1,1-二溴-1-己烯 | 73383-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二溴-1-己烯
• 英文名称: 1,1-dibromo 1-hexene
• 英文别名: 1,1-Dibrom-1-hexen；1,1-Dibromohex-1-ene
• CAS: 73383-23-0
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: KZHPAFJTWIJUJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C
• 密度：
  1.6047 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-1-己烯 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到1-己炔
  参考文献：
  名称：

  Na 2 S介导的宝石-二溴烯烃合成末端炔烃

  摘要：

  已经开发了Na 2 S介导的在开放烧瓶条件下，由宝石-二溴代烯烃容易地合成末端炔烃的方法。发现衍生自杂芳族/芳族/脂族醛的各种前体是相容的。建议通过涉及相应乙烯基卡宾的Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排进行反应。与较早的路线相比，在空气气氛下使用温和的反应条件和廉价的Na 2 S·9H 2 O会具有明显的优势。

  DOI：

  10.1039/c7ob02431b
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 苯基溴化镁 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以72%的产率得到1,1-二溴-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  使用sp 2联成的杂有机双金属中间体一锅法合成碲烯酮缩醛和卤代烯酮缩醛

  摘要：

  通过用Cp 2 Zr（H）Cl对炔基溴化锌进行加氢锆化反应并随后捕获锌，开发了一种新型的一锅法合成1,1-二卤-1-烯烃和1,1-双（丁基碲）-1-烯烃。/ Zr 1,1-杂二金属-1-烯烃与卤素和碲亲电试剂的中间体。这些方案包括一锅法中的多个反应，可以在温和的条件下以良好的收率从末端炔烃制备潜在有用的卤代丁烯缩醛和碲烯酮缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.065

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of 1,4‐Keto‐Alkenylboronate Esters and 1,4‐Dicarbonyls
  作者：Michael Z. Liang、Simon J. Meek

  DOI：10.1002/anie.201907757

  日期：2019.10

  catalytic enantioselective method for the synthesis of 1,4-keto-alkenylboronate esters by a rhodium-catalyzed conjugate addition pathway is disclosed. A variety of novel, bench-stable alkenyl gem-diboronate esters are synthesized. These easily accessible reagents react smoothly with a collection of cyclic α,β-unsaturated ketones, generating a new C-C bond and stereocenter. Products are isolated in up to

  公开了一种通过铑催化的共轭加成途径合成1，4-酮-烯基硼酸酯的催化对映选择性方法。合成了多种新颖的，长凳稳定的烯基宝石-二硼酸酯。这些易于获得的试剂可与一系列环状α，β-不饱和酮平稳反应，生成新的CC键和立体中心。以大于20：1的E / Z和大于99：1的产率分离出高达99％的产物。机理研究表明，金属转移的位点选择性和反应性取决于配体。该方法的实用性由对映体富集的环状1,4-二酮的克级合成，以及通过氢化，烯丙基化和异构化对产物进行立体选择性转化而突出。
• Phosphine-Catalyzed Intermolecular Dienylation of Alkynoate with <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Zefeng Song、Weijia Wang、Zhixin Liu、Yue Lu、De Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00226

  日期：2021.7.2

  An interesting remote δ-C 1,6-addition and an isomerization cascade reaction for phosphine-catalyzed activated alkynes have been disclosed. The products featuring a functional diene and a 1,1-diaryl methyl motif have been obtained in moderate to good yields (30–86%) by applying para-quinone methides (p-QMs) and δ-substituted alkynoate with tributylphosphine (PnBu3) catalysis, along with high regioselectivity

  已经公开了一种有趣的远程 δ-C 1,6-加成和膦催化的活化炔烃的异构化级联反应。通过应用对醌甲基化物 ( p -QMs) 和 δ-取代的炔酸酯与三丁基膦 (P n Bu 3 ) 催化，以及高区域选择性和立体选择性（dr > 20:1）。广泛的兼容底物（35 个示例），例如吲哚基、羟吲哚基、酯和肉桂基，扩展了该方法的实用性。还介绍了一种合理的机制及其一些应用。
• Synthesis of dibromoolefins via a tandem ozonolysis–dibromoolefination reaction
  作者：Brenna Arlyce Brown、Jonathan G.C. Veinot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.121

  日期：2013.2

  In this Letter we outline the synthesis of a variety of dibromoolefins (DBOs) from a series of alkenes by coupling an oxidative cleavage and a reaction with a phosphorous ylide. This approach strategically avoids isolation of reactive aldehyde intermediates and presents one of the few examples coupling carbon–carbon bond formation with ozonolysis.

  在这封信中，我们概述了通过氧化裂解和与磷叶立德反应的偶联，由一系列烯烃合成各种二溴代烯烃（DBO）的方法。这种方法从战略上避免了反应性醛中间体的分离，并提出了将碳-碳键的形成与臭氧分解结合起来的少数例子之一。
• Synthesis of γ,δ-Unsaturated Esters and Amides via Au(I)-Catalyzed Reactions of Aryl Ynol Ethers or Ynamides with Allylic Alcohols
  作者：Souta Misawa、Asaki Miyairi、Yoshihiro Oonishi、Yoshihiro Sato、Steven P. Nolan

  DOI：10.1055/a-1559-3020

  日期：2021.12

  to their inherent unique reactivity. Herein, we report Au(I)-catalyzed hydroalkoxylation/Claisen rearrangement cascade reactions of aryl ynol ethers and ynamides with allylic alcohols. At the first stage (hydroalkoxylation) of this cascade reaction, attack of allylic alcohols to aryl ynol ethers or ynamides occurs at the α-position of the polarized alkynes in a completely regioselective manner. Claisen

  炔醇醚和炔酰胺等极化炔烃因其固有的独特反应性而备受关注。在此，我们报告了 Au(I) 催化的芳基炔醇醚和炔酰胺与烯丙醇的加氢烷氧基化/克莱森重排级联反应。在该级联反应的第一阶段（加氢烷氧基化），烯丙醇对芳基炔醇醚或炔酰胺的攻击以完全区域选择性的方式发生在极化炔烃的 α 位。随后发生所得加合物的克莱森重排，分别得到 γ,δ-不饱和酯或酰胺。[Au(IPr)NTf2]催化剂对该反应最有效，反应在温和条件下进行（芳基炔醇醚：在THF中，60°C；在炔酰胺的情况下：在甲苯中，80° C) 以原子经济的方式。
• Combining silver- and organocatalysis: an enantioselective sequential catalytic approach towards pyrano-annulated pyrazoles
  作者：Daniel Hack、Pankaj Chauhan、Kristina Deckers、Yusuke Mizutani、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1039/c4cc09495f

  日期：——

  A one-pot sequential bicatalytic asymmetric Michael addition/hydroalkoxylation provides a new series of pyrano-annulated enantioenriched pyrazole derivatives.

  一锅串联的双酶催化不对称Michael加成/水解烷基化反应提供了一系列新的缩合环化手性富集的吡唑衍生物。