(1-叠氮基-2-碘乙基)苯 | 4098-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-叠氮基-2-碘乙基)苯
• 英文名称: (1-azido-2-iodoethyl)benzene
• 英文别名: 2-iodo-1-phenylethyl azide；Benzene, (1-azido-2-iodoethyl)-
• CAS: 4098-17-3
• 化学式: C₈H₈IN₃
• 分子量: 273.076
• InChiKey: LIJGEQWWHOBKHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-叠氮基-2-碘乙基)苯 在 potassium tert-butylate 、 水 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物合成α-氟酮及其机理研究

  摘要：

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01691
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 sodium azide 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到(1-叠氮基-2-碘乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  CC双键的便捷和选择性两相加成中支持的试剂

  摘要：

  无机固体负载的KSCN，NaN 3和KOAc与碘和烯烃在CHCl 3中的混合，通过容易的两相添加得到产物。

  DOI：

  10.1039/c39870001301

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。
• Photoswitchable Regiodivergent Azidation of Olefins with Sulfonium Iodate(I) Reagent
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Aakanksha Gurawa、Manoj Kumar、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03910

  日期：2019.12.20

  Photoswitchable strategy for selective azidation of structurally diverse olefins under transition-metal-free conditions is reported. The unprecedented reactivity of trimethylsulfonium [bis(azido)iodate(I)] species under visible light allows radical azidooxygenation of the C═C π bond with distinctive selectivity. In the absence of visible light, the reaction proceeds through an ionic intermediate which

  据报道，在无过渡金属条件下，采用光开关策略可选择性叠氮化结构多样的烯烃。三甲基ulf [双（叠氮基碘酸盐）（I）]在可见光下具有空前的反应性，可实现C═Cπ键的自由基叠氮加氧，并具有独特的选择性。在不存在可见光的情况下，反应通过离子中间体进行，该离子中间体导致互补的区域选择性以提供α-烷基叠氮化物。机理研究表明，涉及自由基或离子途径的光控区域发散叠氮化可以通过唯一的区域选择性来实现。
• Iodoazidation of Alkenes by Using Iodine Pentafluoride–Pyridine–Hydrogen Fluoride and Trimethylsilyl Azide
  作者：Shoji Hara、Tatsuki Hiraoka、Shohei Yano

  DOI：10.1055/s-0035-1561374

  日期：——

  Iodoazidation of alkenes was carried out by using iodine pentafluoride–pyridine–hydrogen fluoride and trimethylsilyl azide. In the reactions of terminal alkenes, anti-Markovnikov products were formed selectively. Cyclohexene gave a mixture of cis- and trans-adducts. These results suggest the involvement of radical species in the reaction. Iodoazidation of alkenes was carried out by using iodine pentaf

  摘要 使用五氟化碘-吡啶-氟化氢和三甲基甲硅烷基叠氮化物进行烯烃的碘叠氮化。在末端烯烃的反应中，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。环己烯得到顺式和反式加合物的混合物。这些结果表明自由基物质参与了反应。 使用五氟化碘-吡啶-氟化氢和三甲基甲硅烷基叠氮化物进行烯烃的碘叠氮化。在末端烯烃的反应中，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。环己烯得到顺式和反式加合物的混合物。这些结果表明自由基物质参与了反应。
• Amide Synthesis by Nucleophilic Attack of Vinyl Azides
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Geoffroy Hervé Lonca、Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201400938

  日期：2014.4.22

  A method for the synthesis of amide‐containing molecules was developed using vinyl azides as an enamine‐type nucleophile towards carbon electrophiles, such as imines, aldehydes, and carbocations that were generated from alcohols in the presence of BF3⋅OEt2. After nucleophilic attack of the vinyl azide, a substituent of the resulting iminodiazonium ion intermediate migrates to form a nitrilium ion,

  一种含酰胺的分子的合成方法是使用叠氮化物的乙烯基作为向碳亲电子，例如在BF的存在下由醇生成的亚胺，醛和碳正离子的烯胺型的亲核试剂开发3 ⋅OEt 2。在对叠氮化乙烯进行亲核攻击后，所得亚氨基重氮离子中间体的取代基迁移形成硝酸根离子，将其水解得到相应的酰胺。
• Linking of Alcohols with Vinyl Azides
  作者：Yi-Feng Wang、Ming Hu、Hirohito Hayashi、Bengang Xing、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00116

  日期：2016.3.4

  A protocol to link alcohols with vinyl azides has been established through fluoro- or bromo-alkoxylation of vinyl azides to provide α-alkoxy-β-haloalkyl azides. A series of primary and secondary alcohols including natural products and their derivatives such as sugars and steroids were successfully anchored with vinyl azides. The as-prepared cyanine dye linked testosterones were capable of rapid cell

  通过乙烯基叠氮化物的氟-或溴-烷氧基化以提供α-烷氧基-β-卤代烷基叠氮化物，已经建立了将醇与乙烯基叠氮化物连接的方案。包括天然产物及其衍生物（如糖和类固醇）在内的一系列伯醇和仲醇已成功地与乙烯基叠氮化物固定在一起。所制备的花青染料连接的睾丸激素能够实时快速进行细胞膜成像。