(E)-6-benzylidenecyclohex-2-en-1-one | 57558-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-benzylidenecyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (6E)-6-benzylidenecyclohex-2-en-1-one
• CAS: 57558-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: CZJKWOZAWZLOBF-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-benzylidenecyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(6E)-2-iodo-6-(phenylmethylidene)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  6-苄亚基-2-芳基乙炔基环己烯酮衍生物及其 制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开一类6‑苄亚基‑2‑芳基乙炔基环己烯酮衍生物及其药学上可接受的盐、制备方法、含有这些衍生物的药用组合物以及它们的医药用途，特别是在制备针对恶性肿瘤治疗药物中的应用。本发明化合物具有一定的肿瘤选择性，能够显著抑制肿瘤增殖，对正常细胞的抑制作用较弱。本发明化合物能够显著抑制TrxR靶点活性，诱导肿瘤细胞内ROS水平增加，从而促进本发明化合物的抗肿瘤活性。

  公开号：

  CN111018686B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-6-benzylidenecyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  构象自由与限制对不对称氢化反应速率的影响：铱催化二烯酮的区域和对映选择性单氢化

  摘要：

  研究发现，不饱和羰基的构象对于铱催化氢化反应的反应性极其重要。这种反应性差异用于二烯的新型区域选择性氢化，其中(s)-顺式构型烯烃优先被氢化。在铱催化的烯烃加氢中，区域歧视推翻了取代模式中的传统反应顺序。

  DOI：

  10.1002/chem.202303406

文献信息

• Double Activation Catalysis for α′-Alkylidene Cyclic Enones with Chiral Amines and Thiols
  作者：Zhou-Xiang Wang、Zhi Zhou、Wei Xiao、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201702183

  日期：2017.8.4

  double‐activation strategy for α′‐alkylidene cyclic enone substrates that uses a chiral primary amine and 2‐mercaptobenzoic acid to promote regio‐ and chemoselective addition to generate the complex interrupted iminium ion species. Significantly enhanced reactivity and enantioselectivity were observed for β‐regioselective Michael addition and Friedel–Crafts alkylation with malononitriles and indoles, respectively

  协同催化极大地促进了不对称合成的发展。但是，对双活化催化的研究较少，特别是对于共价连接的物种。在这里，我们提出了一种α'-亚烷基环状烯酮底物的双重活化策略，该底物使用手性伯胺和2-巯基苯甲酸来促进区域和化学选择性加成，以生成复杂的间断亚胺离子物种。分别用丙二腈和吲哚的β-区域选择性迈克尔加成反应和Friedel-Crafts烷基化反应观察到了显着增强的反应性和对映选择性，这产生了一系列与外源性的手性环状加合物亚烷基。此外，一项HRMS研究还发现了底物和催化剂之间的一些关键的共价键合中间体，这有助于阐明催化机理。
• Bi(OTf)₃-Catalyzed Alkyl-Intercepted Meyer–Schuster Rearrangement of Propargylic Alcohols for the Synthesis of 1,2,3,5-Tetrasubstituted Pentane-1,5-diones
  作者：Zhihai Wang、Yuxing Sun、Qinglin Zhang、Wanyong Pan、Tiantian Li、Yan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02974

  日期：2022.3.4

  An alkyl intercepted Meyer–Schuster rearrangement reaction with α,β-unsaturated ketones as the electrophiles was first investigated, which provided a facile method to construct 2-methylene-pentane-1,5-diones. Then the in situ generated 2-methylene-pentane-1,5-diones underwent a Michael addition to give diverse 2-malononitrile methyl substituted pentane-1,5-diones in a one-pot fashion. This transformation

  首次研究了以α,β-不饱和酮为亲电试剂的烷基拦截Meyer-Schuster重排反应，为构建2-亚甲基戊烷-1,5-二酮提供了一种简便的方法。然后原位生成的 2-亚甲基-戊烷-1,5-二酮经历迈克尔加成，以一锅方式产生多种 2-丙二腈甲基取代的 1,5-二酮。这种转化在克级上是可靠的。高产率、方便的实验操作和100%的原子经济性使其成为构建1,2,3,5-四取代戊烷-1,5-二酮衍生物的有价值的方法。
• <b>Iodotrimethylsilane-Mediated Cross-Aldol Condensation: A Facile Synthesis of α,α′-Bis(substituted benzylidene)cycloalkanones</b>
  作者：Gowravaram Sabitha、G. S. Kumar Reddy、K. Bhaska Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1055/s-2004-815920

  日期：——

  A facile and efficient method for the preparation of α,α'-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones is described for the first time using iodotrimethylsilane generated in situ from chlorotrimethylsilane and sodium iodidein acetonitrile. The reaction proceeds rapidly at room temperature, giving high yields of products.

  首次描述了一种利用三甲基氯硅烷和碘化钠乙腈原位生成的三甲基碘硅烷制备α,α'-双(取代亚苄基)环烷酮的简便有效的方法。反应在室温下快速进行，产物收率高。
• Utilization of PPh3-Ti(IV) reagents. An efficient α'-alkylidenation of cyclic enones
  作者：Toshikatsu Takanami、Kohji Suda、Hidenobu Ohmori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94600-8

  日期：1990.1
• SYNTHESIS OF<i>BIS</i>(SUBSTITUTED BENZYLIDENE)CYCLOALKANONE USING SUPPORTED REAGENTS AND MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Jin-Xian Wang、Liqin Kang、Yulai Hu、Bangguo guo Wei

  DOI：10.1081/scc-120004261

  日期：2002.1

  Condensation of cycloalkanone with aromatic aldehyde and furfural using supported reagents to prepare bis(substituted benzylidene or furfurylidene)cycloalkanone in excellent yields under microwave irradiation.