3-(3-bromopropyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one | 62781-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(3-bromopropyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(3-bromopropyl)-2(3H)-benzothiazolone；3-(3-bromopropyl)-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 62781-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNOS
• 分子量: 272.165
• InChiKey: MDLGWHHHUXKSNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromopropyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(3-(4-(5-(2-oxobenzo[d]thiazol-3(2H)-yl)pentyl)piperazin-1-yl)propyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of bivalent benzoxazolone and benzothiazolone ligands as potential anti-inflammatory/analgesic agents

  摘要：

  Benzoxazolone and benzothiazolone were used as template blocks to develop two series of dimers as anti-inflammatory and analgesic agents based on the concept of bivalent ligands. The first series (I) involved varying the carbon chain lengths extending from the piperazine core to the nitrogen atom of the dibenzo[d]oxazol-2(3H)-one or dibenzo[d]thiazol-2(3H)-one. The second series (II) was designed by changing the attachment point. All compounds were screened for their in vitro anti-inflammatory activity in terms of the inhibition of inducible nitric oxide synthase (iNOS) and nuclear factor kappa B (NF-kappa B). Seventeen compounds inhibited both targets. Eleven of them exhibited IC50 values below 3 mu M while five compounds showed IC50 values of 1 mu M or below. Most of the compounds were found to be devoid of cytotoxicity against mammalian kidney and solid tumors cell lines up to 25 mu g/mL. In vivo anti-inflammatory and antinociceptive studies revealed that compounds 3j, 5t and 8b have significant anti-inflammatory and analgesic activity comparable to that of indomethacin and ketorolac, respectively. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.057
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 在 四溴化碳 、 PS-triphenylphosphine 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-bromopropyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AS M1 AGONISTS
  [FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES COMME AGONISTES DE M1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新型M1激动化合物及其在治疗与精神分裂症等疾病相关的认知障碍以及在治疗其他通过胆碱能M1受体介导的疾病中的应用。

  公开号：

  WO2009106534A1

文献信息

• Structure activity relationship study of benzo[d]thiazol-2(3H)one based σ receptor ligands
  作者：Rohit Bhat、James A. Fishback、Rae R. Matsumoto、Jacques H. Poupaert、Christopher R. McCurdy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.032

  日期：2013.9

  Herein we report the SAR study which involved structural modifications to the linker length, aryl substitution and alkylamine ring size of the benzo[d]thiazol-2(3H)one based sigma receptor (σ) ligands. Many compounds in this series displayed low nanomolar affinity for the σ receptor subtypes. In particular, 8a showed high affinity (σ-1 Ki = 4.5 nM) for σ-1 receptors and moderately high selectivity

  在此，我们报告SAR研究，其中涉及基于苯并[ d ]噻唑-2( 3H )酮的σ受体(σ)配体的接头长度、芳基取代和烷基胺环大小的结构修饰。该系列中的许多化合物对 σ 受体亚型表现出低纳摩尔亲和力。特别是， 8a对 σ-1 受体表现出高亲和力（σ-1 K i = 4.5 nM），并对 σ-2 受体表现出中等高的选择性（483 倍）。
• Antiemetic 1-(benzothiazolylalkyl)piperidine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04160836A1

  公开（公告）日：1979-07-10

  Compounds of the class of 1-(benzazolylalkyl)piperidine derivatives useful as antiemetic agents.

  这句话的中文翻译是：1-(苯并咪唑基烷基)哌嗪衍生物类化合物可作为抗恶心药物使用。
• Antiemetic 1-(benzoxazolylalkyl)-piperidine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04175129A1

  公开（公告）日：1979-11-20

  Compounds of the class of 1-(benzazolylalkyl)piperidine derivatives useful as antiemetic agents.

  这句话的中文翻译是：1-(苯并咪唑基烷基)哌啶衍生物类化合物，可用作抗恶心药物。
• 1,3-Dihydro-1-[3-(1-piperidinyl)propyl]-2H-benzimidazol-2-ones and
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04110333A1

  公开（公告）日：1978-08-29

  Chemical compounds of the formula ##STR1## wherein B, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.7, R.sup.8, m and n are as defined hereinbelow, which compounds are intermediates for the preparation of antiemetic agents.

  化学式为##STR1##的化合物，其中B、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.7、R.sup.8、m和n的定义如下，这些化合物是制备抗恶心药物的中间体。
• Antiemetic, 1-(benzimidazolyl-alkyl)-piperidine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04126687A1

  公开（公告）日：1978-11-21

  Compounds of the class of 1-(benzazolylalkyl)piperidine derivatives useful as antiemetic agents.

  1-(苯并咪唑基烷基)哌啶衍生物类化合物，可用作抗恶心剂。