Augustic acid | 26707-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Augustic acid
• 英文别名: (2β,3β)-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11S,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 26707-60-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: MDZKJHQSJHYOHJ-KRGADYIYSA-N

物化性质

• 熔点：
  308-310 °C
• 沸点：
  570.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Augustic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将山楂酸转化为酰基胆碱酯酶的有效抑制剂。

  摘要：

  在最近的十年中，已经评价了山楂酸的许多生物学特性，例如作为抗肿瘤剂或抗病毒剂以及作为营养保健品。在本通讯中更详细地研究了山楂酸和相关衍生物作为乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶抑制剂的潜力。在研究和治疗阿尔茨海默氏病和其他痴呆症方面，胆碱酯酶仍然代表了一组有趣的靶酶。尽管已经成功地测试了其他三萜酸作为胆碱酯酶抑制剂的能力，但是迄今为止，山楂酸还没有被纳入这类研究。因此，合成了在不同中心具有修饰的三个系列的山梨酸衍生物，并对其进行Ellman' s法测定其抑制强度和抑制作用类型。尽管母体化合物山楂酸在这些测定中不是抑制剂，但某些化合物在单位个微摩尔范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的抑制作用。鉴定出两种化合物是丁酰胆碱酯酶的抑制剂，它们的抑制常数与加兰他敏（一种常用于治疗阿尔茨海默氏病的药物）的可比性相当。此外，还进行了额外的选择性和细胞毒性研究，突显了几种衍生物的潜力，并使它们有资格进一步研究。对接研究表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.09.007
• 作为产物：
  描述：

  山楂酸 在 sodium tetrahydroborate 、 异丙醇 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Augustic acid
  参考文献：
  名称：

  Maslinic acid derivatives induce significant apoptosis in b16f10 murine melanoma cells

  摘要：

  Maslinic acid (2 alpha,3 beta-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid), a natural dihydroxylated pentacyclic triterpene acid isolated from olive-pressing residues, has been investigated together with some of its derivatives regarding the induction of apoptosis in B16F10 melanoma cells. Some of the compounds tested are described in this work, but others come from previous studies. Ten of these derivatives induce over 80% of apoptosis, clearly promoting cell death in B16F10 melanoma. By contrast, the induction cell death through necrosis was very slightly significant with these compounds. These results indicate that maslinic acid derivatives are promising chemopreventive and chemotherapeutic agents. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.011

文献信息

• Triterpene Glycosides from the Tubers of Anemone coronaria
  作者：Yoshihiro Mimaki、Kazuki Watanabe、Yukiko Matsuo、Hiroshi Sakagami

  DOI：10.1248/cpb.57.724

  日期：——

  Six new triterpene glycosides (1—6), together with 11 known ones (7—17), have been isolated from a glycoside-enriched fraction prepared from the tubers of Anemone coronaria L. (Ranunculaceae). On the basis of extensive spectroscopic analysis, including 2D NMR data, and the results of hydrolytic cleavage, the structures of 1—6 were determined to be 3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-2β,23-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid (1), 3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-23-hydroxyolean-12-en-28-oic acid (2), 3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-23-hydroxyolean-12-en-28-oic acid O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (3), 3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-2β,23-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (4), 3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-2β-hydroxyolean-12-en-28-oic acid O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (5), and 3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-23-hydroxyolean-18-en-28-oic acid O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (6), respectively. Furthermore, the isolated compounds were evaluated for their cytotoxic activity against HSC-2 cells.

  从毛蕊花块茎提取的富含糖苷的分馏物中，分离出了六种新的三萜糖苷（1—6），以及11种已知的糖苷（7—17）。通过广泛的光谱分析，包括二维核磁共振（NMR）数据，以及水解裂解的结果，确定了1—6的结构为：3β-[(O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→4)-O-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基)氧]-2β,23-二羟基olean-12-烯-28-甲酸 (1)，3β-[(O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→3)-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)-O-[β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→4)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基)氧]-23-羟基olean-12-烯-28-甲酸 (2)，3β-[(O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→4)-O-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基)氧]-23-羟基olean-12-烯-28-甲酸 O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃糖酯 (3)，3β-[(O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→4)-O-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基)氧]-2β,23-二羟基olean-12-烯-28-甲酸 O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→4)-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃糖酯 (4)，3β-[(O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→4)-O-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基)氧]-2β-羟基olean-12-烯-28-甲酸 O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→4)-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃糖酯 (5)，和3β-[(O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→4)-O-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基)氧]-23-羟基olean-18-烯-28-甲酸 O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→4)-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃糖酯 (6)。此外，分离出的化合物还被评估了对HSC-2细胞的细胞毒性活性。
• Naturally Occurring Pentacyclic Triterpenes as Inhibitors of Glycogen Phosphorylase: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and X-ray Crystallographic Studies
  作者：Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Jun Liu、Keguang Cheng、Pu Zhang、Liying Zhang、Jia Hao、Luyong Zhang、Peizhou Ni、Spyros E. Zographos、Demetres D. Leonidas、Kyra-Melinda Alexacou、Thanasis Gimisis、Joseph M. Hayes、Nikos G. Oikonomakos

  DOI：10.1021/jm8000949

  日期：2008.6.1

  Twenty-five naturally occurring pentacyclic triterpenes, 15 of which were synthesized in this study, were biologically evaluated as inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase a (GPa). From SAR studies, the presence of a sugar moiety in triterpene saponins resulted in a markedly decreased activity ( 7, 18- 20) or no activity ( 21, 22). These saponins, however, might find their value as potential

  二十五个天然存在的五环三萜，在本研究中合成了十五个，被生物评估为兔肌肉糖原磷酸化酶α（GPa）的抑制剂。根据SAR研究，三萜皂苷中糖部分的存在导致活性显着降低（7、18-20）或无活性（21、22）。但是，这些皂苷可能具有潜在的天然前药价值，它们的水溶性比其相应的糖苷配基要高得多。为了阐明GP抑制的机制，我们确定了GPb-亚硫酸和GPb-山梨酸复合物的晶体结构。X射线分析表明，抑制剂在生理活化剂AMP结合的变构活化剂位点结合。
• Convenient and chromatography-free partial syntheses of maslinic acid and augustic acid
  作者：Sven Sommerwerk、René Csuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.074

  日期：2014.9

  A convenient and chromatography-free 4-step synthesis of analytically pure maslinic acid (1, 41.2%) from oleanolic acid has been developed. Slight variations in the final steps gave an excellent yield of isomeric augustic acid (7, 71.9%).

  分析纯的山楂酸（的一种方便和自由色谱- 4步合成1从齐墩果酸，41.2％）已被开发。在最后的步骤的轻微变化，得到异构体augustic酸（的优良产率7，71.9％）。
• Selective killing of cancer cells with triterpenoic acid amides - The substantial role of an aromatic moiety alignment
  作者：Sven Sommerwerk、Lucie Heller、Julia Kuhfs、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.053

  日期：2016.10

  2,3-Di-O-acetyl-triterpenoic acid derived amides possessing a (2β, 3β) configuration in ring A and two acetyl groups were previously shown to possess high cytotoxicity for human tumor cell lines but to exhibit low cytotoxicity for non-malignant mouse fibroblasts. In this study, augustic acid (1) and 2-epi-corosolic acid (2) were chosen as starting points for the synthesis of analogs. While augustic

  先前显示在环A中具有（2β，3β）构型和两个乙酰基的2,3-二-O-乙酰基-三萜酸衍生的酰胺对人肿瘤细胞系具有高细胞毒性，但对非恶性肿瘤则显示出低细胞毒性小鼠成纤维细胞。在这项研究中，选择了奥古斯丁酸（1）和2-表-硬脂酸（2）作为合成类似物的起点。尽管从丁二酸中衍生出的3-喹啉基酰胺9在SRB分析中的EC 50值较低，但对所有细胞系均具有细胞毒性，而异构体4-异喹啉基酰胺21对肿瘤细胞系具有极强的细胞毒性，但对小鼠成纤维细胞NIH 3T3的细胞毒性却明显较低。此外，积雪草酸的三乙酰化4-异喹啉基衍生物（28）的EC 50  = 80 nM（对于A2780卵巢癌细胞）。如其他实验所示（ac啶橙/碘化丙啶染色，荧光光谱和细胞周期研究），这些化合物主要通过细胞凋亡发挥作用。
• Oleanen and stigmasterol derivatives from Ambroma augusta
  作者：M.Sarwar Alam、Neeraj Chopra、Mohammed Ali、Masatake Niwa

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00774-1

  日期：1996.3

  Abstract Augustic acid, a new oleanane derivative, and a stigmasterol glycoside were isolated from the roots of Ambroma augusta. Their structures were established as olean-12-en-2β,3β-diol-28-oic acid and stigmast-5,22-dien -3-O-α- d -glucopyranoside respectively, on the basis of full spectral analyses and chemical methods.

  摘要 奥古斯都酸、一种新的齐墩果烷衍生物和豆甾醇苷从龙涎香根中分离得到。它们的结构分别为 olean-12-en-2β,3β-diol-28-oic acid 和 stigmast-5,22-dien -3-O-α-d-glupyranoside，基于全光谱分析和化学分析。方法。