4,6,7,8-tetrahydro-5H-1,3-benzodioxin-5-one | 114908-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6,7,8-tetrahydro-5H-1,3-benzodioxin-5-one
• 英文别名: 7,8-dihydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5(6H)-one；4,6,7,8-tetrahydro-5H-benzo[d][1,3]dioxin-5-one；5H-1,3-Benzodioxin-5-one, 4,6,7,8-tetrahydro-；4,6,7,8-tetrahydro-1,3-benzodioxin-5-one
• CAS: 114908-48-4
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: MKLGDJMKBVJSSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,7,8-tetrahydro-5H-1,3-benzodioxin-5-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到8-chloro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  酒类酯的区域发散性卤化：一锅，无过渡金属的分化卤代间苯二酚的访问。

  摘要：

  我们报告了一种高效的方法，用于使用容易获得的乙烯基酯和磺酰卤卤素供体进行卤代间苯二酚衍生物的区域发散合成。4-或6-卤代间苯二酚异构体可从常见的前体获得。与用于芳烃卤化的常规氧化剂相比，温和的磺酰卤具有广泛的官能团相容性。该策略固有地区分了两个间苯二酚氧原子，并增强了复杂分子合成的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol503561x
• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 1,3-环己二酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到4,6,7,8-tetrahydro-5H-1,3-benzodioxin-5-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-环己酮的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐不对称形式亲核邻甲酚化

  摘要：

  在这里，我们报告了在钯催化下与 Morita- Baylis -Hillman (MBH) 碳酸酯在钯催化下的不对称形式亲核亲核化反应，通过原位产生电子中性和 HOMO 引发的 η 2 -Pd( 0)-二烯酮复合物通过氧化插入/π-σ-异构化/β-H消除激活序列。随后在 Pd(0) 介导的 π-Lewis 碱催化下实现了对各种亚胺的 umpolung 插烯加成，最终提供了o-甲酚化产物，然后是另一个级联的 π-σ-异构化/β-H 消除/芳构化过程。通过采用新设计的庞大的手性亚膦酰胺配体，对大量的底物组装实现了中等至优异的非对映和对映选择性，并且可以轻松地加工所得的多功能产品以获取多种对映体富集的结构。此外，催化反应途径通过对照实验得到了很好的启发。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04101

文献信息

• Practical regioselective halogenation of vinylogous esters: synthesis of differentiated mono-haloresorcinols and polyhalogenated resorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.006

  日期：2016.6

  A practical and efficient method for the direct, regioselective conversion of vinylogous esters to haloresorcinols is reported. Control of the reaction conditions enables synthesis of either the 4- or 6-haloresorcinol isomers from a common precursor with excellent regiocontrol and high yield. The generality and functional group tolerance of this novel protocol is demonstrated. The utility of this methodology

  报道了一种实用有效的方法，用于将乙烯基酯直接，区域选择性地转化为卤代间苯二酚。控制反应条件使得能够从普通前体中以优异的区域控制和高产率合成4-或6-卤代间苯二酚异构体。证明了这种新颖的协议的普遍性和官能团耐受性。还报道了该方法用于获得多卤代间苯二酚的实用性。这些方法为进一步的合成应用创建了有用的功能化构建基块。
• Direct Regioselective γ-Amination of Enones
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03689

  日期：2016.2.19

  pharmacologically active targets. Regioselective γ-C–N bond formation is achieved with simple enone substrates through controlled dienolate reactivity toward azodicarboxylate electrophiles. The amination reaction occurs readily with sterically demanding nucleophiles and is stereoselective.

  带有γ-氨基的羰基化合物是有价值的药理活性靶标。通过控制二烯酸酯对偶氮二羧酸亲电子试剂的反应性，可以通过简单的烯酮底物实现区域选择性的γ-C–N键形成。在空间上需要亲核试剂的情况下，胺化反应很容易发生，并且是立体选择性的。
• Vinylogous Nicholas reactions in the synthesis of bi- and tricyclic cycloheptynedicobalt complexes
  作者：Izabela Kolodziej、James R. Green

  DOI：10.1039/c5ob01684c

  日期：——

  The Lewis acid mediated intramolecular Nicholas reactions of allylic acetate enyne-Co₂(CO)₆ complexes afford bicyclic- and tricyclic cycloheptenyne-Co₂(CO)₆ complexes.

  由路易斯酸介导的烯丙基乙酸酯烯烃-Co2(CO)6复合物的分子内尼古拉斯反应形成了双环和三环环庚烯-Co2(CO)6复合物。
• Anionic Diels–Alder Chemistry of Cyclic Sodium Dien-1-olates Delivering Highly Stereoselective and Functionalized Polycyclic Adducts
  作者：Jing-Kai Huang、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01807

  日期：2021.8.6

  Anionic Diels–Alder chemistry of electron-deficient cross-conjugated vinylogous alkenones, providing highly stable sodium dienolate ion pairs as electron-rich dienes in the presence of a weak sodium base in THF, has been newly developed, leading to a single Diels–Alder adduct, in racemic form, in moderate to high yields (up to 97%, 37 examples).

  新开发的缺电子交叉共轭乙烯基烯酮的阴离子 Diels-Alder 化学，在 THF 中存在弱钠碱的情况下，提供高度稳定的二烯醇钠离子对作为富电子二烯，导致单个 Diels-Alder加合物，外消旋形式，中等至高产率（高达 97%，37 个实例）。
• Synthesis and endothelin receptor binding activity of synthetic analogues of RES-1149-2
  作者：George A Kraus、Xuemei Wang

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00136-0

  日期：2000.5

  A direct synthesis of analogues 6 and 7 is described. The key transformations are the addition of dibromomethyl lithium to a ketone and the subsequent mild hydrolysis to a hemiacetal.

  描述了类似物6和7的直接合成。关键的转变是将二溴甲基锂加到酮中，然后温和水解成半缩醛。

表征谱图