7-chloro-N-(2-chloroethyl)quinolin-4-amine | 199444-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-N-(2-chloroethyl)quinolin-4-amine
• CAS: 199444-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 241.12
• InChiKey: YOPJXTADGIJCHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-N-(2-chloroethyl)quinolin-4-amine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到N-(2-azidoethyl)-7-chloroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列喹啉衍生物的合成及其体外抗结核活性

  摘要：

  合成了一系列33种喹啉衍生物，并使用Alamar Blue药敏试验评估了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗菌活性，并以μg/ mL的最低抑菌浓度（MIC）表示了该活性。与一线药物（如乙胺丁醇）相比，化合物5e和5f分别在6.25和3.12μg/ mL处显示出显着活性，并且可能是开发新的抗多种药物耐药性先导化合物的良好起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.013
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 7-chloro-N-(2-chloroethyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  7-氯-4-（取代的氨基）喹啉的合成和抗丝概况：一类新的抗丝剂。

  摘要：

  描述了7-氯-4-（取代的氨基）喹啉（2-22）的合成及其抗丝活性。某些筛选出的化合物对啮齿动物雌性棘皮动物棘皮动物的丝虫反应和杀菌作用显示出良好的前景。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00255-9

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DNA METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADN MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2015040169A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to compounds of the following formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their methods of preparation, their use as a drug, notably in the treatment of cancer, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及以下式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，它们的制备方法，它们作为药物的用途，尤其是在癌症治疗中的应用，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Rational Design of Bisubstrate-Type Analogues as Inhibitors of DNA Methyltransferases in Cancer Cells
  作者：Ludovic Halby、Yoann Menon、Elodie Rilova、Dany Pechalrieu、Véronique Masson、Celine Faux、Mohamed Amine Bouhlel、Marie-Hélène David-Cordonnier、Natacha Novosad、Yannick Aussagues、Arnaud Samson、Laurent Lacroix、Fréderic Ausseil、Laurence Fleury、Dominique Guianvarc’h、Clotilde Ferroud、Paola B. Arimondo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00176

  日期：2017.6.8

  by small molecules is promising for their reactivation. Here we designed bisubstrate analogues-based inhibitors, by mimicking each substrate, the S-adenosyl-l-methionine and the deoxycytidine, and linking them together. This approach resulted in quinazoline–quinoline derivatives as potent inhibitors of DNMT3A and DNMT1, some showing certain isoform selectivity. We highlighted the importance of (i) the

  在癌症中通常观察到肿瘤抑制基因启动子的异常DNA超甲基化，其被小分子抑制有望使其重新激活。在这里，我们通过模仿每个底物，S-腺苷-1-蛋氨酸和脱氧胞苷，并将它们连接在一起，设计了基于双底​​物类似物的抑制剂。这种方法导致喹唑啉-喹啉衍生物作为DNMT3A和DNMT1的有效抑制剂，有些表现出一定的同工型选择性。我们强调了（i）两个部分之间的连接抑制​​的重要性和刚性，因为（ii）在喹啉基团上存在氮，和（iii）在喹唑啉团上存在疏水基团。最有效的抑制剂诱导CDKN2A脱甲基结肠癌HCT116细胞中的启动子及其治疗7天后的活化。此外，在白血病细胞模型系统中，我们发现了由治疗诱导的启动子的去甲基化，启动子上的染色质打开和报告基因的重新激活之间的相关性。
• Method of treating chloroquine-resistant malaria with aminoquinoline
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05596002A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  Novel aminoquinoline derivatives of the general formula ##STR1## are described. Also described are methods for the treatment of malaria pathogens, particularly chloroquine-resistance malaria pathogens with compounds of formula I or the pharmaceutically acceptable salts and hydrolyzable esters thereof.

  描述了一种一般式为##STR1##的新型氨喹啉衍生物。还描述了一种治疗疟疾病原体的方法，特别是使用式I化合物或其药用可接受盐和可水解酯治疗氯喹耐药性疟疾病原体。
• Rational Optimization of Dihydropyrimidinone‐Quinoline Hybrids as <i>Plasmodium falciparum</i> Glutathione Reductase Inhibitors
  作者：Rasheed A. Adigun、Frederick P. Malan、Mohammed O. Balogun、Natasha October

  DOI：10.1002/cmdc.202200034

  日期：2022.5.18

  determine the effect of aromatic substituents on their binding affinities and therefore their potential as Plasmodium falciparum glutathione reductase inhibitors. This work further confirms that the presence of an aromatic ring is important for the design of resistance-reversal agents against P. falciparum.

  抗疟药库：对基于二氢嘧啶酮的喹啉杂化物进行了修饰，以确定芳香族取代基对其结合亲和力的影响，从而确定它们作为恶性疟原虫谷胱甘肽还原酶抑制剂的潜力。这项工作进一步证实了芳香环的存在对于设计抗恶性疟原虫的抗性逆转剂很重要。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DNA METHYLTRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US20160229834A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to compounds of the following formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their methods of preparation, their use as a drug, notably in the treatment of cancer, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及以下式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其制备方法，其作为药物的用途，尤其是在癌症治疗方面的应用，以及含有这些化合物的药物组合物。