N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N',N'-diethylethane-1,2-diamine | 108841-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N',N'-diethylethane-1,2-diamine
• 英文别名: MMV006087；N'-(7-chloroquinolin-4-yl)-N,N-diethylethane-1,2-diamine
• CAS: 108841-81-2
• 化学式: C₁₅H₂₀ClN₃
• 分子量: 277.797
• InChiKey: OJGAAQMNLKYWSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  422.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N',N'-diethylethane-1,2-diamine 在 乙醇 、 乙腈 作用下， 生成 7-chloro-1-(2-chloro-benzyl)-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Hypotensive Agents. II. The Preparation of Quaternary Salts of Some 4-Dialkylaminoalkylaminoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01520a067
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-羟基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N',N'-diethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  抗疟药：合成4-氨基喹啉类药物，可在疟疾寄生虫中规避耐药性†

  摘要：

  此处描述的策略已允许合成一系列4-氨基喹啉抗疟药。对先前合成方法的实质性改进包括用纯胺而不是苯酚进行亲核取代，区域选择性还原烷基化以将二氨基烷烃侧链上的末端伯胺（12a-20a）转化为二乙氨基，以及通过使用碱性氧化铝的柱色谱法进行纯化。用硼氘化钠（与硼氢化钠相比）进行区域选择性还原烷基化后获得的1 H nmr光谱表明，该还原烷基化是通过形成并随后原位还原相应的二酰胺而进行的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340149

文献信息

• Antimalarial Quinolines and Methods of Use Thereof
  申请人：Wolf Christian

  公开号：US20110045100A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  One aspect of the invention relates to substitute quinolines with antimalarial activity, and compositions and kits comprising at least one of them. Another aspect of the invention relates to methods for the treatment or prevention or both of malaria comprising administering to a subject a therapeutically effective amount of such a compound. Importantly, a number of the compounds show excellent potency against both chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant strains.

  本发明的一个方面涉及具有抗疟活性的替代喹啉，以及包含至少其中之一的组合物和试剂盒。另一个方面涉及用这种化合物向受试者施用治疗有效量的方法，以治疗或预防疟疾。重要的是，其中一些化合物对氯喹敏感和氯喹耐药菌株都表现出极高的效力。
• Aminochinolin-Derivate mit einer Wirksamkeit gegen Malariaerreger
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0656353A1

  公开（公告）日：1995-06-07

  Die Erfindung betrifft Aminochinolin-Derivate der allgemeinen Formel    worin die Symbole R¹ bis R⁶ Wasserstoff oder eines oder zwei davon Alkyl und die anderen Wasserstoff, R⁷ und R⁸ Alkyl, Alkenyl, Aralkyl oder mit N zusammen Pyrrolidin oder Piperidin, auch substituiert durch Alkyl, Octahydroindol oder 3-Azabicyclo[3,2,2] nonan und n= 0 oder 1 oder    worin die Symbole R¹ und R³ Tri- oder Tetramethylen, alle übrigen Substituenten bis R⁶ Wasserstoff, n = 0 und R⁷ und R⁸ die obigen Bedeutungen besitzen oder    worin die Symbole R¹ und R⁷ Methylen oder Dimethylen und n = 1,    R¹ und R⁷ Di- oder Trimethylen und n = 0,    R³ und R⁷ Di- oder Trimethylen und n = 1    R³ und R⁷ Tri- oder Tetramethylen und n = 0    R⁵ und R⁷ Tri- oder Tetramethylen und n = 1    R¹ und R⁵ Di- oder Trimethylen und n = 1, alle übrigen Substituenten Wasserstoff, ausser R⁸, das Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl bedeutet oder    worin die Symbole R³ und R⁵ Tri- oder Tetramethylen und n = 1, alle übrigen Substituenten bis R⁶ Wasserstoff und R⁷ und R⁸ Alkyl, Alkenyl, Aralkyl oder mit N zusammen Pyrrolidin oder Piperidin, auch substituiert durch Alkyl,    R⁹ Wasserstoff oder Halogen und R¹⁰ Halogen oder Trifluormethyl bedeuten, sowie pharmazeutisch annehmbare Salze von basischen Verbindungen der allgemeinen Formel I zur Herstellung von Arzneimitteln für die Bekämpfung von sowohl chloroquin-resistenten als auch von chloroquin-sensitiven Malariaerregern.

  本发明涉及通式如下的氨基喹啉衍生物 其中符号 R¹ 至 R⁶ 为氢，或其中一个或两个为烷基，其他为氢，R⁷ 和 R⁸ 为烷基、烯基、芳基，或与 N 一起为吡咯烷或哌啶，也被烷基、八氢吲哚或 3-氮杂双环[3,2,2]壬烷取代，且 n = 0 或 1 或 其中符号 R¹ 和 R³ 为三亚甲基或四亚甲基，R⁶ 以下的所有其他取代基均为氢，n = 0 且 R⁷ 和 R⁸ 具有上述含义，或 其中符号 R¹ 和 R⁷ 为亚甲基或二亚甲基，n = 1、 R¹ 和 R⁷ 为二亚甲基或三亚甲基且 n = 0、 R³ 和 R⁷ 二亚甲基或三亚甲基且 n = 1 R³ 和 R⁷ 三亚甲基或四亚甲基且 n = 0 R⁵ 和 R⁷ 三亚甲基或四亚甲基且 n = 1 R¹ 和 R⁵ 为二亚甲基或三亚甲基且 n = 1，所有其他取代基均为氢，但 R⁸ 除外，它是烷基、烯基或芳基，或 其中符号 R³ 和 R⁵ 是三亚甲基或四亚甲基且 n = 1，R⁶ 以下的所有其他取代基均为氢，R⁷ 和 R⁸ 是烷基、烯基、芳基或与 N 一起被烷基取代的吡咯烷或哌啶、 R⁹是氢或卤素，R¹⁰是卤素或三氟甲基，以及通式基本化合物的药学上可接受的盐。 通式 I 化合物用于制造抗氯喹和对氯喹敏感的疟疾病原体的药物。
• Treatment of dna damage related disorders
  申请人：Kastan B Michael

  公开号：US20050124653A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides methods and compositions for the treatment of DNA damage related disorders. One embodiment of the invention is a prophylactic method for the prevention of cancer using a chloroquine compound. Another embodiment is a method for the inhibition of side effects associated with chemotherapeutic and radiotherapeutic agents using chloroquine compounds.

  本发明提供了治疗 DNA 损伤相关疾病的方法和组合物。本发明的一个实施方案是使用氯喹化合物预防癌症的方法。另一个实施方案是使用氯喹化合物抑制化疗和放疗药物相关副作用的方法。
• 4-<i>N</i>-, 4-<i>S</i>-, and 4-<i>O</i>-Chloroquine Analogues: Influence of Side Chain Length and Quinolyl Nitrogen p<i>K</i>_a on Activity vs Chloroquine Resistant Malaria
  作者：Jayakumar K. Natarajan、John N. Alumasa、Kimberly Yearick、Kekeli A. Ekoue-Kovi、Leah B. Casabianca、Angel C. de Dios、Christian Wolf、Paul D. Roepe

  DOI：10.1021/jm701478a

  日期：2008.6.1

  Using predictions from heme-quinoline antimalarial complex structures, previous modifications of chloroquine (CQ), and hypotheses for chloroquine resistance (CQR), we synthesize and assay CQ analogues that test structure-function principles. We vary side chain length for both monoethyl and diethyl 4-N CQ derivatives. We alter the pK(a) of the quinolyl N by introducing alkylthio or alkoxy substituents into the 4 position and vary side chain length for these analogues. We introduce an additional titratable amino group to the side chain of 4-O analogues with promising CQR strain selectivity and increase activity while retaining selectivity. We solve atomic resolution structures for complexes formed between representative 4-N, 4-S, and 4-O derivatives vs mu-oxo dimeric heme, measure binding constants for monomeric vs dimeric heme, and quantify hemozoin (Hz) formation inhibition in vitro. The data provide additional insight for the design of CQ analogues with improved activity vs CQR malaria.
• [EN] ANTIMALARIAL QUINOLINES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] QUINOLÉINES ANTIPALUDIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2009148659A3

  公开（公告）日：2010-02-25