trimethyl-3,7,11 dodecadiene-2E,6E,10 diol-1,11 | 77949-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trimethyl-3,7,11 dodecadiene-2E,6E,10 diol-1,11
• 英文别名: (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,11-diol；(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-diene-1,11-diol
• CAS: 77949-53-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: LGRLMLSOEVNFQQ-SEWRKBRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-3,7,11 dodecadiene-2E,6E,10 diol-1,11 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于多烯醇选择性反应的定向氢原子转移

  摘要：

  描述了氢原子向烯烃的定向转移。该过程由铁络合物催化，并允许多烯醇的位点选择性氢功能化。实验数据表明，羟基与氢化铁中间体的配位在烯丙基醇基序的优先结合中起重要作用，并为自由基氢功能化事件的选择性提供了新的基础。作为概念验证，β-氨基和 γ-氨基醇由相应的多烯醇选择性制备。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c06601
• 作为产物：
  描述：

  10,11-epoxyfarnesyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 trimethyl-3,7,11 dodecadiene-2E,6E,10 diol-1,11
  参考文献：
  名称：

  Babin, Didier; Fourneron, Jean-Dominique; Julia, Marc, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 11-12, p. 588 - 600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biotransformation of acyclic terpenoid (2E,6E)-farnesol by plant pathogenic fungus Glomerella cingulata
  作者：Mitsuo Miyazawa、Hirokazu Nankai、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00249-x

  日期：1996.9

  The microbial transformation of (2E,6E)-farnesol was investigated using the plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata. At the first step, oxidation proceeded at the remote double bond to give (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,11-diol and (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,10,11-triol. In the second step, (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,11-diol was hydroxylated at the C-5

  使用植物病原真菌 Glomerella cingulata 研究了 (2E,6E)-法尼醇的微生物转化。第一步，在远端双键处进行氧化，得到 (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,11-diol 和 (2E,6E)-3,7， 11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,10,11-triol。第二步，(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,11-二醇在C-5位羟基化得到(2E,6E)-3,7 ,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,5,11-triol。此外，(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,5,11-triol 异构化为 (2Z,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6 -dodecadien-1,5,11-triol。
• African Elephant Sesquiterpenes. II. Identification and Synthesis of New Derivatives of 2,3-Dihydrofarnesol
  作者：Thomas E. Goodwin、Felisia D. Brown、Richard W. Counts、Nichole C. Dowdy、Patrick L. Fraley、Randall A. Hughes、Daniel Z. Liu、Courtney D. Mashburn、Josh D. Rankin、Russell S. Roberson、Katie D. Wooley、Elizabeth L. Rasmussen、Scott W. Riddle、Heidi S. Riddle、Stefan Schulz

  DOI：10.1021/np010647c

  日期：2002.9.1

  A search for potential semiochemicals revealed nerolidol (6), albicanol (7), and the new 2,3-dihydrofarnesol derivatives 8-10 in the temporal gland secretions of African elephants. A novel synthesis from (E,E)-farnesol (1) provided compounds 8-10 for GC-MS comparison to the natural products. This study confirms the farnesol family as frequently occurring secondary metabolites in African elephant temporal gland secretions.