2-amino-6-(4-methoxyphenylsulfanyl)-4-(phenylpyridine)-3,5-dicarbonitrile | 1215729-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(4-methoxyphenylsulfanyl)-4-(phenylpyridine)-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-((4-methoxyphenyl)thio)-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile；2-Amino-6-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-4-phenyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-6-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1215729-57-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄OS
• 分子量: 358.423
• InChiKey: HNMNNKLMPZJSJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(4-methoxyphenylsulfanyl)-4-(phenylpyridine)-3,5-dicarbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.12h， 以76%的产率得到5-amino-2-(4-methoxyphenylsulfanyl)-4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[b][1,8]-naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助快速合成新型苯并[b] [1,8]-萘啶-3-腈

  摘要：

  通过2-氨基-3,5-二碳腈的处理，开发了一种快速简便的合成新型5-氨基-2-硫烷基四氢苯并[ b ] [1,8]-萘啶-3-腈的方法。在无水氯化铝存在下，在无水二氯甲烷中，在受控的微波辐射下，将6-硫烷基吡啶与环己酮一起使用。杂环化学杂志，00，00（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.595
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 苯甲醛 、 丙二腈 在 2-hydroxyethylammonium acetate supported on Fe₃O₄ magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到2-amino-6-(4-methoxyphenylsulfanyl)-4-(phenylpyridine)-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在新型可磁循环利用的非均相催化剂的存在下，乙酸2-羟乙基铵作为离子液体在Fe 3 O 4磁性纳米颗粒的合成和吡啶衍生物的制备中的独特作用

  摘要：

  摘要本文采用乙酸2-羟乙基铵（2-HEAA）作为第一种功能化离子液体，通过共沉淀法轻松，经济和环保地合成Fe 3 O 4纳米粒子。合成的Fe 3 O 4纳米颗粒用作支撑2-HEAA（Fe 3 O 4 -2-HEAA）的固体材料。新制备的Fe 3 O 4通过TEM，XRD，FT-IR，TGA和元素分析对-2-HEAA进行了表征，并成功地将其用作可磁循环的多相催化剂，用于高效地一锅，三组分合成2-氨基-3,5-二甲腈- 6-硫代吡啶。催化剂很容易被外磁体分离，并重复使用至少五次而活性没有明显降低。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1460-6

文献信息

• 2-Hydroxyethylammonium acetate: A reusable task-specific ionic liquid promoting one-pot, three-component synthesis of 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines
  作者：Sara Sobhani、Moones Honarmand

  DOI：10.1016/j.crci.2012.10.011

  日期：2013.3

  Abstract 2-Hydroxyethylammonium acetate (2-HEAA) as a task-specific ionic liquid, efficiently promotes one-pot three-component reaction of aryl/heteroaryl/alkyl aldehydes with aryl/alkyl thiols and malononitrile at room temperature. This protocol offers several advantages such as using a reusable and cost-effective ionic liquid, being amenable to scale-up and produces the corresponding 2-amino-3,5

  摘要 2-羟基乙基乙酸铵（2-HEAA）作为一种任务特异性离子液体，在室温下可有效促进芳基/杂芳基/烷基醛与芳基/烷基硫醇和丙二腈的一锅三组分反应。该协议提供了几个优点，例如使用可重复使用且具有成本效益的离子液体，易于放大并在短时间内（5 分钟）生产相应的 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines ) 并且收益良好。
• K2CO3 catalyzed green and rapid access to 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines
  作者：Mazaahir Kidwai、Ritika Chauhan

  DOI：10.1007/s13738-013-0368-4

  日期：2014.8

  A series of 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridine derivatives have been synthesized by a simple method via a one-pot, three-component condensation reaction of aromatic aldehydes and malononitrile with substituted thiophenols using potassium carbonate as a green base in polyethylene glycol (PEG-400) as a reusable solvent. This protocol proved to be efficient and environmentally benign in terms of high yields, short reaction times, mild conditions, and reusability of the reaction medium. .

  以碳酸钾为原料，通过芳香醛、丙二腈与取代苯硫酚的一锅三组分缩合反应，简单合成了一系列2-氨基-3,5-二甲腈-6-硫代吡啶衍生物。聚乙二醇 (PEG-400) 中的绿色碱作为可重复使用的溶剂。该方案在产率高、反应时间短、条件温和以及反应介质的可重​​复使用性方面被证明是高效且环境友好的。 。
• Tannic Acid-Cu-modified Fe3O4@SiO2 nanoparticles (Fe3O4@SiO2@TA-Cu NPs): New recyclable magnetic catalyst for the three-component synthesis of 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines
  作者：Azam Karimian、Mahdieh Namvar–Mahboub、Fatemeh Binabaji、Sadegh Rajabi

  DOI：10.1007/s13738-022-02608-6

  日期：2022.11

  preparing high-activity magnetic Fe3O4@SiO2@Tannic Acid-Cu (Fe3O4@SiO2@TA-Cu) nanocomposite was described. Tannic acid-Cu complexes were uniformly protected on the surface of Fe3O4@SiO2 nanoparticles. The newly prepared catalyst was characterized by XRD, FT-IR, SEM, and EDX. The obtained nanocomposites showed excellent catalytic performance and good stability for the one-pot synthesis of 2-amino-3,5-dic

  描述了一种用于制备高活性磁性 Fe 3 O 4 @SiO 2 @Tannic Acid-Cu (Fe 3 O 4 @SiO 2 @TA-Cu) 纳米复合材料的有效封装-功能化程序。Fe 3 O 4 @SiO 2表面均匀保护单宁酸-Cu络合物纳米粒子。采用XRD、FT-IR、SEM和EDX对新制备的催化剂进行了表征。所获得的纳米复合材料表现出优异的催化性能和良好的稳定性，可通过醛、丙二腈和苯硫酚在水中三组分缩合一锅法合成 2-氨基-3,5-二甲腈-6-硫代吡啶。催化剂通过磁铁分离并重复使用至少五次，性能没有明显下降。使用该协议通过简单的后处理程序以高产率制备所需的产品。
• Ionic liquid immobilized on γ-Fe2O3 nanoparticles: A new magnetically recyclable heterogeneous catalyst for one-pot three-component synthesis of 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines
  作者：Sara Sobhani、Moones Honarmand

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.08.006

  日期：2013.10

  2-Hydroxyethylammonium sulphonate immobilized on gamma-Fe2O3 nanoparticles (gamma-Fe2O3-2-HEAS) was synthesized as a new supported ionic liquid by the reaction of n-butylsulfonated gamma-Fe2O3 with ethanolamine. It was used as a magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient one-pot, three-component synthesis of 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines. The catalyst was easily isolated from the reaction mixture by magnetic decantation using an external magnet and reused at least five times without significant degradation in the activity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Multi-component synthesis of 2-amino-6-(alkylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles using Zn(II) and Cd(II) metal–organic frameworks (MOFs) under solvent-free conditions
  作者：Muralidhara Thimmaiah、Peng Li、Sridhar Regati、Banglin Chen、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.139

  日期：2012.9

  Multi-component synthesis of 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines has been developed by using the reaction of aldehydes, malononitrile, and thiophenols in the presence of a Zn(II) or a Cd(II) metal-organic framework (MOF) as the heterogeneous catalyst. This protocol tolerates different functional groups on the substrates and does not require the use of any organic solvent. Moreover, the Zn(II) and Cd(II) MOF catalysts can be recovered and reused for a number of runs without loss of activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.