3'-methoxychalcone | 22966-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3'-methoxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 22966-24-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: YBUUDNGHUKBXSG-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-methoxychalcone 在 溴 、 sodium ethanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 2-bromo-5-methioxy-3-phenylindene-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些3-苯茚酮的合成、结构表征和光化学

  摘要：

  3-苯基茚酮 (la)、6-甲氧基-3-苯基茚酮 (1b)、2-溴-6-甲氧基-3-苯基茚酮 (1c) 和 2-乙氧基羰基-6-甲氧基-3-苯基茚酮 (1d) 的合成描述了使用两种方法——通过茚满酮前体合成和通过丙二酮前体合成。获得了2-溴-6-甲氧基-3-苯基茚酮的晶体结构，它是1b的合成前体和2-溴-6-甲氧基-3-苯基茚酮。初步光化学研究表明 1b 很容易二聚化，但使用 ns-flash 光解无法检测到瞬时物质。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861799
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propyn-1ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到3'-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  DBU 催化的仲炔醇重排：一种高效且经济的查尔酮衍生物途径

  摘要：

  已开发出 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化的二芳基化仲炔醇重排得到 α,β-不饱和羰基化合物。在这种情况下没有观察到典型的 1,3-氧官能团转位，这是 Mayer-Schuster 重排的特征。广泛的底物范围、官能团耐受性、操作简单、完全的原子经济性和优异的产率是该反应的突出特点。此外，还研究了所选化合物的光物理性质和晶体结构堆积行为，发现它们很有趣。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707909

文献信息

• Screening of Biological Activities of a Series of Chalcone Derivatives against Human Pathogenic Microorganisms
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、M. Burcu Gürdere、Alparslan Dingil、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.200900027

  日期：2010.2

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a series of chalcone derivatives, 3-60, were prepared by Claisen-Schmidt condensation of appropriate acetophenones and 2-furyl methyl ketones with appropriate aromatic aldehydes, furfural, and thiophene-2-carbaldehyde in an aqueous solution of NaOH and EtOH at room temperature. The synthesized compounds were characterized by means of their IR- and NMR-spectral

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Iodine-catalyzed α,β-dehydrogenation of ketones and aldehydes generating conjugated enones and enals
  作者：Yuanjie Cao、Long Liu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d0nj01244k

  日期：——

  A transition metal-free α,β-dehydrogenation of ketones and aldehydes was developed. This reaction was conducted in a facile I2/KI/DMSO system to produce the corresponding unsaturated compounds in good to high yields. The gram-scale experiment also indicated the potential synthetic value of this new reaction in organic synthesis. In the reaction, DMSO acted as both solvent and mild oxidant.

  研究了酮和醛的无过渡金属α，β-脱氢反应。该反应在容易的I 2 / KI / DMSO系统中进行，以高至高收率生产相应的不饱和化合物。克级实验还表明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。在反应中，DMSO既充当溶剂又充当弱氧化剂。
• CBr₄ as a Halogen Bond Donor Catalyst for the Selective Activation of Benzaldehydes to Synthesize α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00348

  日期：2017.3.3

  CBr4 has been employed as a halogen bond donor catalyst for the selective activation of aldehyde, to achieve an efficient solvent- and metal-free C═C bond forming reaction in the presence of strong acid sensitive groups such as methoxy, cyanide, ester, and ketal for the synthesis of α,β-unsaturated ketones. This unique capability of CBr4 to act as a halogen bond donor has been explored and established

  CBr 4已用作卤素键供体催化剂，用于醛的选择性活化，在强酸敏感基团（例如甲氧基，氰化物，酯，和缩酮用于合成α，β-不饱和酮。CBr 4作为卤素键供体的这种独特能力已经通过紫外可见光谱和红外光谱进行了探索和确立。而且，这种空前的方法能够合成重要的药物分子利可考酮A。
• Conjugate Additions of α,β-Unsaturated Ketones with Arylzinc Species That Form in situ from Diethylzinc and Arylboronic Acids
  作者：Liu-Zhu Gong、Lin Dong、Yan-Jun Xu、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang

  DOI：10.1055/s-2004-822339

  日期：——

  Conjugate addition of α,β-unsaturated ketones with arylzinc species that form in situ from diethylzinc and a series of arylboronic acids by boron-zinc exchange reactions were investigated. 1,4-Addition products were formed in yields of 34-93%.

  研究了通过硼-锌交换反应由二乙基锌和一系列芳基硼酸原位形成的 α,β-不饱和酮与芳基锌物质的共轭加成。以 34-93% 的产率形成 1,4-加成产物。
• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。