α-fluoro-α-phenylthio-α-phenylsulfonylmethane | 1061868-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-fluoro-α-phenylthio-α-phenylsulfonylmethane
• 英文别名: [Benzenesulfonyl(fluoro)methyl]sulfanylbenzene；[benzenesulfonyl(fluoro)methyl]sulfanylbenzene
• CAS: 1061868-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₂S₂
• 分子量: 282.36
• InChiKey: IDXYZSBYWNBZPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-fluoro-α-phenylthio-α-phenylsulfonylmethane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到氟双(苯基磺酰基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基硫化物的区域选择性电化学单氟化

  摘要：

  使用阳极氧化成功地进行了α-磺酰硫醚的高度区域选择性单氟化，以中等产率提供相应的α-氟化产物。氟化产品将是多功能的含氟构件。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078498
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基硫烷基)甲基苯基砜 在 氢氟酸 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以52%的产率得到α-fluoro-α-phenylthio-α-phenylsulfonylmethane
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基硫化物的区域选择性电化学单氟化

  摘要：

  使用阳极氧化成功地进行了α-磺酰硫醚的高度区域选择性单氟化，以中等产率提供相应的α-氟化产物。氟化产品将是多功能的含氟构件。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078498

文献信息

• Highly diastereoselective and thermodynamically controlled nucleophilic addition of α-fluoro-α-phenylthio-α-phenylsulfonylmethane (FTSM) to aldehydes
  作者：Wenchao Ye、Lingui Zhu、Qinyu Luo、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130877

  日期：2020.1

  reversible nucleophilic addition of a monofluorinated sulfone, α-fluoro-α-phenylthio-α-phenylsulfonylmethane (FTSM), to aldehydes has been developed, which allows the efficient synthesis of β-fluorinated carbinols with high diastereoselectivity. Control experiments showed that the fluorine substitution not only promotes the addition process, but also improves the diastereoselectivity.

  已经开发了一种热力学控制和可逆的亲核加成法，将单氟化砜α-氟-α-苯硫基-α-苯基磺酰甲烷（FTSM）添加到醛中，从而可以高效合成具有高非对映选择性的β-氟化甲醇。对照实验表明，氟取代不仅促进了加成过程，而且提高了非对映选择性。
• Stereoselective nucleophilic monofluoromethylation of tert-butanesulfinimines: Dynamic thermodynamic Resolution of racemic α-fluoro carbanions
  作者：Wenchao Ye、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109451

  日期：2020.3

  A diastereoselective nucleophilic monofluoromethylation of tert-butanesulfinyl aldimines with α-fluoro-α-phenylthio-α-phenylsulfonylmethane (FTSM) as the reagent has been developed, which affords α-monofluoromethyl amines in good to excellent yields with excellent stereocontrol on both the monofluoromethylated carbon and the neighboring sulfonyl-bearing fluorinated carbon. The racemic α-fluoro-α-p

  已开发出以α-氟代-α-苯硫基-α-苯基磺酰基甲烷（FTSM）为试剂的叔丁烷亚磺酰基醛亚胺的非对映选择性亲核单氟甲基化试剂，可提供良好产率的α-单氟甲基胺，且对单氟甲基化碳都有良好的立体控制和相邻的带有磺酰基的氟化碳。外消旋α-氟-α-苯硫基-α-苯基磺酰甲基阴离子由于在优化条件下向光学纯叔丁亚磺酰基亚胺中添加的可逆性而经历了动态热力学拆分。
• Regioselective Electrochemical Monofluorination of α-Sulfonyl Sulfides
  作者：Toshio Fuchigami、Hirokatsu Nagura

  DOI：10.1055/s-2008-1078498

  日期：——

  Highly regioselective monofluorination of α-sulfonyl sulfides was successfully carried out using anodic oxidation to provide the corresponding α-fluorinated products in moderate yields. The fluorinated products would be versatile fluorine-containing building blocks.

  使用阳极氧化成功地进行了α-磺酰硫醚的高度区域选择性单氟化，以中等产率提供相应的α-氟化产物。氟化产品将是多功能的含氟构件。