garcinol | 78824-30-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: garcinol
• 英文别名: (1S,3Z,5R,7R)-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)-hydroxymethylidene]-6,6-dimethyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-1-[(2S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enyl]bicyclo[3.3.1]nonane-2,4,9-trione；(1S,5R,7R)-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)-hydroxymethylidene]-6,6-dimethyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-1-[(2S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enyl]bicyclo[3.3.1]nonane-2,4,9-trione
• CAS: 78824-30-3
• 化学式: C₃₈H₅₀O₆
• 分子量: 602.811
• InChiKey: DTTONLKLWRTCAB-SMDXAGPFSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  710.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达25mg/ml）或乙醇（高达25mg/ml）。
• LogP：
  11.546 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Garcinol 是一种从印度藤黄中提取的聚异戊二烯基二苯甲酮，对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 具有抗胆碱酯酶特性，其 IC50 分别为 0.66 µM 和 7.39 µM。Garcinol 还抑制组蛋白乙酰转移酶 (HATs, IC50=7 μM) 和 p300/CPB 相关因子 (PCAF, IC50=5 μM)，并具有抗炎和抗癌活性。

靶点

• Human Endogenous Metabolite

体外研究

Garcinol（10-50 µM；24-72 小时）能够以时间和剂量依赖性的方式抑制两个头颈部鳞状细胞癌 (HNSCC) 细胞系（CAL27 和 UMSCC1）的增殖。此外，它还能诱导 HNSCC 细胞凋亡。Garcinol（50 µM；1-6 小时）能够以时间依赖性的方式抑制 IκBα 的磷酸化和降解。

细胞增殖实验

• 细胞系：CAL27 和 UMSCC1 细胞
• 浓度：10, 25, 50 µM
• 孵育时间：24, 48, 72 小时
• 结果：抑制了两个 HNSCC 细胞系的增殖。

凋亡分析

• 细胞系：CAL27 和 UMSCC1 细胞
• 浓度：10, 25, 50 µM
• 孵育时间：24, 48, 72 小时
• 结果：诱导 HNSCC 细胞凋亡。

Western Blot 分析

• 细胞系：CAL27 细胞
• 浓度：50 µM
• 孵育时间：1, 2, 4, 6 小时
• 结果：以时间依赖性的方式抑制 IκBα 的磷酸化和降解。

体内研究

Garcinol（腹腔注射；1 和 2 mg/kg；连续四周，每周五次）能够显著抑制肿瘤生长。

实验动物模型

• 动物模型：5 周龄无胸腺裸鼠（nu/nu），皮下移植 CAL27 肿瘤
• 剂量：1 和 2 mg/kg
• 给药方式：腹腔注射；连续四周，每周五次
• 结果：显著抑制肿瘤生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  garcinol 、 1,1-二苯基-2-苦味酰肼 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 garciyunnanin L
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic polyprenylated acylphloroglucinol congeners from Garcinia yunnanensis Hu with inhibitory effect on α-hemolysin production in Staphylococcus aureus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105074

文献信息

• Polycyclic polyprenylated acylphloroglucinol congeners from Garcinia yunnanensis Hu with inhibitory effect on α-hemolysin production in Staphylococcus aureus
  作者：Dan Zheng、Yuyu Chen、Shijie Wan、Jiaming Jiang、Simin Chen、Changwu Zheng、Hua Zhou、Gang Xu、Hong Zhang、Hongxi Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105074

  日期：2021.9