butyl(2,2,2-tribromoethanol) | 126015-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: butyl(2,2,2-tribromoethanol)
• 英文别名: 1,1,1-Tribromohexan-2-ol
• CAS: 126015-42-7
• 化学式: C₆H₁₁Br₃O
• 分子量: 338.865
• InChiKey: KYPJHTVDSXNPSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl(2,2,2-tribromoethanol) 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,1-二溴-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  Bal'on, Ya. G.; Shul'man, M. D.; Vakulenko, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 7.1, p. 1231 - 1237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 三溴甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 butyl(2,2,2-tribromoethanol)
  参考文献：
  名称：

  氯化铝促进三取代磷酸烯醇酯与有机锌试剂的交叉偶联，用于立体选择性合成他莫昔芬及其类似物

  摘要：

  描述了一种用于芳基氯化锌与三取代的烯醇磷酸酯的立体选择性交叉偶联反应的新方法。所开发的方法需要氯化铝作为促进剂，反应条件允许各种官能团。观察到的三取代烯醇磷酸酯的反应模式用于立体选择性制备他莫昔芬及其类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600959

文献信息

• Modular and Highly Stereoselective Approach to All-Carbon Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Vladislav Kotek、Hana Dvořáková、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1021/ol503624v

  日期：2015.2.6

  A modular and completely stereoselective approach for the construction of all-carbon tetrasubstituted alkenes is described. It is based on the three-fold, sequential metal-catalyzed, cross-coupling functionalization of simple enolphosphate dibromide templates with carbon nucleophiles, affording tetrasubstituted alkenes as single isomers.

  描述了用于构建全碳四取代烯烃的模块化且完全立体选择的方法。它基于简单的烯醇磷酸盐二溴化物模板与碳亲核试剂的三重，顺序金属催化，交叉偶联官能化，提供四取代的烯烃作为单一异构体。
• Entry into Lithium Ynolates from α,α,α-Tribromomethyl Ketones: Synthesis of Cyclobutenes via the [2 + 2] Cycloaddition with α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Yousuke Yamaoka、Hidetaka Imahori、Motoki Namioka、Ryo Nishina、Yukiko Kobori、Motoki Ueda、Mitsuru Shindo、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00202

  日期：2024.3.8

  reports the synthesis of cyclobutene derivatives in good yields via the [2 + 2] cycloaddition between lithium ynolates and α,β-unsaturated carbonyls. The ynolates are generated from α,α,α-tribromomethyl ketones and tert-butyl lithium via a simple and novel method, which does not produce any harmful byproducts, such as lithium alkoxide, which induces a polymerization reaction with α,β-unsaturated carbonyls

  该研究报告了通过炔醇锂和 α,β-不饱和羰基之间的 [2 + 2] 环加成反应，以良好的产率合成了环丁烯衍生物。该炔醇化物由α,α,α-三溴甲基酮和叔丁基锂通过简单而新颖的方法生成，不会产生任何有害的副产物，例如醇锂，它会引发与α,β-不饱和羰基的聚合反应。
• BALON, YA. G.;SHULMAN, M. D.;VAKULENKO, L. I., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1369-1376
  作者：BALON, YA. G.、SHULMAN, M. D.、VAKULENKO, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• Aluminum Chloride Promoted Cross-Coupling of Trisubstituted Enol Phosphates with Organozinc Reagents En Route to the Stereoselective Synthesis of Tamoxifen and Its Analogues
  作者：Vladislav Kotek、Peter Polák、Hana Dvořáková、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1002/ejoc.201600959

  日期：2016.10

  and the reaction conditions tolerate various functional groups. The observed reactivity pattern of trisubstituted enol phosphates was used for the stereoselective preparation of tamoxifen and its analogues.

  描述了一种用于芳基氯化锌与三取代的烯醇磷酸酯的立体选择性交叉偶联反应的新方法。所开发的方法需要氯化铝作为促进剂，反应条件允许各种官能团。观察到的三取代烯醇磷酸酯的反应模式用于立体选择性制备他莫昔芬及其类似物。
• Bal'on, Ya. G.; Shul'man, M. D.; Vakulenko, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 7.1, p. 1231 - 1237
  作者：Bal'on, Ya. G.、Shul'man, M. D.、Vakulenko, L. I.

  DOI：——

  日期：——