diethyl (((3-chlorophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate | 929284-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl (((3-chlorophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: 3-chloro-N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]aniline
• CAS: 929284-50-4
• 化学式: C₁₇H₂₁ClNO₃P
• 分子量: 353.785
• InChiKey: XBJZPXYBIHYRDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 diethyl (((3-chlorophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成α-取代膦酸盐的简单方案

  摘要：

  图形摘要摘要已开发出一种高效、易于操作且温和的取代反应方法来合成膦酸酯衍生物，其在工业、农业和药物化学领域非常重要。大量亲核试剂，包括芳胺、烷基胺、杂芳胺、伯胺和仲胺、硫化物和碳化物试图与 α-甲苯磺酰氧基膦酸酯 1 反应。反应在无催化剂和纯净的条件下进行，得到相应的膦酸酯 2收益良好。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1167056

文献信息

• A Green Approach to the Synthesis of α-Amino Phosphonate in Water Medium: Carbene Insertion into the N–H Bond by Cu(I) Catalyst
  作者：Kankanala Ramakrishna、Jisha Mary Thomas、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01940

  日期：2016.10.21

  achieved via phosphonate substituted carbene insertion into the N–H bond of aniline catalyzed by readily available copper salt under mild reaction conditions in water. In order to find an efficient catalyst for carbene insertion reaction in neat water, a large number of transition metal catalysts were screened, and we found that the [Cu(CH3CN)4]ClO4 was the best catalyst under employed reaction conditions

  由于氨基膦酸酯在生物系统中的重要应用，其合成更为重要。文献中几乎没有已知的方法可以制造这些分子。但是，已知方法有其自身的缺点。在这方面，通过在水中的温和反应条件下容易获得的铜盐催化的膦酸酯取代的卡宾插入苯胺的NH键中，可以实现不同种类的氨基膦酸酯的合成。为了找到在纯净水中卡宾插入反应的有效催化剂，筛选了大量的过渡金属催化剂，我们发现[Cu（CH 3 CN）4 ] ClO 4在采用的反应条件下是最佳的催化剂。使用这种环境友好的方法（铜在水中的催化反应），已经合成，分离了许多具有生物学重要性的氨基膦酸酯（37个实例），并使用标准的分析和光谱技术进行了表征。
• CeCl3·7H2O-catalyzed one-pot Kabachnik-Fields reaction: A green protocol for three-component synthesis of α-aminophosphonates
  作者：Abbas Ali Jafari、Mahshid Nazarpour、Mohammad Abdollahi-Alibeik

  DOI：10.1002/hc.20635

  日期：——

  CeCl3·7H2O has been utilized as an efficient Lewis acid catalyst for the three-component coupling of aldehydes, aromatic amines, and diethylphosphite to produce α-aminophosphonates under solvent-free conditions. The advantages of this protocol are high yield, mild reaction conditions, less environmental pollution, and simple work-up procedure. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 21:397–403

  CeCl3·7H2O已被用作一种有效的路易斯酸催化剂，用于醛、芳香胺和亚磷酸二乙酯的三组分偶联，在无溶剂条件下生产α-氨基膦酸酯。该协议的优点是收率高、反应条件温和、环境污染少、后处理程序简单。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:397–403, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20635
• Highly Efficient One-Pot Synthesis of<font>α</font>-Aminophosphonates Catalyzed by Ytterbium Triflate in Water
  作者：MingGui Shen、ShiBin Shang、ZhanQian Song、Dan Wang、XiaoPing Rao、Hong Gao、Juan Wang

  DOI：10.1080/00397911.2013.806669

  日期：2014.2

  Abstract A facile one-pot, three-component synthesis of α -aminophosphonates catalyzed by ytterbium triflate [Yb(OTf)3] in water using polyoxyethanyl α -tocopheryl sebacate (PTS) as amphiphile has been developed. The catalytic system could be readily recycled and reused several times without significant loss in its activity. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 使用聚氧乙烯α-生育酚癸二酸酯（PTS）作为两亲物，在水中由三氟甲磺酸镱[Yb(OTf)3]催化的α-氨基膦酸酯的简便的一锅三组分合成已被开发。催化系统可以很容易地回收和重复使用多次，而不会显着降低其活性。图形概要
• TfOH/C-catalyzed one-pot three-component synthesis of α-amino phosphonates under solvent-free conditions
  作者：Abbas Ali Jafari、Sakineh Amini、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1007/s13738-012-0200-6

  日期：2013.8

  The TfOH/C was readily prepared via simple absorption of triflic acid onto activated charcoal. This solid acid was used as an efficient catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates through the Kabachnik–Fields reaction of carbonyl compound, amine and diethyl phosphite under solvent-free conditions.

  通过简单地将三氟甲磺酸吸收到活性炭上，可以容易地制备TfOH / C。该固体酸在无溶剂条件下通过羰基化合物，胺和亚磷酸二乙酯的Kabachnik-Fields反应被用作合成α-氨基膦酸酯的有效催化剂。
• Catalyst free one-pot synthesis of α-aminophosphonates in aqueous ethyl lactate
  作者：Ge Gao、Meng-Nan Chen、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2018.1542395

  日期：2019.5.27

  Abstract An highly efficient and environmentally friendly process for the synthesis of α-aminophosphonates has been devised, through a one-pot three-component condensation of various aldehydes, amines and triethyl phosphate in water-ethyl lactate under ultrasonic irradiation conditions at room temperature. The expected products were obtained in high yield without the need for any additional catalyst

  摘要 通过在室温下超声辐照条件下，各种醛、胺和磷酸三乙酯在水-乳酸乙酯中的一锅三组分缩合反应，设计了一种高效、环保的α-氨基膦酸酯合成工艺。无需任何额外的催化剂即可以高收率获得预期产物。图形概要