(3E)-4-[(4R)-4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl]but-3-en-2-one | 488128-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E)-4-[(4R)-4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl]but-3-en-2-one
• 英文别名: (3E)-4-[(4R)-4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]but-3-en-2-one；3-hydroxymegastigmasta-5,7-dien-9-one-3-O-β-D-glucopyranoside；3β-hydroxy-β-ionone 3-O-β-D-glucopyranoside；3β-glucopyranosyloxy-β-ionone；3β-D-glucopyranosyloxy-β-ionone；(E)-4-[(4R)-2,6,6-trimethyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexen-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 488128-40-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₇
• 分子量: 370.443
• InChiKey: CIJCJSUCYZJZJR-QOJYVNSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸 、 (3E)-4-[(4R)-4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl]but-3-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以3%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(1R)-3,5,5-trimethyl-4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-3-en-1-yl]oxyoxan-2-yl]methyl 13-methyltetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 9.1 Total synthesis of thermozeaxanthin and thermocryptoxanthin and the stabilizing effect of thermozeaxanthin on liposomes

  摘要：

  通过对 (3R)-3-hydroxy-β-ionone 7 的 β 选择性葡萄糖苷化，高效合成了热玉米黄质和热隐玉米黄质，并研究了玉米黄质 5、其葡萄糖苷 3 和热玉米黄质-15 1a 对脂质体的稳定作用。

  DOI：

  10.1039/b204011p
• 作为产物：
  描述：

  methyl tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3E)-4-[(4R)-4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 9.1 Total synthesis of thermozeaxanthin and thermocryptoxanthin and the stabilizing effect of thermozeaxanthin on liposomes

  摘要：

  通过对 (3R)-3-hydroxy-β-ionone 7 的 β 选择性葡萄糖苷化，高效合成了热玉米黄质和热隐玉米黄质，并研究了玉米黄质 5、其葡萄糖苷 3 和热玉米黄质-15 1a 对脂质体的稳定作用。

  DOI：

  10.1039/b204011p