benzyl ((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate | 77059-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl ((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
• 英文别名: 2-N-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranose；2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucose；2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxyglucose；benzyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 77059-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: FRTOTMQAWIIMKK-VEGXAWMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate 在 盐酸 水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 2--3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。

  公开号：

  US20130005954A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl ((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。

  公开号：

  US20130005954A1

文献信息

• Regioselective sulfamoylation at low temperature enables concise syntheses of putative small molecule inhibitors of sulfatases
  作者：Duncan C. Miller、Benoit Carbain、Gary S. Beale、Sari F. Alhasan、Helen L. Reeves、Ulrich Baisch、David R. Newell、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin

  DOI：10.1039/c5ob00211g

  日期：——

  An improved synthesis from d-glucosamine of a purported Sulf-2 inhibitor is described, with assay data for this compound and analogues showing only weak inhibition of Sulf-2, and sulfatases ARSA or ARSB.

  一种据称的Sulf-2抑制剂从D-葡萄糖胺中改进的合成方法被描述，该化合物及其类似物的测定数据显示对Sulf-2、磺酶ARSA或ARSB的抑制作用较弱。
• Optimized and Scalable Synthesis of Carba‐α‐ <scp>d</scp> ‐Glucosamine
  作者：Alexander Babczyk、Lukas M. Wingen、Dirk Menche

  DOI：10.1002/ejoc.202001203

  日期：2020.11.15

  A scalable route to carba‐α‐d‐glucosamine involves a stereoconvergent Ferrier rearrangement of hindered substrates in combination with a uniform protective group strategy and will enable more detailed biological studies of the unique mode of action of this potent novel antibiotic.

  到卡巴-α-一种可分级路线d葡糖胺涉及具有均匀的保护基团策略的组合受阻基板的stereoconvergent Ferrier重排反应，并将使该强效新型抗生素的作用模式特有的更详细生物学研究。
• The Total Synthesis of Neomycin C
  作者：Sumio Umezawa、Akihiko Harayama、Yoshio Nishimura

  DOI：10.1246/bcsj.53.3259

  日期：1980.11

  The total synthesis of the pseudo-tetrasaccharides antibiotic neomycin C is described, involving condensation of 6,3′,4′,5″-tetra-O-acetyl-1,3,2′,6′-tetra-N-(benzyloxycarbonyl)ribostamycin with 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-(p-methoxybenzylideneamino)-6-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl bromide by a modified Koenigs-Knorr reaction.

  描述了假四糖类抗生素新霉素 C 的全合成，包括 6,3',4',5"-tetra-O-acetyl-1,3,2',6'-tetra-N-(benzyloxycarbonyl ) 核糖霉素与 3,4-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-(对甲氧基亚苄基氨基)-6-O-甲苯磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴，通过改良的 Koenigs-Knorr 反应。
• Total synthesis of antibiotic streptothricin F
  作者：Shoichi Kusumoto、Susumu Imaoka、Yoshikazu Kambayashi、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87506-1

  日期：1982.1

  The first total synthesis of streptothricin F was achieved and its structure was unequivocally confirmed.

  实现了链霉菌素F的第一个全合成，并明确证实了其结构。
• SYNTHESIS OF PSEUDO-DISACCHARIDE ANALOGUES OF LIPID A: HAPTENS FOR THE GENERATION OF ANTIBODIES WITH GLYCOSIDASE ACTIVITY TOWARDS LIPID A
  作者：Richard J.B.H.N. van den Berg、Daan Noort、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Hendrik P. Benschop

  DOI：10.1081/car-120004331

  日期：2002.6.27

  In order to develop a generic treatment of sepsis caused by infections with Gram-negative bacteria, a series of pseudo-disaccharide analogues of lipid A (1-5) was synthesized. These adducts not only harbor a 2-acylaminodideoxynojirimycin unit mimicking the transition state of the,glycosidic hydrolysis, but also a 2-N, 3-O-diacylated glucosamine moiety capable of generating catalytic antibodies with more selective glycosidase properties towards lipid A.