methyl 5-(methylethenyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 68151-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-(methylethenyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: 2-(carbomethoxy)-3-(propen-2-yl)cyclopentanone；Methyl 2-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 68151-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XEGHDWUGXCMASG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(methylethenyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 cis-hexahydro-1,1-dimethyl-4H-cyclopentafuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ketone methylenation with optical resolution. Synthesis of (+)- and (−)-hop ether

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85558-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-yn-1-yl)-1,3-dioxolane 在 双(1,2-双(二苯基膦)乙烷)钯 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium benzenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 methyl 5-(methylethenyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed 1,3-oxygen-to-carbon alkyl shifts. A cyclopentanone synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00415a025

文献信息

• An approach to 2,3-disubstituted cyclopentanones
  作者：Barry M. Trost、Willian C. Vladuchick

  DOI：10.1021/jo01315a037

  日期：1979.1
• Manganese(III)-based oxidative free-radical cyclization of unsaturated .beta.-keto esters, 1,3-diketones, and malonate diesters
  作者：Steven A. Kates、Mark A. Dombroski、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00295a035

  日期：1990.4
• Improved route to 3-vinyl substituted cyclopentanones. Synthesis of (.+-.)-mitsugashiwalactone
  作者：William A. Nugent、Frank W. Hobbs

  DOI：10.1021/jo00367a027

  日期：1986.8
• Manganese(III)-based oxidative free-radical cyclization. Synthesis of (.+-.)-podocarpic acid
  作者：Barry B. Snider、Raju Mohan、Steven A. Kates

  DOI：10.1021/jo00219a054

  日期：1985.9
• KATES, STEVEN A.;DOMBROSKI, MARK A.;SNIDER, BARRY B., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2427-2436
  作者：KATES, STEVEN A.、DOMBROSKI, MARK A.、SNIDER, BARRY B.

  DOI：——

  日期：——