(E)-1-hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-one | 112698-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 112698-74-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: NCAPBWJJNAMVJD-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-one 在 吡啶 、 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 甲基磺酰胺 、 C₂₀H₁₃F₅ 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethyl)-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  配体控制的铑催化的芳基硼酸对α，β-不饱和环状N-磺酰基酮亚胺的位点选择性不对称加成

  摘要：

  通过配位体控制策略实现了对铑具有挑战性的α，β-不饱和环状酮亚胺的位点选择性铑催化的芳基硼酸的不对称1,4- / 1,2加成。通过使用不同的手性烯烃配体，首次实现了反应区域选择性的配体控制转换。该反应允许合成高度有价值的α，α-二取代的手性烯丙基胺和对映体富集的1，4-加合物。进一步的产物转化使得容易获得各种具有多功能基团的含季碳的手性胺和氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00289
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以71%的产率得到(E)-1-hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  向α'-羟基烯酮的对映选择性共轭基团加成。

  摘要：

  已研究了向α'-羟基α，β-不饱和酮（含双齿供体的化合物）的对映选择性共轭基团的加成反应。已经发现，在Mg（NTf2）2和双恶唑啉配体5a存在下，向α′-羟基α，β-不饱和酮的自由基加成反应干净进行，以高化学产率和良好的对映体过量产生加成产物。

  DOI：

  10.1021/ol061634z

文献信息

• 1,5-DIPHENYL-PENTA-1,4-DIEN-3-ONE COMPOUNDS
  申请人：Shih Charles C-Y

  公开号：US20120046247A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to compounds of Formula (I), (II), or (III) as shown in the specification, which contain a 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one backbone. These compounds can be used to treat cancer, inflammatory disease, or autoimmune disease.

  这项发明涉及到规范中所示的具有Formula (I)、(II)或(III)的化合物，这些化合物含有1,5-二苯基戊-1,4-二烯-3-酮骨架。这些化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病或自身免疫疾病。
• [EN] ALLOSTERIC INHIBITORS OF ATYPICAL PROTEIN KINASES C<br/>[FR] INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES DE PROTÉINES KINASES C ATYPIQUES
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2015075051A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity of atypical protein kinase C, their use as a medicament, and their use in the treatment and prevention of allergic, inflammatory and autoimmune disorders, cancer, hyperproliferation, sepsis, viral and protozoan infections, dementing diseases, metabolic, sclerotic and osteoporotic disorders.

  这项发明提供了特定的小分子化合物，可以对非典型蛋白激酶C的活性进行变构调节，其用作药物，并用于治疗和预防过敏、炎症和自身免疫性疾病、癌症、过度增殖、败血症、病毒和原虫感染、痴呆症、代谢性疾病、硬化和骨质疏松症。
• α-Lithio trimethylsilylmethyl lithium carbonate as methanol dianion synthon. A one-pot synthesis of α-hydroxy ketones.
  作者：Alan R Katritzky、Saumitra Sengupta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95990-2

  日期：1987.1

  1-Trimethylsilylmethanol is used its lithiated lithium carbonate in a one-pot procedure to hydroxymethylate esters, dimethylamides, acid chlorides and nitriles to give the corresponding hydroxymethyl carbonyl compounds in the synthetic conversion RCOX → RCOCH2OH.

  1-三甲基甲硅烷基甲醇可通过一锅法将其锂化碳酸锂用于羟甲基化酯，二甲基酰胺，酰氯和腈，从而在合成转化RCOX→RCOCH 2 OH中得到相应的羟甲基羰基化合物。
• Iron-Catalyzed ortho-Selective Functionalization of Phenols: A Straightforward Strategy towards the 2′-Hydroxyphenyl-1,2-dione Skeleton
  作者：Xingwei Guo、Wenjuan Li、Zhiping Li

  DOI：10.1002/ejoc.201001180

  日期：2010.10

  An iron-catalyzed ortho-functionalization of phenols was developed. The reactions of simple phenols with alpha-hydroxy ketones provide a novel and efficient. method to construct 2';-hydroxyphenyl-1,2-dione derivatives.

  开发了铁催化的苯酚邻位官能化。简单酚与α-羟基酮的反应提供了一种新颖而有效的方法。构建2';-羟基苯基-1,2-二酮衍生物的方法。
• Oxidation reactions catalysed by titanium- and chromium-containing silicalites
  作者：Satya V. N. Raju、T. T. Upadhya、S. Ponrathnam、T. Daniel、A. Sudalai

  DOI：10.1039/cc9960001969

  日期：——

  While the titanium silicalite-1 (TS-1)–tert-butyl hydroperoxide (TBHP) combination exhibits remarkable activity and selectivity in the oxidative cleavage of the C–C double bond of silyl enol ethers to produce dicarboxylic acids, the chemoselective oxidation of thioethers to sulfoxides without generation of sulfones is achieved using chromium silicalite-2 (CrS-2)–H2O2.

  虽然钛硅酸盐-1 (TS-1) 和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 的组合在硅烯醇醚的 C–C 双键氧化断裂反应中表现出显著的活性和选择性，从而生成二羧酸，但使用铬硅酸盐-2 (CrS-2) 和过氧化氢 (H2O2) 可以实现硫醚选择性氧化为亚砜，而不生成砜。