methyl β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
• 英文别名: O¹-methyl-β-D-glucofuranuronic acid-3-lactone；O¹-Methyl-β-D-glucofuranuronsaeure-3-lacton；methyl b-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone；(2R,3R,3aR,6S,6aR)-3,6-dihydroxy-2-methoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• 化学式: C₇H₁₀O₆
• 分子量: 190.153
• InChiKey: BSFXLEYEQVTKFZ-CTRAUPHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  vic -diol chirons：对映体合成11,12-和14,15-二羟基二十碳三烯酸

  摘要：

  从D-葡糖醛酸-6，3-内酯制备分化的六碳邻二醇二醇，并用于标题类二十烷酸的赤/苏-异构体的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85006-2
• 作为产物：
  描述：

  kribelloside B 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  Kribellosides，来自稀有放线菌Kribbella sp的新型RNA 5'-三磷酸酶抑制剂。MI481-42F6。

  摘要：

  酵母加帽酶在结构和机制上都与哺乳动物的酶大不相同。因此，酵母型加帽酶阻抑剂是候选的抗真菌药物。mRNA的5'-鸟嘌呤-N7帽结构是迄今为止检查的所有真核生物的基本特征，并且是细胞前信使RNA的第一个共转录修饰。酵母中RNA 5'-三磷酸酶的抑制剂可能对病原酵母（例如假丝酵母）表现出杀真菌作用。通过筛选放线菌的代谢产物，我们发现了一种新的RNA 5'-三磷酸酶抑制剂，称为kribellosides。核糖甙属于烷基甘油醚。这些新化合物在体外用IC 50抑制酿酒酵母中的Cet1p（RNA 5'-三磷酸酶）的活性s为5-8μM，对酿酒酵母具有MIC范围为3.12至100μgml -1的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2016.161

文献信息

• Studies on nepalese crude drugs. III. On the saponins of Hedera nepalensis K. Koch.
  作者：HARUHISA KIZU、SHINGO KITAYAMA、FUKIO NAKATANI、TSUYOSHI TOMIMORI、TSUNEO NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.33.3324

  日期：——

  Twelve saponins, tentatively named HN-saponins A (I), B (II), D1 (III), D2 (IV), E (V), F (VI), H (VII), I (VIII), K (X), M (XII), N (XIII) and P (XIV), were isolated from the stem and bark of Hedera nepalensis K. KOCH. (Araliaceae). Compounds II, V, XII, XIII and XIV were identified as Kizuta saponins K3, K6, K10, K11 and K12, respectively, which have been isolated from Hedera rhombea BEAN. On the basis of chemical and physicochemical evidence, other saponins were identified as follows : I, a mixture of the β-D-glucopyranosides of campesterol (trace), stigmasterol and β-sitosterol ; III, hederagenin 3-O-β-D-glucopyranoside ; IV, oleanolic acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside ; VI, 3-O-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl ester ; VII, hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester ; VIII, oleanolic acid 3-O-β-D-glucuronopyranoside ; X, hederagenin 3-O-β-D-glucuronopyranoside. Compounds VI and VII were isolated from nature for the first time, though they had previously been derived from Akebia seed saponin D and Kizuta saponin K12, respectively, by partial hydrolysis.

  从常春藤（Hedera nepalensis K. KOCH.，五加科）的茎和树皮中分离出12种皂苷，暂时命名为HN-皂苷A（I）、B（II）、D1（III）、D2（IV）、E（V）、F（VI）、H（VII）、I（VIII）、K（X）、M（XII）、N（XIII）和P（XIV）。化合物II、V、XII、XIII和XIV分别被鉴定为木通皂苷K3、K6、K10、K11和K12，这些皂苷先前已从木通（Hedera rhombea BEAN）中分离得到。根据化学和物理化学证据，其他皂苷被鉴定如下：I，为菜油固醇（微量）、豆固醇和β-谷固醇的β-D-葡萄糖苷混合物；III，常春藤苷元3-O-β-D-葡萄糖苷；IV，齐墩果酸3-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯糖苷；VI，3-O-α-L-阿拉伯糖基-常春藤苷元28-O-β-D-葡萄糖苷酯；VII，常春藤苷元28-O-α-L-鼠李糖基-(1→4)-β-D-葡萄糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖苷酯；VIII，齐墩果酸3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷；X，常春藤苷元3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷。化合物VI和VII虽曾分别通过部分水解木通籽皂苷D和木通皂苷K12获得，但这是它们首次从自然界中分离出来。
• Sulfuric acid esters of amino sugars
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05767268A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  Compounds of formulas ##STR1## wherein, B is lower alkylene or an optionally substituted aromatic ring system; G.sup.1, G.sup.2 and G.sup.3 each independently signify a residue of a glycopyranoside, a glycopyranose or a derivative thereof, with at least one hydroxy group of residue G.sup.1, G.sup.2 or G.sup.3 being esterified with sulfuric acid, and pharmaceutically usable salts thereof, are useful for the treatment of disorders which are characterized by excessive or destructive proliferation of smooth muscle cells.

  ##STR1##公式的化合物中，其中，B是较低的烷基或可选择地取代的芳香环系统；G.sup.1，G.sup.2和G.sup.3分别独立表示一种糖基苷的残基，一种糖基苷或其衍生物，其中G.sup.1，G.sup.2或G.sup.3的至少一个羟基残基被硫酸酯化，以及其在药用上可使用的盐，可用于治疗以平滑肌细胞过度或破坏性增殖为特征的疾病。
• Elimination Reaction of<i>Aldehydo</i>-D-glucurono-6,3-lactone Derivatives
  作者：Hiroshi Itoh、Koichi Aoki、Takahiro Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.58.777

  日期：1985.2

  D-Glucurono-6,3-lactone derivatives are converted to butenolide or dihydro-2H-pyran derivatives by treatment with triethylamine.

  D-Glucurono-6,3-内酯衍生物通过用三乙胺处理转化为丁烯内酯或二氢-2H-吡喃衍生物。
• 5-Deoxy glycofuranosides by carboxyl group assisted photoinduced electron-transfer deoxygenation
  作者：Andrea Bordoni、Rosa M. de Lederkremer、Carla Marino

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.005

  日期：2008.2

  2-O-(3-trifluoromethyl)benzoylated derivative of d-galacturonic acid. The carboxylic group efficiently assists α-deoxygenation, the required irradiation time being significantly shorter than that in the absence of it. The photochemical reaction was also used for the deoxygenation of d-glucurono-6,3-lactone derivatives, providing in both cases the convenient routes for the synthesis of 5-deoxy-hexofuranosides

  随着合成脱氧糖的实用方法的发展，将以9-甲基咔唑（MCZ）为光敏剂的光致电子转移（PET）反应应用于d的2- O-（3-三氟甲基）苯甲酰化衍生物。 -半乳糖醛酸。羧基有效地辅助了α-脱氧，所需的照射时间明显短于不存在时的照射时间。光化学反应还用于d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生物的脱氧，在两种情况下均提供了合成5-deoxy-六呋喃糖苷和中间体化合物以合成天然产物的便捷途径，避免了使用金属氢化物。
• Methanolysis studies of carbohydrates, using H.P.L.C.
  作者：Norman W.H. Cheetham、Padmini Sirimanne

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88261-5

  日期：1983.1

  Abstract An h.p.l.c. system that separates carbohydrates as their methyl glycosides has been used to study the products obtained on treatment of various carbohydrates with methanolic hydrogen chloride. Results are presented for the monosaccharide composition of several polysaccharides, lactone and ester formation during the treatment of d -glucuronic acid, and relative rates of glycosidation vs. esterification

  摘要用于分离碳水化合物作为甲基糖苷的hplc系统已用于研究用甲醇氯化氢处理各种碳水化合物所获得的产物。给出了几种多糖的单糖组成，在d-葡萄糖醛酸处理过程中内酯和酯的形成以及在d-半乳糖醛酸处理过程中糖苷化与酯化反应的相对速率的结果。