(E)-2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-yl acetate | 118487-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enyl] acetate
• CAS: 118487-52-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: ZJZYXQIOABWVDJ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-97 °C
• 沸点：
  330.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-yl acetate 在 palladium on activated charcoal baker's yeast 、 葡萄糖 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2R)-4-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  On the baker's yeast mediated transformation of α-bromoenones. Synthesis of (1S,2R)-2-bromoindan-1-ol and (2S,3S)-3-bromo-4-phenylbutan-2-ol

  摘要：

  Fermenting baker's yeast converts alpha-bromo substituted enones 7 and 10 into enantiomerically pure (1S,2R)2-bromoindan-1-ol 3 and (2S,3S)-3-bromo-4-phenylbutan-2-ol 11, respectively, through the intermediacy of the corresponding saturated ketones. Structurally related 16 provides the (2R)-allylic alcohol 17 prevalently. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00128-1
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-4-phenyl-4-phenylthio-2-butanon 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rosnati,V. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1976, vol. 106, p. 641 - 649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A sustainable byproduct catalyzed domino strategy: facile synthesis of α-formyloxy and acetoxy ketones via iodination/nucleophilic substitution/hydrolyzation/oxidation sequences
  作者：Yan-Ping Zhu、Qing-He Gao、Mi Lian、Jing-Jing Yuan、Mei-Cai Liu、Qin Zhao、Yan Yang、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c1cc15819h

  日期：——

  The sustainable byproduct catalyzed domino strategy has been performed for the facile synthesis of alpha-formyloxy and acetoxy ketones via iodination/nucleophilic substitution/hydrolyzation/oxidation sequences from simple and readily available aromatic ketones/unsaturated methyl ketones.

  已经进行了可持续的副产物催化的多米诺骨牌策略，用于通过碘化/亲核取代/水解/氧化顺序从简单易得的芳族酮/不饱和甲基酮中轻松合成α-甲酰氧基和乙酰氧基酮。
• Oxidation of diethyl ω-phenylalkenylmalonates by high valent metal salts.
  作者：Attilio Citterio、Roberto Sebastiano、Marco Nicolini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87248-3

  日期：1993.8

  The oxidation of diethyl ω-phenylalkenylmalonates by Mn(III) acetate in acetic acid and Fe(III) perchlorate nonahydrate in acetonitrile or acetonitrile/acetic anhydride is investigated. Diethyl cinnamylmalonates 1, 2 and 3 afford intramolecular addition products to the double bond (cyclopropanes 10) and to the aromatic ring (tetrahydronaphthalenes 8 or 9). A mechanism based on a fast and reversible

  研究了乙酸Mn（III）在乙酸中和高氯酸Fe（III）九水合在乙腈或乙腈/乙酸酐中对ω-苯基烯基丙二酸二乙酯的氧化作用。二cinnamylmalonates 1，2和3得到的分子内的加成产物的双键（环丙烷10）并和该芳香环（四氢萘8或9）。基于快速的和可逆的3-机制外-trig公司丙二酰自由基导致的-addition顺反建议平衡双键，然后进行苄基自由基的氧化和分子内芳族取代之间的竞争。用苯乙烯和金属离子进行的捕集实验阐明了所涉及的一些动力学参数。同样，化合物4和5被Mn（III）/ AcOH和FEP / AN氧化为4-和5- exo-trig-环化产物。与此相反，外球电子转移机制建议在氧化1，4和5在由FEP / AN-AC苯乙烯双键2 O和benzalketones的6和7的Mn（III）/ AcOH中，以α氧合产物21–22。
• Brunovlenskaya, I. I.; Kusainova, K. M.; Kashin, A. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 316 - 320
  作者：Brunovlenskaya, I. I.、Kusainova, K. M.、Kashin, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Functional group hybrids. Reactivity of .alpha.'-nucleofuge .alpha.,.beta.-unsaturated ketones. 1. Reactions with organocopper reagents
  作者：Thomas R. Barbee、Kim F. Albizati

  DOI：10.1021/jo00024a014

  日期：1991.11

  A series of alpha-nucleofuge alpha',beta'-unsaturated ketones encompassing a variety of structural types and nucleofuges was prepared. Treatment of these compounds with lithium dimethylcuprate or methylcopper leads primarily to either reductive cleavage of the alpha-nucleofuge or conjugate addition. Good alpha-nucleofuges favored the reduction pathway while poorer nucleofuges favored conjugate addition.
• Morimoto, Takashi; Hirano, Masao; Enokida, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 1531 - 1536
  作者：Morimoto, Takashi、Hirano, Masao、Enokida, Takashi、Isomoto, Akihito、Hamaguchi, Takayoshi、Zhung, Xumin

  DOI：——

  日期：——