sodium tanshinone IIA sulfonate | 69659-80-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sodium tanshinone IIA sulfonate
• 英文别名: tanshinone IIA sodium sulfonate；tanshinone IIA sulfonate sodium；STS；tanshinone IIA sulfonic sodium；Sodium 1,6,6-trimethyl-10,11-dioxo-6,7,8,9,10,11-hexahydrophenanthro[1,2-b]furan-2-sulfonate；sodium;1,6,6-trimethyl-10,11-dioxo-8,9-dihydro-7H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-2-sulfonate
• CAS: 69659-80-9
• 化学式: C₁₉H₁₇O₆S*Na
• 分子量: 396.396
• InChiKey: AZEZEAABTDXEHR-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  To dark to Visualize
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  186.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

生物活性

Tanshinone IIA sulfonate sodium 是 tanshinone IIA 的衍生物，并且是一种 SOCE 的抑制剂，用于心血管疾病的研宄。

靶点

Target	Value
SOCE	()
P2X7	()
CYP3A4	(Cell-free assay)

体外研究

Sodium Tanshinone IIA sulfonate（12.5 μM）能够抑制低氧诱导的 PKG 和 PPAR-γ 下调在大鼠平滑肌细胞和远端肺动脉中的表现。钠丹参酮IIA磺酸盐对缺氧 PASMC 中 TRPC1 和 TRPC6 表达的抑制作用可以通过特异性敲低 PKG 或 PPAR-γ 来阻止。钠丹参酮IIA磺酸盐对缺氧条件下基底钙浓度和 SOCE 的抑制作用也可以通过特异性敲低 PKG 或 PPAR-γ 被逆转。PKG-PPAR-γ 信号通路参与了钠丹参酮IIA磺酸盐在缺氧 PASMC 中抑制增殖的作用。PPAR-γ 激动剂促进了钠丹参酮IIA磺酸盐对基底 [Ca²⁺]i 和 SOCE 的保护作用。

钠丹参酮IIA磺酸盐按剂量依赖性方式抑制 CYP3A4 的活性，由 HLMs 和 CYP3A4 等位基因测定。在 HLMs 中，STS 的 Kₘ 和 Vmax 值分别为 54.8±14.6 μM 和 0.9±0.1 nmol/mg 蛋白/分钟；对于 CYP3A4 等位基因，则分别为 7.5±1.4 μM 和 6.8±0.3 nmol/nmol P450/分钟。CYP1A2、CYP2A6、CYP2C9、CYP2D6、CYP2E1 和 CYP2C19 对 STS 的代谢作用影响较小或没有影响。

体内研究

钠丹参酮IIA磺酸盐（10 mg/kg，20 mg/kg）和多奈哌齐缩短了逃避潜伏期，增加了原平台位置的穿越次数，并增加了目标象限停留时间。钠丹参酮IIA磺酸盐降低了 SCOP 处理小鼠海马区和皮层中乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性并提高了胆碱乙酰转移酶（ChAT）的活性。钠丹参酮IIA磺酸盐增加了海马区和皮层中超氧化物歧化酶（SOD）的活性，减少了丙二醛（MDA）和活性氧（ROS）的水平。

化学性质

红色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于丹参根茎。

用途

丹参酮IIA磺酸钠可用于冠心病、心绞痛、心肌梗死等疾病。也可用于室性早搏和胸肋胁痛、风湿痹痛、症瘕结块、疮疡肿痛、跌扑伤痛、月经不调、闭经痛经及产后淤痛等症状。

用途

一种有效的 P2X7 负性变构调节剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tanshinone IIA sulfonate 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-羰基丹参酮IIA衍生物及其制备

  摘要：

  本发明涉及1‑羰基丹参酮IIA衍生物及其制备，及其在制备心血管疾病、脑血管疾病、肝肾疾病、呼吸系统疾病、肿瘤等1‑羰基丹参酮IIA磺酸相关靶点的药物中的用途。本发明所提供的1‑羰基丹参酮IIA衍生物如式（I）所示。R选自：，其中R1选自氢、烷基、杂环烷基，且烷基及杂环烷基均可被取代基取代，取代基为烷基、烷基氨基烷基；R2选自氢、烷基、杂环烷基，且烷基及杂环烷基均可被取代基取代，取代基为烷基、烷基氨基烷基。

  公开号：

  CN106905408B
• 作为产物：
  描述：

  丹参酮 IIA 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 sodium tanshinone IIA sulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用3D圆形旋流器型微反应器两步连续流动工艺生产丹参酮IIA磺酸钠

  摘要：

  提出了直接合成丹参酮 IIA 磺酸钠 (STS) 的可持续且实用的工艺。我们的方法受到成熟且工业应用的 STS 生产批量合成路线的启发。我们构建了一个伸缩式两步连续流平台。这涉及连续的丹参酮 IIA 磺化和在线盐形成。对于该装置，我们使用飞秒激光微加工技术构建了一个 3D 圆形旋风分离器型微反应器。与批次中 2 小时 68% 的产率相比，两步连续流的 STS 产率为 90%，在最佳条件下总停留时间 <3.0 分钟。所提出的连续流方法大大简化了操作并提高了程序安全性，同时显着降低了所需的酸含量和废水产量。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108738

文献信息

• 一种丹参酮IIA磺酸钠的制备方法
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN103739662B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明提供了一种丹参酮IIA磺酸钠的制备方法。本发明通过在有机溶剂中用三氧化硫或三氧化硫复合物对丹参酮IIA进行磺化反应，反应结束后将反应液过滤并用有机溶剂进行洗涤，除去未反应的原料和其它在有机溶剂中可溶解的杂质，得到的滤饼溶解后用含钠试剂将其转化成丹参酮IIA磺酸钠。现有制备丹参酮IIA磺酸钠的方法主要采用浓硫酸、醋酸及醋酸酐组成的混合溶剂进行磺化反应，这些化工试剂本身具有强腐蚀性，而且使用量非常大，因此对环境造成严重的污染。本发明采用了一种新的方法对丹参酮IIA进行磺化反应，所用的试剂在反应结束后已基本完全消耗掉，因此不会对环境产生污染。同时采用该方法得到的产品副产物少，产品的收率和纯度高于现有技术。
• SODIUM TRANSHINONE IIA SULFONATE HYDRATE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Liu Li

  公开号：US20120277304A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to sodium tanshinone IIA sulfonate hydrates as well as preparation methods and uses thereof. The sodium tanshinone IIA sulfonate hydrates have molecular formula of C 19 H 17 NaO 6 S.nH 2 O, wherein n=0.5-4.0. The sodium tanshinone IIA sulfonate hydrates of the present invention have better storage stability than anhydrous sodium tanshinone IIA sulfonate.

  本发明涉及一种丹参酮IIA磺酸钠水合物、其制备方法和用途。该磺酸钠丹参酮IIA水合物的分子式为C19H17NaO6S.nH2O，其中n=0.5-4.0。本发明的磺酸钠丹参酮IIA水合物比无水磺酸钠丹参酮IIA具有更好的储存稳定性。
• 一种绿色合成丹参酮IIA磺酸钠的制备方法
  申请人：上海星叶医药科技有限公司

  公开号：CN109988220B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种绿色合成丹参酮IIA磺酸钠的新方法，在催化剂存在条件下，采用安全、稳定和价廉的硫酸氢钠对丹参酮IIA直接进行磺酸化反应得到丹参酮IIA磺酸钠。与现有方法相比，该方法经一步反应即得目标产物，避免了使用强腐蚀性的浓硫酸、吡啶三氧化硫等磺酸化试剂以及后续成盐所需大量饱和食盐水、碳酸钠，具有生产工艺简捷、高效和试剂可回收利用的优点，不仅显著降低丹参酮IIA磺酸钠的生产成本，而且大大缓解了环境污染压力，具有极大的产业化生产价值。
• 一种微反应装置制备丹参酮Ⅱ-a磺酸钠的方法
  申请人：江苏柯菲平医药股份有限公司

  公开号：CN104910251B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种微反应装置制备丹参酮Ⅱ-a磺酸钠的方法，它包括如下步骤：（1）将丹参酮Ⅱ-a和乙酸酐溶于有机溶剂中，得到均相溶液；（2）将浓硫酸溶于有机酸溶剂中，得到均相溶液；（3）将步骤（1）和步骤（2）得到的两种均相溶液分别同时泵入微反应装置中；（4）收集流出液体，为丹参酮Ⅱ-a磺酸；（5）丹参酮Ⅱ-a磺酸与氯化钠反应生成粗品丹参酮Ⅱ-a磺酸钠。微反应器具有传递速率高，副产物少，传热、传质能力强以及操作性好等优点，可实现在产品使用地分散建设并就地生产、供货，真正实现将化工厂便携化，并可根据市场情况增减通道数和更换模块来调节生产，具有很高的操作弹性。
• 一种1,2-脱氢丹参酮IIA的制备方法
  申请人：上海上药第一生化药业有限公司

  公开号：CN117986317A

  公开（公告）日：2024-05-07

  本发明公开了一种1,2‑脱氢丹参酮IIA的制备方法。本发明提供了一种1,2‑脱氢丹参酮IIA的制备方法，其包括以下步骤：在乙腈中，在无机酸的存在下，将1‑羟基丹参酮IIA磺酸钠进行如下式所示的反应，得到1,2‑脱氢丹参酮IIA；所述无机酸选自硫酸和盐酸中的一种或两种，所述反应的温度为40℃‑70℃。该方法具有收率高、纯度高的优点。#imgabs0#