N-(2-azidoethyl)-7-chloroquinolin-4-amine | 1145669-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-azidoethyl)-7-chloroquinolin-4-amine
• 英文别名: 3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)propyl azide
• CAS: 1145669-30-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₅
• 分子量: 247.687
• InChiKey: YYWCABGPGFGCTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azidoethyl)-7-chloroquinolin-4-amine 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到N-[7-chloroquinolin-4-yl]ethane-1,2-diamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过分子简化设计的半胱氨酸蛋白酶Cruzain和Rhodesain潜在抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  使用分子简化策略合成了已知的克鲁萨因抑制剂8-氯-N-（3-吗啉代丙基）-5H-嘧啶[5,4-b]吲哚-4-胺1的类似物。获得了五个系列的类似物：吲哚，嘧啶，喹啉，苯胺和吡咯衍生物。评估了该化合物对克鲁萨因和罗得沙星酶以及克鲁斯锥虫锥虫和锥虫鞭虫形式的活性。4-氨基喹啉衍生物对两种酶均显示出有希望的活性，IC50值为15至125µM。这些衍生物是寄生蛋白酶的选择性抑制剂，不能抑制哺乳动物组织蛋白酶B和S。抗克鲁萨因活性最高的化合物（化合物5a； IC50 = 15µM）比1具有更强的合成可及性，同时保留了其配体效率。如对原始铅所观察到的，化合物5a被证明是竞争性酶抑制剂。此外，它还对克氏锥虫具有活性（IC50 = 67.7µM）。有趣的是，嘧啶衍生物4b虽然在酶促测定中没有活性，但与未感染的成纤维细胞相比，它对克鲁斯锥虫（IC50 = 3.1µM）具有很高的选择性指数（SI = 128），

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.009
• 作为产物：
  描述：

  [(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]methanol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-azidoethyl)-7-chloroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  C₅-curcuminoid-4-aminoquinoline based molecular hybrids: design, synthesis and mechanistic investigation of anticancer activity

  摘要：

  这里报告了一种新型杂交体，通过凋亡途径对大多数NCI 60细胞系展现出优秀的抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c4nj00936c

文献信息

• Antileishmanial ferrocenylquinoline derivatives: Synthesis and biological evaluation against Leishmania donovani
  作者：Md Yousuf、Debarati Mukherjee、Somaditya Dey、Chiranjib Pal、Susanta Adhikari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.049

  日期：2016.11

  emergence of resistance against existing antileishmanial drugs necessitates the search for new classes of antileishmanial compounds. Herein a series of structurally diverse ferrocenylquinolines have been synthesized and evaluated for in vitro antileishmanial activity against Leishmania donovani using the MTT assay. Thirteen (M2-M14) substituted ferrocenylquinoline congeners possessing triazole rings were

  对现有抗菌药物的抗药性的出现使得必须寻找新的抗菌药物。在此，已经合成了一系列结构上不同的二茂铁基喹啉，并使用MTT测定法评估了其对杜氏利什曼原虫的体外抗螨虫活性。通过5-碘二茂铁基喹啉三唑与取代的芳基硼酸的钯介导的Suzuki-Miyaura偶联反应，生成了具有三唑环的十三个（M2-M14）取代的二茂铁基喹啉同系物。所有的合成化合物的前鞭毛阶段和鞭毛阶段的L. donovani都被测试了其抗疟原虫的活性。其中，三种化合物（M4，M7和M9）显示出有希望的抗鞭毛体活性，具有的IC 50值的28.7  μ男，22.1  μ M和28  μ分别用M，并朝向宿主的脾细胞没有细胞毒性。这三种化合物对杜氏利什曼虫的细胞内假鞭体阶段同样有效，其IC 50值分别为16μM （M4），8μM （M7）和16μM（M9）。），并具有产生寄生虫清除所需的一氧化氮。从这项研究中进行的一系列测试来看，这些化合物似乎
• Pyrimidine-chloroquinoline hybrids: Synthesis and antiplasmodial activity
  作者：Rakesh Chopra、Kelly Chibale、Kamaljit Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.021

  日期：2018.3

  Triazole tethered 7-chloroquinoline-pyrimidine-5-carboxylate hybrids were synthesized and evaluated for antiplasmodial activity against chloroquine sensitive (CQS) NF54 strain of Plasmodium falciparum. The most active hybrids of the series were further screened against the chloroquine resistant (CQR) Dd2 strain of the parasite and for in vitro cytotoxicity against mammalian Vero cell lines. Further, their

  合成了三唑系留的7-氯喹啉-嘧啶-5-羧酸酯杂化物，并评估了其对恶性疟原虫的氯喹敏感（CQ S）NF54菌株的抗疟原虫活性。该系列中最活跃的杂种进一步针对寄生虫的氯喹抗性（CQ R）Dd2菌株进行了筛选，并针对哺乳动物的Vero细胞系进行了体外细胞毒性研究。此外，它们的理化特性，与血红素（单体和μ-氧代二聚体）和DNA [pUC-18，小牛胸腺（CT）]的结合研究使我们提出了本系列中最活跃成员的合理结合方式。
• Synthesis and in vitro antitubercular activity of a series of quinoline derivatives
  作者：Marcus V.N. de Souza、Karla C. Pais、Carlos R. Kaiser、Mônica A. Peralta、Marcelle de L. Ferreira、Maria C.S. Lourenço

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.013

  日期：2009.2

  A series of 33 quinoline derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the Alamar Blue susceptibility test and the activity expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in μg/mL. Compounds 5e and 5f exhibited a significant activity at 6.25 and 3.12 μg/mL, respectively, when compared with first line

  合成了一系列33种喹啉衍生物，并使用Alamar Blue药敏试验评估了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗菌活性，并以μg/ mL的最低抑菌浓度（MIC）表示了该活性。与一线药物（如乙胺丁醇）相比，化合物5e和5f分别在6.25和3.12μg/ mL处显示出显着活性，并且可能是开发新的抗多种药物耐药性先导化合物的良好起点。
• Synthesis and Biological Evaluation of Ferrocenylquinoline as a Potential Antileishmanial Agent
  作者：Md Yousuf、Debarati Mukherjee、Abhishek Pal、Somaditya Dey、Supratim Mandal、Chiranjib Pal、Susanta Adhikari

  DOI：10.1002/cmdc.201402537

  日期：2015.3

  The emergence of resistance against antileishmanial drugs in current use necessitates the search for new classes of antileishmanial compounds. Herein we report the design, synthesis, and evaluation of a novel ferrocenylquinoline for activity against Leishmania donovani. 7‐Chloro‐N‐[2‐(1H‐5‐ferrocenyl‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)ethyl]quinolin‐4‐amine (1) was generated by coupling an iron(II) ethynylferrocene

  当前使用的对抗菌药物的抗药性的出现使得需要寻找新的抗菌药物的新类别。在这里，我们报告设计，合成和评估新型二茂铁喹啉对利什曼原虫的活性。通过偶联铁（II）乙炔基二茂铁物种生成7-氯-N- [2-（1 H --5-二茂铁基-1,2,3-三唑-1-基）乙基]喹啉-4-胺（1）使用点击化学方法与4-（2-乙基叠氮基）氨基-7-氯喹啉 使用L. donovani的前鞭毛体和鞭毛体阶段测试了合成的化合物1的抗疟疾活性。化合物1显示有希望的抗鞭毛体活性，具有的IC 50的15.26μ值中号和朝向宿主的脾细胞没有细胞毒性。从这项研究中进行的一系列测试看来，该化合物通过促进氧化应激和使线粒体膜电位去极化来诱导寄生虫死亡，从而触发细胞凋亡。这些结果表明二茂铁基喹啉1是开发新的抗疟药的合适的先导。
• Antiplasmodial Activity and In Vivo Bio-Distribution of Chloroquine Molecules Released with a 4-(4-Ethynylphenyl)-Triazole Moiety from Organometallo-Cobalamins
  作者：Rossier、Nasiri Sovari、Pavic、Vojnovic、Stringer、Bättig、Smith、Nikodinovic-Runic、Zobi

  DOI：10.3390/molecules24122310

  日期：——

  of using organometallic derivatives of cobalamin as a scaffold for the delivery of the same antimalarial drug to both erythro- and hepatocytes. This hybrid molecule approach, intended as a possible tool for the development of multi-stage antimalarial agents, pivots on the preparation of azide-functionalized drugs which, after coupling to the vitamin, are released with a 4-(4-ethynylphenyl)-triazole

  我们已经探索了使用钴胺素的有机金属衍生物作为支架向红细胞和肝细胞递送相同抗疟药物的可能性。这种混合分子方法旨在作为开发多阶段抗疟药的可能工具，其重点是制备叠氮化物官能化药物，这些药物在与维生素偶联后与 4-(4-乙炔基苯基)-三唑一起释放功能。选择三种氯喹和一种咪唑并哌嗪衍生物（基于KAF156结构）作为模型药物。通过荧光标记对一种混合氯喹偶联物进行了广泛研究，用于体外和体内生物分布研究，并为设计提供了概念验证。它在体内（斑马鱼模型）没有表现出毒性，也没有肝毒性，胚胎没有心脏毒性或发育毒性。氯喹的所有 4-(4-乙炔基苯基)-三唑衍生物对氯喹抗性 (CQR) 和氯喹敏感 (CQS) 恶性疟原​​虫菌株具有同等活性。