2-farnesyl-p-benzoquinone | 71258-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-farnesyl-p-benzoquinone
• 英文别名: 2-((6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)-1,4-benzoquinone；senkyunone；2-(6E,10E)-farnesyl-p-benzoquinone；2-farnesyl-1, 4-benzoquinone；2-(3,7,11-trimethyl-2(E),6(E),10-dodecatrienyl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 71258-98-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: QMBONSSGXKWFON-XURGJTJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-farnesyl-p-benzoquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-triprenyl-1,4-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Bouzbouz, Samir; Kirschleger, Bernard; Villieras, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 67 - 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 三氟化硼乙醚 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-farnesyl-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Avarol衍生物可作为竞争性AChE抑制剂，非肝毒性和神经保护剂治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  Avarol是一种海洋倍半萜类对苯二酚，以前从海洋海绵Dysidea avara Schmidt（Dictyoceratida）中分离出来，具有抗炎，抗肿瘤，抗氧化剂，抗血小板，抗HIV和抗银屑病的功效。最近的发现表明，一些硫代avarol衍生物表现出乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。阿瓦洛尔，硫代avarol和/或其衍生物的多种药理特性促使我们继续进行体外筛选，重点研究其对AChE的抑制和神经保护作用。由于阿尔茨海默氏病（AD）的复杂性质，人们正在重新寻找新的，无肝毒性的抗胆碱酯酶化合物。本文介绍了其合成及体外作用生物学评估的Avarol-3'-thiosalicylate（TAVA）和thiosalycil-prenyl- hydroquinones（TPHs）作为非肝毒性抗胆碱能药物，对寡霉素A /鱼藤酮和冈田霉素诱导的SHSY5Y人神经母细胞瘤细胞活力下降具有良好的神经保护作用。酸

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.036

文献信息

• Direct Allylation of Quinones with Allylboronates
  作者：Hong-Ping Deng、Dong Wang、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00264

  日期：2015.3.20

  Allylboronates undergo C–H allylation of unsubstituted or monosubstituted benzoquinone and naphthoquinone substrates. In the case of 2,5- or 2,6-disubstituted quinones addition involving the substituted carbon takes place. Allylation with stereodefined allylboronates occurs with retention of the configuration.

  烯丙基硼酸酯经历未取代或单取代的苯醌和萘醌底物的CH烯丙基化。在2，5-或2，6-二取代的醌的情况下，发生涉及取代的碳的加成。与立体定义的烯丙基硼酸酯的烯丙基化在保留构型的情况下发生。
• Structure-activity relationship studies on thiaplidiaquinones A and B as novel inhibitors of Plasmodium falciparum and farnesyltransferase
  作者：Melissa M. Cadelis、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Joëlle Dubois、Marcel Kaiser、Jean Michel Brunel、David Barker、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.029

  日期：2017.8

  thiaplidiaquinones A and B and their respective non-natural dioxothiazine regioisomers have been shown to inhibit mammalian and protozoal farnesyltransferase (FTase) with the regioisomers exhibiting activity in the nanomolar range. In order to explore the structure-activity relationship (SAR) of this class of marine natural products, analogues of thiaplidiaquinones A and B and their regioisomers were

  海洋类萜，类噻二醌A和B以及它们各自的非天然二氧噻吩嗪区域异构体已显示出抑制哺乳动物和原生动物的法呢基转移酶（FTase），其区域异构体在纳摩尔范围内具有活性。为了探索此类海洋天然产物的结构-活性关系（SAR），合成了噻二苯醌A和B及其区域异构体的类似物，其侧链中存在异戊二烯单元的数目发生变化，从而得到异戊二烯基和法呢基类似物。发现先前报道的香叶基系列化合物是最有效的FTase抑制剂，紧随其后的是新的法呢基系列。异戊二烯系列显示出最有效的抗疟原虫活性，但该系列也具有最强的细胞毒性。全面的，14也表现出低细胞毒性，将其鉴定为值得进一步探索的支架。
• Practical C−H Functionalization of Quinones with Boronic Acids
  作者：Yuta Fujiwara、Victoriano Domingo、Ian B. Seiple、Ryan Gianatassio、Matthew Del Bel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja111152z

  日期：2011.3.16

  quinones with several boronic acids has been developed. This scalable reaction proceeds readily at room temperature in an open flask using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of a persulfate co-oxidant. The scope with respect to quinones is broad, with a variety of alkyl- and arylboronic acids undergoing efficient cross-coupling. The mechanism is presumed to proceed through

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。
• First total synthesis of yanuthones: novel farnesylated epoxycyclohexenoid marine natural products
  作者：Goverdhan Mehta、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.118

  日期：2005.8

  The total synthesis of the recently isolated marine natural products of mixed biosynthetic origin, yanuthones A, B, C and 22-deacylyanuthone A, has been accomplished following a short regio- and stereocontrolled approach involving the key intermediacy of 2-farnesyl-p-benzoquinone.

  最近分离出的具有生物合成来源的海洋天然产物，蒽酮A，B，C和22-脱乙酰丙酮酮A的总合成是通过短时区域控制和立体控制的方法完成的，该方法涉及2-法呢基-对-苯醌的关键中间体。。
• Isoprenoid derivatives and anti-ulcer agents containing the same
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0304842B1

  公开（公告）日：1994-11-30