diethyl tartrate | 21066-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl tartrate
• 英文别名: (2RS,3SR)-diethyl 2,3-dihydroxysuccinate；(2R,3S)-diethyl 2,3-dihydroxysuccinate；meso-Tartaric acid diethyl ester；D-(-)-diethyl tartrate；L-(+)-diethyl tartrate；diethyl meso-tartrate；diethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxybutanedioate
• CAS: 21066-72-8
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: YSAVZVORKRDODB-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl tartrate 在 过碘酸 作用下， 生成 乙醛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and antiproliferative activity of chiral polyamines based on a 2-azanorbornane skeleton

  摘要：

  A series of enantiopure 2-azanorbornane-based amines were prepared via a stereoselective aza-Diels-Alder reaction and further modifications of the obtained cycloadduct. In particular, derivatives containing two bicyclic moieties linked by N-C-C-N fragments were synthesized. Two dimeric derivatives exhibited a significant antiproliferative activity against selected cell lines, comparable to cisplatin in certain cases. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.06.009
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二乙酯 在 1,4-diazabicyclo<2.2.2>octane quaternized with chloromethylated styrene-divinylbenzene copolymer*OsO4 叔丁基过氧化氢 、 四乙基氢氧化铵 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以60%的产率得到diethyl tartrate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Hydroxylation of Olefins by Polymer-Bound Osmium Tetroxide

  摘要：

  四氧化锇与具有三级氨基功能的不可溶交联聚合物和共聚物相结合，在次级氧化剂（如过氧化氢、叔丁基过氧化氢和N-氧化三甲基胺）的 presence 中被用于催化烯烃的羟基化。聚合物试剂提供了易于安全操作和简单从反应介质中分离的优点。通常获得了较好的邻二醇产率。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27145
• 作为试剂：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 dihydrogen tetrachloropalladate(II) 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 diethyl tartrate 、 溶剂黄146 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 aurachin A
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 偶联设置 4-异戊二烯化喹啉以合成 Aurachins A 和 B

  摘要：

  通过相应的喹啉-N-氧化物与聚异戊二烯基硼酸的Suzuki-Miyaura 偶联，可以将聚异戊二烯基侧链引入杂环喹啉部分。该工具可以用于天然产品Aurachin B的从粘细菌合成Stigmatella aurantiaca。然后可以通过环氧化开环级联将这种异戊二烯化喹啉转化为相关的 Aurachin A。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100884

文献信息

• Pentaco—ordinate organosilicon compounds in synthesis: Asymmetric reduction of carbonyl compounds with hydrosilanes catalyzed by chiral bases
  作者：Shinya Kohra、Hisashi Hayashida、Yoshinori Tominaga、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80024-8

  日期：——

  Reduction of carbonyl compounds with trialkoxysilane can be readily catalyzed by alkoxides of alkali metal. A considerable high asymmetric induction takes place by use of optically active diolates or even N-lithio 2-amino alcoholates derived from optically active amino acid as a catalyst.

  用三烷氧基硅烷还原羰基化合物可以容易地被碱金属的醇盐催化。通过使用光学活性的二醇盐或什至衍生自光学活性的氨基酸的N-硫代2-氨基醇盐作为催化剂，发生了相当大的高度不对称诱导。
• cis-Dihydroxylation of electron deficient olefins catalysed by an oxo-bridged diiron(III) complex with H2O2
  作者：Ambica Kejriwal、Sachidulal Biswas、Achintesh N. Biswas、Pinaki Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.11.023

  日期：2016.3

  acetic acid. The catalytic system has been shown to oxidise electron-deficient olefins to the corresponding cis-diols, while epoxidation is favoured in case of electron-rich olefins. The μ-oxo diiron(III) core of the catalyst 1 has been found be regenerated after the catalytic turnovers. Addition of a second batch of substrate and oxidant at the end of the olefin oxidation results in the formation of

  室由一个对称的（μ-氧代）（μ-羟基）二铁催化的烯烃的温度氧化（III）配合物（1）的基础上氨基吡啶基配体bpmen（bpmen =  Ñ，Ñ '二甲基Ñ，Ñ N'-双描述了在限制底物的条件下用过氧化氢的（2-吡啶基甲基）乙烷-1，2-二胺。在环境反应条件下，已实现了出色的底物转化率。已经发现1 / H 2 O 2体系的烯烃氧化效力在乙酸的存在下得到改善。已表明催化体系可将缺电子的烯烃氧化为相应的顺式-二醇，而在富含电子的烯烃的情况下，环氧化是有利的。已经发现催化剂1的μ-氧代二铁（III）核在催化周转之后被再生。在烯烃氧化结束时添加第二批底物和氧化剂导致形成几乎相同量的环氧化物/二醇。此外，再生的催化剂对缺电子烯烃的氧化表现出明显更高的优先性。
• Manganese catalyzed cis-dihydroxylation of electron deficient alkenes with H2O2
  作者：Pattama Saisaha、Dirk Pijper、Ruben P. van Summeren、Rob Hoen、Christian Smit、Johannes W. de Boer、Ronald Hage、Paul L. Alsters、Ben L. Feringa、Wesley R. Browne

  DOI：10.1039/c0ob00102c

  日期：——

  A practical method for the multigram scale selective cis-dihydroxylation of electron deficient alkenes such as diethyl fumarate and N-alkyl and N-aryl-maleimides using H2O2 is described. High turnovers (>1000) can be achieved with this efficient manganese based catalyst system, prepared in situ from a manganese salt, pyridine-2-carboxylic acid, a ketone and a base, under ambient conditions. Under optimized conditions, for diethyl fumarate at least 1000 turnovers could be achieved with only 1.5 equiv. of H2O2 with d/l-diethyl tartrate (cis-diol product) as the sole product. For electron rich alkenes, such as cis-cyclooctene, this catalyst provides for efficient epoxidation.

  本文描述了一种实用方法，利用H2O2实现对多克规模电子缺失型烯烃（如富马酸二乙酯和N-烷基及N-芳基马来酰亚胺）的选择性顺式二羟基化。在该高效的锰基催化体系中，可在常温常压下，以高转化率（超过1000次）实现反应。该催化剂体系由锰盐、吡啶-2-羧酸、酮和碱在原位制备而成。在优化的条件下，富马酸二乙酯至少可实现1000次转化，仅使用1.5当量的H2O2，产物为唯一的（顺-二醇）d/l-酒石酸二乙酯。对于电子丰富的烯烃，如顺式-环辛烯，该催化剂可提供高效的环氧化作用。
• Gold(I)-Catalyzed Domino Cyclizations of Diynes for the Synthesis of Functionalized Cyclohexenone Derivatives. Total Synthesis of (−)-Gabosine H and (−)-6-<i>epi</i>-Gabosine H
  作者：Bojan Vulovic、Dusan Kolarski、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Maja Gruden、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01898

  日期：2016.8.5

  position undergo gold(I)-catalyzed domino-cyclization which affords α-hydroxycyclohexenones. The described sequence can be applied on functionalized, highly oxygenated substrates, as examplified in the synthesis of (−)-gabosine H and its epimer.

  在炔丙基位置具有碳酸叔丁酯基的1,6-二炔经过金（I）催化的多米诺环化反应，得到α-羟基环己烯酮。所描述的序列可以应用于功能化的，高度氧化的底物，如合成（-）-葡萄糖苷H及其差向异构体所证明的那样。
• A FACILE CLEAVAGE OF BENZYLIDENE ACETALS WITH DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE
  作者：Seiichi Takano、Masashi Akiyama、Seiji Sato、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1983.1593

  日期：1983.10.5

  Benzylidene acetals of 1,2- and 1,3-glycols are easily cleft by diisobutylaluminum hydride in a toluene solution at 0 °C–room temperature to give the corresponding monobenzyl ethers of the glycols. In general the reaction proceeds excellently in regioselective manner depending on the stereochemical environment.

  1,2- 和 1,3- 乙二醇的亚苄基缩醛很容易被二异丁基氢化铝在甲苯溶液中在 0 °C - 室温下裂解，得到相应的乙二醇单苄基醚。通常，该反应根据立体化学环境以区域选择性方式出色地进行。