüssigphase unter Verwendung von edelmetallhaltigen Katalysatoren und Sauerstoff, Mischungen aus Sauerstoff und Inertgasen oder Luft als Oxidationsmittel. Dabei können Terpene unterschiedlicher Oxidationsstufen als Reaktanden dienen, beispielsweise Terpenalkohole oder Terpenaldehyde. Der Einsatz von Edelmetall-Trägerkatalysatoren ist für die Erzielung hoher Produktselektivitäten essentiell. Es werden im pH-Bereich von 8 bis 12, Reaktionstemperaturen von 5 bis 120°C und Drücken von 1 bis 10 bar bei quantitativen Umsätzen hohe Produktselektivitäten an Carbonsäuren erreicht.
• [DE] GESCHIRRSPÜLMITTEL ENTHALTEND EMULGATOREN<br/>[EN] DISHWASHING DETERGENTS COMPRISING EMULSIFIERS<br/>[FR] DÉTERGENT POUR LAVE-VAISSELLE CONTENANT DES ÉMULSIFIANTS
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2013068134A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Erfindungsgemäß wurde herausgefunden, dass hydrophil modifizierte Terpene und Terpenoide wirkungsvoll die Verfärbung von Kunststoffgeschirr beim maschinellen Geschirrspülen verhindern oder zumindest vermindern.
• Studies on the Synthesis of Elegan-Type Linear Diterpenes:  The Efficient Total Syntheses of Eleganolone, Eleganolone Acetate, Elegandiol, Eleganonal, and Epoxyeleganolone
  作者：Jing Li、Jiong Lan、Zuosheng Liu、Yulin Li

  DOI：10.1021/np970227g

  日期：1998.1.1

  The first total syntheses of five elegan-type linear diterpenes-eleganolone (1), eleganolone acetate (2), elegandiol (3), eleganonal (4), and epoxyeleganolone (5)-were accomplished starting from (E,E)-farnesol (6) via four to six steps, successively, with high overall yield. The key step was the alkylation reaction of silyl cyanide with allylic iodide.

  从（E，E）-法尼醇开始完成了五种线型线性二萜烯-依兰诺酮（1），醋酸依来诺龙（2），elegandiol（3），eleganonal（4）和环氧烯醇酮（5）的第一批总合成。 （6）连续经过四到六个步骤，总收率很高。关键步骤是甲硅烷基氰化物与烯丙基碘化物的烷基化反应。
• Linear diterpenoids from Cystoseira balearica
  作者：Vincenzo Amico、Placido Neri、Mario Piattelli、Giuseppe Ruberto

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83896-0

  日期：——

  Abstract From the brown alga Cystoseira balearica we have isolated, in addition to previously reported acyclic diterpenoids, two new compounds (eleganonal and iso -eleganonal). Their structures have been elucidated by spectral analysis and chemical correlation.

  摘要 我们从褐藻 Cystoseira balearica 中分离出了两种新化合物（线虫醛和异线虫醛），除了先前报道的无环二萜。它们的结构已通过光谱分析和化学关联阐明。