(4-isopropylphenyl)(morpholino)methanethione | 405921-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4-isopropylphenyl)(morpholino)methanethione
• 英文别名: Morpholin-4-yl[4-(propan-2-yl)phenyl]methanethione；morpholin-4-yl-(4-propan-2-ylphenyl)methanethione
• CAS: 405921-15-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NOS
• 分子量: 249.377
• InChiKey: DVFUMQDMJKZVOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-isopropylphenyl)(morpholino)methanethione 、 (1-叠氮基-2-碘乙基)苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 7.0h， 以84%的产率得到2-(4-isopropylphenyl)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Aryliodoazide Synthons：多样化合成 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑支架的不同方法。

  摘要：

  已经建立了几种直接且实用的方法来从芳基碘化物构建 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑。这些策略成功地使用了广泛的取代硫代酰胺及其衍生物，产生了以令人满意的产率获得的五元杂环。这些协议的独特之处在于操作简单和高度官能团耐受性，这使其成为制备各种 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑库的方便实用的途径。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00045
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基吗啉 、 4-异丙基苯甲醛 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(4-isopropylphenyl)(morpholino)methanethione
  参考文献：
  名称：

  混合碱介导水中硫代酰胺的合成

  摘要：

  摘要开发了一种混合碱介导的协议，用于从水中的 N-芳基或 N-烷基酰胺、醛和元素硫合成硫代酰胺。该反应不需要添加外部氧化剂并避免大量过量的酰胺。通过这种有效的方法可以引入各种官能团和药学上有趣的杂芳环。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2020.1722818

文献信息

• Direct and Efficient Conversion of Tertiary Thioamides to S-2-Oxo Thioesters under Solvent-free Conditions
  作者：Hassan Zali Boeini、Aida Khajeh

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1201

  日期：2011.4.20

  A one-pot conversion of tertiary thioamides to S-2-oxo thioesters is reported. Hence, tertiary thioamides were reacted with $\alpha}$-halo ketones or acids under solvent-free conditions to produce the corresponding oxo-thioesters in good to excellent yields.

  报道了一种将三级硫酰胺一次性转化为S-2-氧基硫酯的方法。因此，三级硫酰胺与α-卤代酮或酸在无溶剂条件下反应，生成相应的氧基硫酯，产率良好到优异。
• Highly efficient synthesis of thioesters in water
  作者：Hassan Zali Boeini、Maryam Eshghi Kashan

  DOI：10.1039/b916852d

  日期：——

  Thioesters were efficiently prepared via the direct reaction of tertiary thioamides and alkyl halides in water, and in the presence of catalytic amounts of NaI, hexadecyltrimethylammonium bromide (HTAB), and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO). Hence, thioamides smoothly undergo an S-alkylation with alkyl halides in aqueous media following by hydrolysis to afford the corresponding thioesters in very good to excellent yields.

  在 NaI、十六烷基三甲基溴化铵（HTAB）和 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的催化下，通过叔硫酰胺和烷基卤化物在水中的直接反应，可以高效地制备硫代酯。因此，硫代酰胺在水介质中可以顺利地与烷基卤化物发生 S-烷基化反应，然后通过水解得到相应的硫代酯，收率非常好甚至非常高。
• Nucleophilic sulfur controlled efficient ketothioamide synthesis from tribromomethyl carbinols
  作者：Shubham Tiwari、Sandeep Chandrashekharappa、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1039/d3ob01416a

  日期：——

  oxidant-free efficient protocol for synthesizing α-ketothioamides is reported with a broad substrate scope. The presented protocol demonstrates the confined reactivity of amines. The polysulfide derived from elemental sulfur and amines in an aqueous medium drives the pathway toward diverse α-ketothioamides over thioamides. Substrates with different substituent groups were compatible with the presented protocol

  据报道，一种温和、无催化剂、无氧化剂的有效合成 α-酮硫酰胺的方案具有广泛的底物范围。所提出的方案证明了胺的有限反应性。衍生自水性介质中的元素硫和胺的多硫化物推动了向不同的α-酮硫酰胺的途径，而不是硫代酰胺。具有不同取代基的底物与所提出的方案兼容，并且各自的硫代酮酰胺以良好到优异的产率分离。已知具有抗癌特性的酮硫酰胺是通过提议的方案合成的。此外，通过酮酰胺的典型合成探索了合成实用性。
• Zinc Chloride Catalyzed Ring Opening of N-Arylsulfonyl Aziridines by Thioamides: A New Approach to the Synthesis of Amidines
  作者：Hassan Zali-Boeini、Khadijeh Hajibabaei

  DOI：10.1055/s-0034-1378376

  日期：——

  The first zinc chloride catalyzed ring opening of N-arylsulfonyl aziridines by thioamides is described. Various thioamides were reacted with N-arylsulfonyl aziridines in the presence of a catalytic amount of dry zinc chloride to provide the corresponding N-arylsulfonyl amidine derivatives with good to excellent yields.
• Solvent-Free Conversion of Thioamides to Thioesters
  作者：Hassan Zali Boeini、Abbas Zali

  DOI：10.1080/00397911.2010.503001

  日期：2011.8.15

  [image omitted] Diverse thioesters were efficiently prepared via the solvent-free reaction of thioamide derivatives with alkyl halides in the presence of catalytic amounts of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) in small quantities of water and in good to excellent yields.