N-(7-chloro-quinolin-4-yl)-N'-isopropyl-ethane-1,2-diamine | 500533-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(7-chloro-quinolin-4-yl)-N'-isopropyl-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 7-chloro-N-{2-[(propan-2-yl)amino]ethyl}quinolin-4-amine；N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N'-isopropylethane-1,2-diamine；N-(7-chloro-[4]quinolyl)-N'-isopropyl-ethylenediamine；N-(7-Chlor-[4]chinolyl)-N'-isopropyl-aethylendiamin；N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N'-propan-2-ylethane-1,2-diamine
• CAS: 500533-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₃
• mdl: MFCD17109637
• 分子量: 263.77
• InChiKey: VIDZFCKALNOFJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-chloro-quinolin-4-yl)-N'-isopropyl-ethane-1,2-diamine 在 dimethyl sulfide borane 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种氧化还原活性荧光pH指示剂，用于检测对喹啉类抗疟药的响应降低的恶性疟原虫菌株

  摘要：

  恶性疟原虫氯喹抗性转运蛋白（Pf CRT）的突变已与对多种生物活性化合物（包括当前和以前的喹啉和喹啉类抗疟药）的不同反应相关。Pf CRT通过充当转运系统，从寄生虫的消化液中排出药物，这些药物至少发挥了其抗疟原虫活性的一部分，从而改变了药物的反应能力。为了保持这些珍贵药物的功效，对于携带突变Pf CRT变异体的寄生虫菌株的流行病学调查以及旨在抑制或规避Pf作用的药物开发计划，需要新颖的功能工具CRT。在这里我们报告的合成和表征的pH敏感的荧光氯喹类似物组成的7-氯-N- {2-[（（丙-2-基）氨基]乙基]喹啉-4-胺被荧光染料7-硝基苯并呋喃官能化（NBD）（以下称为Fluo-CQ）。在寄生虫中，Fluo-CQ积聚在消化液中，产生强荧光信号，但仅在携带野生型Pf CRT的寄生虫中产生。在携带突变型Pf CRT的寄生虫中，Fluo-CQ不会积累。荧光探针的差异处理与活细胞成像相结合，为快速

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.5b00141
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-N-(2-chloroethyl)quinolin-4-amine 、 异丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(7-chloro-quinolin-4-yl)-N'-isopropyl-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  一系列喹啉衍生物的合成及其体外抗结核活性

  摘要：

  合成了一系列33种喹啉衍生物，并使用Alamar Blue药敏试验评估了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗菌活性，并以μg/ mL的最低抑菌浓度（MIC）表示了该活性。与一线药物（如乙胺丁醇）相比，化合物5e和5f分别在6.25和3.12μg/ mL处显示出显着活性，并且可能是开发新的抗多种药物耐药性先导化合物的良好起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.013

文献信息

• Antimalarial Dual Drugs Based on Potent Inhibitors of Glutathione Reductase from <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Wolfgang Friebolin、Beate Jannack、Nicole Wenzel、Julien Furrer、Thomas Oeser、Cecilia P. Sanchez、Michael Lanzer、Vanessa Yardley、Katja Becker、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/jm7009292

  日期：2008.3.13

  Plasmodium parasites are exposed to higher fluxes of reactive oxygen species and need high activities of intracellular antioxidant systems providing a steady glutathione flux. As a future generation of dual drugs, 18 naphthoquinones and phenols (or their reduced forms) containing three different linkers between the 4-aminoquinoline core and the redox active component were synthesized. Their antimalarial effects have been characterized in parasite assays using chloroquine-sensitive and -resistant strains of Plasmodium, alone or in drug combination, and in the Plasmodium berghei rodent model. In particular, two tertiary amides 34 and 36 showed potent antimalarial activity in the low nanomolar range against CQ-resistant parasites. The ability to compete both for (Fe-III)protoporphyrin and for chloroquine transporter was determined. The data are consistent with the presence of a carrier for uptake of the short chloroquine analogue 2 but not for the potent antimalarial amide 34, suggesting a mode of action distinct from chloroquine mechanism.
• Pearson; Jones; Cope, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1227
  作者：Pearson、Jones、Cope

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in vitro antitubercular activity of a series of quinoline derivatives
  作者：Marcus V.N. de Souza、Karla C. Pais、Carlos R. Kaiser、Mônica A. Peralta、Marcelle de L. Ferreira、Maria C.S. Lourenço

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.013

  日期：2009.2

  A series of 33 quinoline derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the Alamar Blue susceptibility test and the activity expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in μg/mL. Compounds 5e and 5f exhibited a significant activity at 6.25 and 3.12 μg/mL, respectively, when compared with first line

  合成了一系列33种喹啉衍生物，并使用Alamar Blue药敏试验评估了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗菌活性，并以μg/ mL的最低抑菌浓度（MIC）表示了该活性。与一线药物（如乙胺丁醇）相比，化合物5e和5f分别在6.25和3.12μg/ mL处显示出显着活性，并且可能是开发新的抗多种药物耐药性先导化合物的良好起点。
• A Redox-Active Fluorescent pH Indicator for Detecting <i>Plasmodium falciparum</i> Strains with Reduced Responsiveness to Quinoline Antimalarial Drugs
  作者：Mouhamad Jida、Cecilia P. Sanchez、Karène Urgin、Katharina Ehrhardt、Saravanan Mounien、Aurelia Geyer、Mourad Elhabiri、Michael Lanzer、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/acsinfecdis.5b00141

  日期：2017.2.10

  and -resistant parasite strains. NBD derivatives were found to act as redox cyclers of two essential targets, using a coupled assay based on methemoglobin and the NADPH-dependent glutathione reductase (GRs) from P. falciparum. This redox activity is proposed to contribute to the dual action of Fluo-CQ on redox equilibrium and methemoglobin reduction via PfCRT-mediated drug efflux in the cytosol and then

  恶性疟原虫氯喹抗性转运蛋白（Pf CRT）的突变已与对多种生物活性化合物（包括当前和以前的喹啉和喹啉类抗疟药）的不同反应相关。Pf CRT通过充当转运系统，从寄生虫的消化液中排出药物，这些药物至少发挥了其抗疟原虫活性的一部分，从而改变了药物的反应能力。为了保持这些珍贵药物的功效，对于携带突变Pf CRT变异体的寄生虫菌株的流行病学调查以及旨在抑制或规避Pf作用的药物开发计划，需要新颖的功能工具CRT。在这里我们报告的合成和表征的pH敏感的荧光氯喹类似物组成的7-氯-N- 2-[（（丙-2-基）氨基]乙基]喹啉-4-胺被荧光染料7-硝基苯并呋喃官能化（NBD）（以下称为Fluo-CQ）。在寄生虫中，Fluo-CQ积聚在消化液中，产生强荧光信号，但仅在携带野生型Pf CRT的寄生虫中产生。在携带突变型Pf CRT的寄生虫中，Fluo-CQ不会积累。荧光探针的差异处理与活细胞成像相结合，为快速