苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 | 112238-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯
• 英文名称: phenylselenyl triflate
• 英文别名: phenylselenenyl triflate；Benzeneselenyl trifalate；phenylselanyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 112238-64-9
• 化学式: C₇H₅F₃O₃SSe
• 分子量: 305.136
• InChiKey: WSBBSYJIJBSMBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 在 hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 α-(phenylseleno)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Superelectrophilic selenium. A new simple method for generation of areneselenenyl trifluoroacetates and triflates.

  摘要：

  Areneselenenyl trifluoroacetates and triflates were obtained by comproportionation of an areneseleninic anhydride with the corresponding diselenide in the presence of trifluoroacetic or triflic anhydride. This represents an attractive alternative to the previously reported1-5 route for preparation of these reagents.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88110-q
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  硫酸樟脑烯基促进烯烃的不对称酰胺硒基化：合成对映体纯恶唑啉的有用途径

  摘要：

  樟脑二硒基硫酸盐是一种有效的手性、非外消旋亲电试剂，可通过过硫酸铵处理从容易获得的樟脑二硒化物制备。这种亲电子硒试剂在室温下在乙腈中，在水和三氟甲磺酸存在下与烯烃反应，以提供具有中等表面选择性的酰胺硒烯基化产物。然而，两种非对映加成产物很容易分离。在用苯基硒基三氟甲磺酸酯或 SO2Cl2 活化硒部分后，这些产物通过分子内取代立体特异性地脱硒并提供对映体纯的恶唑啉。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3451::aid-ejoc3451>3.0.co;2-q
• 作为试剂：
  描述：

  trans-2-hexenyl iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 苯基溴化硒 、 二苯基二硒醚 、 二甲基二环氧乙烷 、 二正丁基氧化锡 、 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 105.92h， 生成 (4S,5R)-4-[(2S,5S,6S)-5,6-diphenyl-1,4-dioxan-2-yl]-5-ethenyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用（S，S）-氢安息香素作为手性来源，由简单的非手性烯丙基卤化物合成（+）-聚草酰胺酸和D-山梨醇。

  摘要：

  顺式-1-溴-2-戊烯与（S，S）-氢苯偶姻亚锡缩醛的偶合反应，然后对所得烯丙基醚进行区域和立体选择性转化，得到（+）-聚草酰胺酸，并采用相似的方法合成来自反式-1-碘-2-己烯的D-山梨醇。

  DOI：

  10.1039/b202823a

文献信息

• Nucleophile-Selective Selenocyclizations
  作者：Shaista�S. Khokhar、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.200400526

  日期：2004.11

  Electrophilic cyclizations are one of the major strategies for cyclofunctionalizations of alkenes. Selective selenocyclizations can be performed by adjusting various factors in such reactions. The nature of the electrophile, the counterion, solvents, and external additives coordinating to the electrophilic species are used to control the course of such cyclizations with high degrees of efficiency.

  亲电环化是烯烃环官能化的主要策略之一。选择性硒环化可以通过调整此类反应中的各种因素来进行。亲电试剂的性质、抗衡离子、溶剂和与亲电物质配位的外部添加剂用于以高效率控制这种环化过程。我们的研究已经扩展到使用手性硒亲电试剂的立体选择性反应。
• Benzeneselenenyl triflate as an activator of thioglycosides for glycosylation reactions
  作者：Yukishige Ito、Tomoya Ogawa、Masaaki Numata、Mamoru Sugimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84078-9

  日期：1990.7

  A new method for the activation of thioglycosides was developed by use of benzeneselenenyl triflate (PhSeOTf), which, upon reaction with either a primary or secondary sugar HO-group, afforded O-glycosides under extremely mild reaction conditions. The reaction was applicable to various l-thiohexosides 2-6 as well as to a 2-thioglycoside 20 derived from N-acetylneuraminic acid (NeuAc).

  通过使用苯硒烯基三氟甲磺酸酯（PhSeOTf），开发了一种活化硫代糖苷的新方法，该方法与伯或仲糖HO-基团反应后，在极其温和的反应条件下提供了O-糖苷。该反应适用于各种1-硫代己糖苷2-6以及衍生自N-乙酰神经氨酸（NeuAc）的2-硫代糖苷20。
• Transformation of cyclohexene to enantiopure cyclitols mediated by sequential oxyselenenylation with (S,S)-hydrobenzoin: synthesis of d-chiro-inositol and muco-quercitol
  作者：Kwan Soo Kim、Jong Il Park、Hoi Kyung Moon、Hann Yi

  DOI：10.1039/a804072i

  日期：——

  Oxyselenenylation of cyclohexene with (S,S)-hydrobenzoin and subsequent oxidation-elimination allows isolation of an allylic ether in which further phenylselenenylation is completely regioselective, thus allowing entry to the cyclitols D-chiro-inositol and muco-quercitol.

  使用(S,S)-羟基苯偶姻对环己烯进行氧硒化反应，随后进行氧化消除反应，可以分离得到一个烯丙基醚，进一步进行苯基硒化反应时完全区域选择性，从而允许合成环醇D-手性肌醇和粘液槲皮醇。
• “Selenium Polonovski Reaction” Using Benzeneselenenyl Triflate
  作者：Renji Okazaki、Yukinori Itoh

  DOI：10.1246/cl.1987.1575

  日期：1987.8.5

  Selenoxyammonium salts prepared from tertiary amine N-oxides and benzeneselenenyl triflate undergo rearrangement in the presence of triethylamine or DBU to give α-selenoxyamines, which react in situ with an electrophile or nucleophile to afford new secondary or tertiary amine derivatives.

  由叔胺 N-氧化物和苯硒基三氟甲磺酸酯制备的硒氧铵盐在三乙胺或 DBU 存在下发生重排，得到 α-硒氧胺，α-硒氧胺与亲电子试剂或亲核试剂原位反应生成新的仲胺或叔胺衍生物。
• Stereoselective Selenolactonization by Superelectrophilic Benzeneselenenyl Triflate
  作者：Shizuaki Murata、Toshiyasu Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1987.849

  日期：1987.5.5

  Benzeneselenenyl triflate is prepared from benzeneselenenyl chloride and silver trifluoromethanesulfonate. It performs selenium-induced cyclization of β,γ-, γ,δ-, and δ,ε-unsaturated carboxylic acids.

  苯硒三氟甲磺酸酯是由苯硒氯化物和三氟甲磺酸银制备的。它能够促进β,γ-、γ,δ-和δ,ε-不饱和羧酸的硒诱导环化反应。