((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester | 4704-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；benzyl ((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate；(O¹-methyl-α-D-glucopyranose-2-yl)-carbamic acid benzyl ester；(O¹-Methyl-α-D-glucopyranose-2-yl)-carbamidsaeure-benzylester；benzyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 4704-15-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₇
• 分子量: 327.334
• InChiKey: MXCBPGJIPRBQAE-KSTCHIGDSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  564.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到((2R,3S,4R,5R,6S)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3,4-dihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective sulfamoylation at low temperature enables concise syntheses of putative small molecule inhibitors of sulfatases

  摘要：

  一种据称的Sulf-2抑制剂从D-葡萄糖胺中改进的合成方法被描述，该化合物及其类似物的测定数据显示对Sulf-2、磺酶ARSA或ARSB的抑制作用较弱。

  DOI：

  10.1039/c5ob00211g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 盐酸 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。

  公开号：

  US20130005954A1

文献信息

• In the Search for New Anticancer Drugs. 27. Synthesis and Comparison of Anticancer Activity in Vivo of Amino Acids, Carbohydrates, and Carbohydrate-Amino Acid Conjugates Containing the [N′‐(2‐chloroethyl)‐N′‐nitrosoamino]carbonyl group
  作者：George Sosnovsky、C. Thomas Gnewuch

  DOI：10.1002/jps.2600830714

  日期：1994.7

  The [N'-(2-chloroethyl)-N'-nitrosoamino]carbonyl [(2-chloroethyl)nitrosocarbamoyl, CNC] moiety containing compounds CNC-glycinamide 2d, CNC-amino acid derivatives 7a-d, and carbohydrate-CNC-amino acid conjugates 13, 18, 22, 23, 27, and 28 were synthesized and evaluated in vivo for their anticancer activities against the murine lymphocytic leukemia P388 using the National Cancer Institute (NCI) protocol

  [N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基[（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酰基，CNC]部分包含化合物CNC-甘氨酰胺2d，CNC-氨基酸衍生物7a-d和碳水化合物-CNC-氨基使用国家癌症研究所（NCI）方案合成了酸性共轭物13、18、22、23、27和28，并在体内评估了它们对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。活性最高的化合物为第2天，寿命延长520％（％ILS），并且60天后有6/6个幸存者。CNC氨基酸类似物7a-d具有高至中等的活性，最大％ILS值分别为270、174、141和132。在碳水化合物-CNC-氨基酸衍生物中，α-甲基糖苷衍生物22和23活性最高，最大％ILS值分别为277和137，其次是半缩醛碳水化合物类似物13和18，其％ILS值分别为93和149，四-O-乙酰基衍生物27和28的％ILS分别为110和111。然后使用NCI方案在体内针对鼠淋巴白血病L1210
• Studies on Lignan Lactone Antitumor Agents. V. 1-<i>O</i>-(Aminoethyl) Ether of 4′-<i>O</i>-Demethyl-1-epipodophyllotoxin
  作者：Hitoshi Saito、Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Keiko Komuro、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1246/bcsj.61.2493

  日期：1988.7

  1-O-(2-Aminoethyl)-4′-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin derivatives were synthesized by a stereoselective BF3-catalyzed coupling of 4′-O-benzyloxycarbonyl-1-epipodophyllotoxin with the corresponding 2-aminoethanol derivatives, and with ethylene glycol followed by reductive amination of its aldehyde. Some 1-O-(2-aminoethyl) ethers of 4′-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin prolonged markedly survival periods in mice with leukemia L-1210.

  1-O-(2-氨基乙基)-4′-O-去甲基-1-表鬼臼毒素衍生物通过立体选择性的BF3催化下，4′-O-苄氧羰基-1-表鬼臼毒素与相应的2-氨基乙醇衍生物及乙二醇的缩合反应，随后进行其醛的还原胺化合成得到。一些1-O-(2-氨基乙基)醚的4′-O-去甲基-1-表鬼臼毒素明显延长了患有白血病L-1210的小鼠的生存期。
• Synthesis of Carbocyclic Lignan Variants Related to Podophyllotoxin
  作者：Kitoshi Saito、Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1246/cl.1988.1235

  日期：1988.7.5

  Carbocyclic lignan variants related to podophyllotoxin were synthesized by a stereoselective BF3-catalyzed coupling of podophyllotoxin derivative with chiral aminocyclitols.

  与鬼臼毒素相关的碳环木脂素变体是通过鬼臼毒素衍生物与手性氨基环醇的立体选择性 BF3 催化偶联合成的。
• D- and L- purpurosamine C type glycosyl donors starting from D- glucosamine
  作者：Xifu Liang、Richard Krieger、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01293-q

  日期：1995.9

  New D- purpurosamine C type glycosyl donors (1, 2) are prepared from D-glucosamine in 26% (25%) total yield after 11 (8) steps. Access to the L-2-epi-donor 3 is opened through selective enzyme catalysed acetylation, ring opening and epimerisation in 7% total yield after 20 steps.

  新D- purpurosamine C类的糖基供体（1，2）由d葡糖胺制备在26％（25％）总收率11后（8）的步骤。在20个步骤后，通过选择性酶催化的乙酰化，开环和差向异构化作用，打开了进入L-2- Epi - donor 3的通道。
• Synthetic methods for the preparation of basic - and -pseudo-sugars. Synthesis of carbocyclic analogues of -acetyl-muramyl--alanyl--isoglutamine (MDP)
  作者：Derek H.R. Barton、S. Augy-Dorey、J. Camara、P. Dalko、J.M. Delaumény、S.D. Géro、B. Quiclet-Sire、P. Stütz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97594-5

  日期：1990.1

  been transformed by Ferrier rearrangement reaction into amino-cyclohexanones 11 12 and 23 24. Reduction of ketone 11 with tri-t-butoxy-aluminium hydride followed by sequential acetylation and hydrogenolysis gave the acid 14 which was coupled with dipeptide 15 to provide 16. Alkaline hydrolysis of the latter afforded 1 a carbocyclic nor-analogue of MDP. The second target molecule 2 was prepared from

  容易从D-葡糖胺精制的两种环外烯烃10和22已经通过Ferrier重排反应转化为氨基-环己酮11 12和23 24。用三叔丁氧基铝氢化物还原酮11，然后依次进行乙酰化和氢解，得到酸14，将其与二肽15偶联，得到16。后者的碱性水解得到1 MDP的碳环或类似物。第二目标分子2由恶唑烷-假-D-葡糖胺27制备通过用甲氧基亚甲基三苯基磷烷和乙酸汞-硼氢化钠试剂处理氨基-环己酮23，可得到合成中的关键步骤。另一方面，烯烃31的硼氢化产生了假L-氨基胺衍生物28。桦木还原27，然后用（S）-α-氯丙酸依次进行亚苄基醚化，生成的36与二肽15缩合，得到36。后者的氢解提供了MDP的碳环类似物2。