3β-acetoxy-5α-stigmastane | 2364-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-stigmastane
• 英文别名: (24R)-α-ethyl-5α-cholestan-3β-ol acetate；24α-ethyl-5α-cholestan-3β-ol acetate；24-ethyl-5α-cholestan-3β-yl acetate；5α-stigmastan-3β-yl acetate；24-Ethylcholesterol acetate；stigmastanol-3-O-acetate；Stigmastanol acetate；[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2364-21-8
• 化学式: C₃₁H₅₄O₂
• 分子量: 458.769
• InChiKey: UOLJGJFAVGOXAH-FATFFRGYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  462.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3369;3361.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-stigmastane 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 雄酮
  参考文献：
  名称：

  Dirscherl, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1935, vol. 237, p. 52,55

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  stigmast-22-en-3β-yl acetate 在 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 3β-acetoxy-5α-stigmastane
  参考文献：
  名称：

  Sterols. XXIV. Sitostenone and Stigmastenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01291a068

文献信息

• EXTRACTIVES FROM POPULUS TREMULOÏDES HEARTWOOD: THE STRUCTURE AND SYNTHESIS OF TREMULONE
  作者：R. A. Abramovitch、R. G. Micetich

  DOI：10.1139/v62-309

  日期：1962.10.1

  Tremulone, a dienone isolated from Populus tremuloïdes heartwood, has been shown to be stigmasta-3,5-diene-7-one. This has been confirmed by a partial synthesis from β-sitosterol. The possibility that tremulone might be an artifact arising from the isolation procedure is discussed.

  Tremulone，一种从白杨木心材中分离出的二烯酮，已被证实为硬脂酸甾醇-3,5-二烯-7-酮。这已通过从β-谷甾醇的部分合成得到证实。讨论了tremulone可能是由于分离过程中产生的人为产物的可能性。
• A highly efficient, stereoselective oxyfunctionalization of unactivated carbons in steroids with dimethyldioxirane†
  作者：Takashi Iida、Takeru Yamaguchi、Ryusei Nakamori、Masahiro Hikosaka、Nariyasu Mano、Junichi Goto、Toshio Nambara

  DOI：10.1039/b104938k

  日期：——

  Oxyfunctionalization of unactivated methine carbon atoms with dimethyldioxirane (DMDO) is studied for various substituted steroids related to the 5β-cholane and 5α-cholestane series. A highly efficient, stereoselective, one-step remote oxidation of specific methine carbons is attained by DMDO oxidation under mild conditions to give a variety of novel mono- and dihydroxylated steroids. The reactivity and site selectivity

  研究了二甲基二环氧乙烷（DMDO）对未活化次甲基碳原子的氧官能化作用 类固醇 与5β-胆烷有关 5α-胆甾烷系列。高效，立体选择的一步式遥控器氧化作用 DMDO可实现特定的次甲基碳 氧化作用 在温和的条件下产生各种新颖的单羟基和二羟基 类固醇。远程氧官能化的反应性和位点选择性受结构和空间环境以及分子中目标次甲基碳原子的电子密度程度的影响。非酶促方法可有效地应用于生物活性物质的有效和短步合成类固醇。
• DE726628
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Dirscherl, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1935, vol. 237, p. 268,271
  作者：Dirscherl

  DOI：——

  日期：——
• Mitsui, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1939, vol. 15, p. 795,798, 801
  作者：Mitsui

  DOI：——

  日期：——