6-amino-2,4-dihydro-4-(4-isopropylphenyl)-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 326915-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-amino-2,4-dihydro-4-(4-isopropylphenyl)-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-4-(4-isopropylphenyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-4-(4-propan-2-ylphenyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 326915-75-7；340812-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O
• 分子量: 294.356
• InChiKey: ZRBBLPXAZLCFLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-异丙基苯甲醛 、 丙二腈 在 一水合肼 、 β-环糊精 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到6-amino-2,4-dihydro-4-(4-isopropylphenyl)-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-CD/Lewis Acid dual catalytic system for efficient synthesis of pyranopyrazoles in aqueous environment

  摘要：

  摘要： 通过四组份一锅法合成了一系列吡喃吡唑。反应由 β-CD/Yb(OTf)3 双催化体系催化。所展示的方案具有多种优势，如反应时间短、产率高、官能团耐受性好、环境条件温和、可扩展性强、纯化简单等。这种双催化体系是常规催化剂的一种极具吸引力的替代品，可进一步用于各种反应。

  DOI：

  10.2174/1570178620666221122121021

文献信息

• Magnetized melamine‐modified polyacrylonitrile (PAN@melamine/Fe ₃ O ₄ ) organometallic nanomaterial: Preparation, characterization, and application as a multifunctional catalyst in the synthesis of bioactive dihydropyrano [2,3‐c]pyrazole and 2‐amino‐3‐cyano 4H‐pyran derivatives
  作者：Fereshte Hassanzadeh‐Afruzi、Haniyeh Dogari、Farhad Esmailzadeh、Ali Maleki

  DOI：10.1002/aoc.6363

  日期：2021.10

  the fabricated nanocomposite was used as a heterogeneous catalyst in two multicomponent reactions (MCRs) for the synthesis of biologically active dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and 2-amino-3-cyano 4H-pyran derivatives. The corresponding products were obtained in excellent yields without a complicated work-up process. Besides, the prepared nanocatalyst could be recycled and reused at least five consecutive

  通过三个主要步骤制备了一种高效的磁性聚合物基纳米材料，包括聚丙烯腈 (PAN) 的合成、用三聚氰胺改性 PAN 以及通过原位构建 Fe 3 O 4 MNP对 PAN@三聚氰胺化合物进行磁化。新型PAN@三聚氰胺/Fe 3 O 4有机金属纳米复合材料通过傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱、能量色散 X 射线 (EDX) 光谱、热重分析 (TGA)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、透射电子显微镜 (TEM) 等各种技术得到了很好的表征。 )、X 射线衍射 (XRD) 图案和振动样品磁强计 (VSM) 曲线。随后，制备的纳米复合材料在两个多组分反应 (MCR) 中用作多相催化剂，用于合成具有生物活性的二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑和 2-氨基-3-氰基 4H-吡喃衍生物。无需复杂的后处理过程即可以优异的产率获得相应的产品。除了，
• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): a novel organocatalyst for a environmentally benign synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles
  作者：Kapil S. Pandit、Pramod V. Chavan、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4nj02346c

  日期：——

  A simple, efficient and environmentally benign protocol has been developed for the one-pot, multicomponent synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles using a commercially available, inexpensive, non-toxic, and biodegradable tris-hydroxymethylaminomethane (THAM) as a novel organocatalyst. Ambient reaction conditions, wide scope, avoidance of conventional

  已经开发了一种简单，有效且对环境无害的方案，用于使用市售，廉价，无毒且可生物降解的三羟甲基甲基甲烷（THAM）一锅，多组分合成重要的药用四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环杂环）作为新型有机催化剂。环境反应条件，宽范围，避免常规分离以及纯化技术以及催化剂连续五次运行的可重复使用性提高了该多组分反应规程歧管的实用性。
• Morpholine triflate promoted one-pot, four-component synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Chen-Feng Zhou、Jian-Jun Li、Wei-Ke Su

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.05.010

  日期：2016.11

  Abstract A one-pot, four-component reaction of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, aldehydes, and malononitrile was discussed using Lewis acid catalyst morpholine triflate (MorT) to afford a series of dihydropyrano[2,3- c ]pyrazoles, which were generally catalyzed by organic alkalis. Moderate to excellent yields, no chromatographic purification, and evasion of environmentally hazardous solvents

  摘要利用路易斯酸催化剂吗啉三氟甲磺酸酯（MorT）讨论了乙酰乙酸乙酯，水合肼，醛和丙二腈的一锅四组分反应，制得了一系列二氢吡喃并[2,3-c]吡唑。由有机碱催化。中等至极佳的收率，无需色谱纯化，并且在反应过程中避免使用对环境有害的溶剂，因此该方案对学术界和工业界非常有用。
• Hydrolyzed Arabic gum-grafted-polyacrylonitrile@ zinc ferrite nanocomposite as an efficient biocatalyst for the synthesis of pyranopyrazoles derivatives
  作者：Fereshte Hassanzadeh-Afruzi、Mohammad Mehdi Salehi、Golnaz Heidari、Ali Maleki、Ehsan Nazarzadeh Zare

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134490

  日期：2023.2

  hydrolyzation. This bio-based catalyst with a soft three-dimensional cross-linked framework contains distinct acidic and basic sites and could be applied as a powerful catalyst for the one-pot synthesis of pyranopyrazoles derivatives. Using an external magnet, the superparamagnetic nanocomposite could be easily separated. Furthermore, the catalyst can well be utilized at least six times in subsequent reaction

  使用水解阿拉伯胶-g-聚丙烯腈/ZnFe 2 O 4 (Hyd AG-g-PAN/ZnFe 2 O 4 ) 催化剂、丙二腈和芳香醛、水合肼的组合有效合成吡唑并吡唑衍生物的催化方法，描述了乙酰乙酸乙酯。该协议依赖于使用基于铁酸锌磁性颗粒的环保非均相催化剂与阿拉伯胶 (AG) 作为骨架、N、N亚甲基双丙烯酰胺（MBA）作为交联剂，过硫酸铵（APS）作为引发剂，碱性溶液用于水解。这种具有柔软的三维交联框架的生物基催化剂包含不同的酸性和碱性位点，可用作吡唑并吡唑衍生物的一锅法合成的强大催化剂。使用外部磁铁，超顺磁性纳米复合材料可以很容易地分离。此外，在失去活性之前，催化剂可以很好地在随后的反应循环中使用至少六次。FT-IR、EDX、TGA、FESEM、VSM 和 XRD 方法用于表征生产的催化剂。取0.01g催化剂在80℃水/乙醇绿色溶剂中，15分钟内二氢吡喃[2,3-c]吡唑的最大产量为96%。技术简单，反应时间短，
• l–aspartic acid chelan–Cu (II) complex coted on ZrFe2O4 MNPs catalyzed one–pot annulation and cooperative geminal-vinylogous anomeric–based oxidation reactions
  作者：Masoud Mohammadi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Noorullah Hussain–Khil

  DOI：10.1016/j.jpcs.2023.111300

  日期：2023.6

  sites. Moreover, the [ZrFe2O4@SiO2–n–Pr–ASP–Cu(II)] complex exhibited significant catalytic activity in the synthesis of Pyrano[2,3–c]pyrazoles and 2–amino–3–cyanopyridine derivatives under green conditions. The mechanistic studies revealed the same Knoevenagel condensation – Michael addition – cyclization sequence for both of these reactions. However, regarding 2–amino–3–cyanopyridines, a cooperative

  在本研究中，在二氧化硅改性的纳米磁性锆铁氧体表面精心制备了一种新型螯合络合物——l-天冬氨酸与铜(II)，作为高性能催化应用的新型催化载体。关于 CPTMS 作为连接体的利用， L-天冬氨酸中的两个羧酸盐官能团保持不变，并最终配位到金属位点。此外，[ZrFe 2 O 4 @SiO 2 – n –Pr–ASP–Cu (II)] 络合物在绿色条件下对吡喃并 [2,3–c] 吡唑和 2–氨基–3–氰基吡啶衍生物的合成表现出显着的催化活性。机理研究揭示了这两个反应的相同 Knoevenagel 缩合 - 迈克尔加成 - 环化顺序。然而，对于 2-氨基-3-氰基吡啶，在最后一步发生协同的孪晶-乙烯基端基异构氧化，导致 1,4-二氢吡啶中间体芳构化为吡啶。值得注意的是，各种各样的芳基和杂芳基醛——同时带有释放电子和吸电子基团——被用于六元杂环的合成。