1-thiopene-2-yl-dodecan-1-one | 6790-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-thiopene-2-yl-dodecan-1-one
• 英文别名: 1-thien-2-yldodecan-1-one；2-dodecanoylthiophene；1-[2]thienyl-dodecan-1-one；1-[2]Thienyl-dodecan-1-on；2-Dodecanoylthiophen；1-Thiophen-2-yldodecan-1-one
• CAS: 6790-19-8
• 化学式: C₁₆H₂₆OS
• mdl: MFCD06252444
• 分子量: 266.448
• InChiKey: PYUCCIPSJSOPEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.687
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thiopene-2-yl-dodecan-1-one 在 劳森试剂 、 sodium ethanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,5-bis(3-decyl-2,2'-bithiophen-5-yl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  双（[2,2'-联噻吩] -5-基）-取代的噻二唑的合成：受体单元数目对电化学和光谱性质的影响

  摘要：

  1,3,4-噻二唑，2,2'-双（1,3,4-噻二唑），2,2'：5'，2″ -ter（1,3,4-噻二唑）和2,2通过新的方法容易地合成了被3-烷基-（2,2'-联噻吩）-5-基对称地二取代的'：5'，2″：5″，2′-季铵盐（1,3,4-噻二唑）可用的3-烷基-（2,2'-联噻吩）-5-羧酸乙酯作为方便的底物。这些具有固定数目的供体环和越来越多的受体环的新化合物显示出非常有趣的，可调节的氧化还原特性。特别是，它们表现出的电子亲和力（EA）在-3.06至-3.83 eV的范围内，达到了空气操作n型有机半导体所需的EA值。它们的电化学测定电离电势仅适度取决于噻二唑环的数量，范围为5.83至6.01 eV。这些化合物的发射光谱也可以在很宽的范围内（从470到600 nm）进行调谐。光谱和电化学数据通过证明完全一致性的密度泛函理论计算得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01216
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 sodium carbonate 在 盐酸 、 四氯化锡 作用下， 以 噻吩 、 水 、 苯 为溶剂， 以75.7%的产率得到1-thiopene-2-yl-dodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mesomorphic compound, liquid crystal composition and liquid crystal

  摘要：

  由以下公式（I）表示的一种中肌动化合物：其中R.sub.1和R.sub.2分别表示具有1-18个碳原子的线性或支链烷基基团，可具有取代基；X表示单键、-O-、Y表示或-CH.sub.2 O-；Z表示-O-、。

  公开号：

  US05118441A1

文献信息

• Friedel–Crafts reactions of acyl trifluoromethanesulfonates and cyclic acylsulfonium cations generated from acyl fluorides
  作者：K.V. Raghavendra Rao、Yannick Vallée

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.029

  日期：2016.7

  Reactive acyl trifluoromethanesulfonates are formed from the reaction of acyl fluorides with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf). These electrophiles undergo Friedel–Crafts reactions with electron-rich aromatics at room temperature. When a sulfur atom is present at their γ position, their cyclization to acylsulfonium cations is observed and is followed by a rearrangement leading to benzothiepinones

  反应性酰基三氟甲磺酸盐是由酰基氟与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）反应形成的。这些亲电试剂在室温下与富电子芳族化合物发生Friedel-Crafts反应。当硫原子存在于其γ位置时，观察到它们被环化为酰基ls阳离子，随后发生重排，生成苯并噻吩酮（或二苯并[ b，e ]噻吩酮），产率为40-85％。
• Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：US05116530A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  A mesomorphic compound represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 respectively denote a linear or branched alkyl group having 1-18 carbon atoms capable of having a substituent; X.sub.1 denotes any one of a single bond, --O--, ##STR2## X.sub.2 denotes any one of a single bond, --O--, ##STR3## Z.sub.1 denotes any one of ##STR4## --CH.sub.2 O-- and --CH.dbd.C(CN)--; and A.sub.1 denotes --A.sub.2 -- or --A.sub.2 --A.sub.3 -- wherein A.sub.2 and A.sub.3 respectively denote any one of ##STR5##

  以下是公式（I）表示的一种中间化合物：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别表示具有1-18个碳原子的线性或支链烷基基团，可以具有取代基；X.sub.1表示单键、--O--、##STR2## 中的任意一种；X.sub.2表示单键、--O--、##STR3## 中的任意一种；Z.sub.1表示##STR4##、--CH.sub.2 O--和--CH.dbd.C(CN)--中的任意一种；A.sub.1表示--A.sub.2--或--A.sub.2--A.sub.3--，其中A.sub.2和A.sub.3分别表示##STR5##
• Ketone Synthesis under Neutral Conditions. Cu(I) Diphenylphosphinate-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters and Organostannanes
  作者：Rüdiger Wittenberg、Jiri Srogl、Masahiro Egi、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol034962x

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A versatile approach to ketone synthesis is described. The reaction relies on the palladium-catalyzed, copper diphenylphosphinate-mediated coupling of thiol esters with organostannanes under neutral reaction conditions. This reaction complements the previously described coupling of thiol esters with boronic acids that used dual thiophilic-borophilic activation methodology.

  [反应：见正文]描述了一种通用的酮合成方法。该反应依赖于在中性反应条件下钯催化的，二苯基次膦酸铜铜介导的硫醇酯与有机锡的偶联。该反应补充了先前描述的硫醇酯与硼酸的偶联，该偶联使用了双亲硫基-亲液活化方法。
• New approach to the synthesis of 2,2':5',2''-terthiophene-5,5''-and 2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene-5,5'''-dicarboxylic acids
  作者：Anastasia S. Kostyuchenko、Evgeny B. Ulyankin、Anton L. Shatsauskas、Vladislav Yu. Shuvalov、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1007/s10593-018-2386-8

  日期：2018.11

  further used in reaction with ethyl thioglycolate in the presence of sodium ethoxide, giving ester of 3,3''-decyl-2,2':5',2''-terthiophene-5,5''-dicarboxylic acid. Alkaline hydrolysis of the obtained esters led to the corresponding 2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene-5,5'''- and 2,2':5',2''-terthiophene-5,5''-dicarboxylic acids.

  溴代琥珀酰亚胺与3-取代的2,2'-联噻吩-5-羧酸的酯的反应用于获得其5'-溴衍生物，然后将其进一步转化为3,3'''-二取代的2,2的酯通过在DMF中与催化量的Pd（PPh 3）4一起加热，来制备'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩-5,5'''-二羧酸。在SnCl 4存在下，用月桂酰氯将3-癸基-2,2'-联噻吩-5-羧酸的酯在С-5'位置上酰化，生成相应的酮，用于Vilsmeier-Haack反应（DMF ，POCl 3）。如此获得的3-氯丙烯醛衍生物进一步在乙醇钠存在下与硫代乙醇酸乙酯反应，得到3,3''-癸基-2,2'：5'，2''-对噻吩-5的酯，5''-二羧酸。所得酯的碱性水解产生相应的2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩-5,5'''-和2,2'：5'，2 ''-对噻吩-5,5''-二羧酸。
• Synthesis and optical properties of new 5'-aryl-substituted 2,5-bis(3-decyl-2,2'-bithiophen-5-yl)-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Anastasia Sergeevna Kostyuchenko、Tatyana Yu Zheleznova、Anton Jaroslavovich Stasyuk、Aleksandra Kurowska、Wojciech Domagala、Adam Pron、Alexander S Fisyuk

  DOI：10.3762/bjoc.13.34

  日期：——

  New photoluminescent donor-acceptor-donor (DAD) molecules, namely 5'-aryl-substituted 2,5-bis(3-decyl-2,2'-bithiophen-5-yl)-1,3,4-oxadiazoles were prepared by palladium-catalyzed coupling from readily available compounds such as ethyl 3-decyl-2,2'-bithiophene-5-carboxylate and aryl halides. The obtained compounds feature increasing bathochromic shifts in their emission spectra with increasing aryl-substituent

  制备了新的光致发光供体-受体（DAD）分子，即5'-芳基取代的2,5-双（3-癸基-2,2'-联噻吩-5-基）-1,3,4-恶二唑通过钯催化的偶合反应，可以从容易获得的化合物（例如3-癸基-2,2'-联噻吩-5-羧酸乙酯和芳基卤化物）中进行偶联。所获得的化合物的特征在于其发射光谱中的红移增加，芳基取代基的大小增加，从而产生蓝色至蓝绿色的发射。同时，它们的吸收光谱几乎与末端取代基的身份无关，λmax值在395至405 nm范围内。通过对这些新分子进行的量子化学DFT / TDDFT计算，可以完美地预测观察到的趋势。