2-(4-isopropylphenyl)-1,3-dithiane | 57009-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-isopropylphenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-[4-(Propan-2-yl)phenyl]-1,3-dithiane；2-(4-propan-2-ylphenyl)-1,3-dithiane
• CAS: 57009-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₈S₂
• 分子量: 238.418
• InChiKey: XDJBXINMWLBJAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isopropylphenyl)-1,3-dithiane 在 三聚氯氰 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-异丙基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  New Applications of 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (TT) in Synthesis: Highly Efficient and Chemoselective Deprotection and Ring-Enlargement of Dithioacetals and Oxathioacetals

  摘要：

  研究了一种有效去保护各种1,3-二硫代乙缩醛和1,3-噁噻烷的方法，使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TT）和二甲基亚砜（DMSO）的组合，在室温下将其转化为相应的羰基化合物。通过这种方式，酮类的1,3-噻唑乙缩醛和1,3-二硫代乙缩醛分别转化为相应的1,4-噻吩啶和1,4-二噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42459
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,3-dithiane 、 4-异丙基苯甲醛 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-(4-isopropylphenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Fe-Catalyzed Direct Dithioacetalization of Aldehydes with 2-Chloro-1,3-dithiane

  摘要：

  Present methods to synthesize 1,3-dithiane molecules require either harsh reaction conditions or highly specialized reagents. We have developed a catalytic dithioacetalization process that directly gains access to the corresponding 1,3-dithianes using aldehydes and 2-chloro-1,3-dithiane in a highly efficient manner. This methodology is beneficial due to mildness of the reaction conditions, and the dithioacetaliation process results in good to excellent yields by using 15 mol % of an iron catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol502276r

文献信息

• SBA-15 functionalized sulfonic acid containing a confined hydrophobic and acidic ionic liquid: a highly efficient catalyst for solvent-free thioacetalization of carbonyl compounds at room temperature
  作者：Babak Karimi、Majid Vafaeezadeh

  DOI：10.1039/c3ra42286k

  日期：——

  SBA-15 functionalized sulfonic acid containing a confined ionic liquid has been introduced to convert various carbonyl compounds to their corresponding dithioacetals and dithioketals at room temperature and under solvent-free conditions. It was found that coating SBA-15-Pr-SO3H with the hydrophobic and acidic ionic liquid [OMIm]HSO4 at a loading of 0.8 mL g−1 of silica, afforded paths for faster mass transfer

  引入了一种含有受限离子液体的SBA-15官能化磺酸的新应用，可在室温和无溶剂条件下将各种羰基化合物转化为其相应的二硫缩醛和二硫缩酮。发现以0.8 mL g -1的二氧化硅负载疏水性和酸性离子液体[OMIm] HSO 4涂覆SBA-15-Pr-SO 3 H ，提供了将原料更快地质量转移到SBA-15-Pr-SO 3 H中的途径。活动站点。同时，由于酸性位点的协同作用机理，它也可能增加布朗斯台德酸的强度。催化剂可以很容易地回收和再利用至少八个反应循环，而其催化活性只有轻微的损失。
• Visible-light promoted dithioacetalization of aldehydes with thiols under aerobic and photocatalyst-free conditions
  作者：Zhimin Xing、Mingyang Yang、Haiyu Sun、Zemin Wang、Peng Chen、Lin Liu、Xiaolei Wang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c8gc02237b

  日期：——

  A novel photocatalyst-free visible-light-mediated dithioacetalization of aldehydes and thiols has been developed.

  一种新型的无光催化剂可见光介导的醛和硫醇的二硫缩合反应已经被开发。
• Chemoenzymatic synthesis of chiral unsymmetrical benzoin esters
  作者：Pilar Hoyos、Vittorio Pace、José V. Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.030

  日期：2011.9

  chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution (DKR) of unsymmetrical benzoins (Ar1≠Ar2) has been carried out, by using Pseudomonas stutzeri lipase stereorecognition pattern. After studying this lipase behaviour, a high preference towards acylation of those benzoins containing substituents in the phenyl ring rather than in the benzoyl moiety was observed. This fact allowed the development of the DKR process of this

  通过使用斯氏假单胞菌脂肪酶立体识别模式进行了不对称安息香（Ar 1 ≠Ar 2）的化学酶动力学动力学拆分（DKR）。在研究了这种脂肪酶的行为之后，观察到对那些在苯环而不是苯甲酰基部分中含有取代基的安息香的酰化反应的高度偏好。这一事实使得这种底物的DKR工艺得以发展，避免了由Shvo的催化作用介导的原位外消旋衍生的副产物的积累，并允许很好地合成对映体不对称不对称安息香乙酸酯（未描述）。收率（60–95％）和出色的对映体超值（总是> 99％）。
• Synthesis of Chiral α-Aminosilanes through Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Silylimines
  作者：Dongyang Fan、Yang Liu、Jia Jia、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04073

  日期：2019.2.15

  The asymmetric hydrogenation of silylimines was first developed by using a palladium complex of a P-stereogenic diphosphine ligand as the catalyst, affording the valuable chiral α-aminosilanes with quantitative conversions and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  甲硅烷基丙氨酸的不对称氢化首先通过使用P-立体异构二膦配体的钯配合物作为催化剂来开发，从而提供了有价值的手性α-氨基硅烷，具有定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Aryl Alkyl Sulfides and Aldehyde-Derived 1,3-Dithianes: Using Aqueous Hydrogen Peroxide as the Terminal Oxidant
  作者：Zhao-Min Liu、Hua Zhao、Mei-Qiu Li、Yu-Bao Lan、Qi-Bo Yao、Jing-Chao Tao、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100810

  日期：2012.4.16

  1′‐Binaphthyl‐2,2′‐diol (R‐BINOL) derived chiral phosphoric acids have been explored as organocatalysts for the asymmetric oxidation of a series of aryl alkyl sulfides and 1,3‐dithianes derived from aldehydes with aqueous hydrogen peroxide (H2O2) as the terminal oxidant. The enantiomerically enriched sulfoxides are obtained in moderate to excellent yield (up to 99%) with excellent diastereoselectivity (up to >99:1

  （R）-1,1'-联萘-2,2'-二醇（R - BINOL）衍生的手性磷酸已被探索为有机催化剂，用于不对称氧化一系列芳基烷基硫化物和1,3-二硫杂环丁烷醛与过氧化氢水溶液（H 2 O 2）作末端氧化剂。对映体富集的亚砜以中等至优异的收率（高达99％）获得，具有出色的非对映选择性（高达> 99：1 dr）和中等至良好的对映选择性（高达91：9 er））。特别是，本协议立体选择性地提供了对映体富集的芳基烷基亚砜和二硫缩醛单亚砜的有效通道，这严格限制了不良副产物的形成：砜或二亚砜。跟踪实验还验证了这种方法是通过直接的亚砜氧化过程进行的，而不是通过产生的亚砜过氧化而引起的动力学拆分途径进行的。