5-dodecylthiophene-2-carbaldehyde | 113953-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-dodecylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 113953-72-3
• 化学式: C₁₇H₂₈OS
• 分子量: 280.475
• InChiKey: JQNWDLSZCYLAEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  224-228 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dodecylthiophene-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-((E)-2-(5-dodecylthiophen-2-yl)vinyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有双（噻吩亚乙烯基）侧链的二维共轭聚噻吩的合成及光伏性能

  摘要：

  设计并合成了三种具有双（噻吩亚乙烯基）侧链的二维 (2-D) 共轭聚噻吩 (biTV-PTs)、P1、P2 和 P3，用于聚合物太阳能电池。研究了biTV-PTs的吸收光谱、电化学和光伏特性，并与聚（3-己基噻吩）（P3HT）进行了比较。biTV-PT 显示出从 350 到 650 nm 的宽吸收带；特别是，P3 的吸收光谱在 350 到 480 nm 的波长范围内表现出比 P3HT 更宽的平台和更强的吸光度。循环伏安图显示，biTV-PT 的起始氧化和还原电位正向移动约 0.2 V 与 P3HT 相比，表明 biTV-PT 的 HOMO 能级约为。比 P3HT 低 0.2 eV。聚合物太阳能电池 (PSC) 基于聚合物和 1-(3-甲氧基羰基)丙基-1-苯基-[6,6]-C-61 (PCBM) 的重量比为 1:1 的混合物制造。基于 biTV-PT 的 PSC 的开路电压约为。比 P3HT

  DOI：

  10.1021/ja060141m
• 作为产物：
  描述：

  1-thiopene-2-yl-dodecan-1-one 在 hydrazine hydrate 、 trichlorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-dodecylthiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Singlet Fission in Solution-Processable Dithienohexatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10254

文献信息

• Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：US05116530A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  A mesomorphic compound represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 respectively denote a linear or branched alkyl group having 1-18 carbon atoms capable of having a substituent; X.sub.1 denotes any one of a single bond, --O--, ##STR2## X.sub.2 denotes any one of a single bond, --O--, ##STR3## Z.sub.1 denotes any one of ##STR4## --CH.sub.2 O-- and --CH.dbd.C(CN)--; and A.sub.1 denotes --A.sub.2 -- or --A.sub.2 --A.sub.3 -- wherein A.sub.2 and A.sub.3 respectively denote any one of ##STR5##

  以下是公式（I）表示的一种中间化合物：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别表示具有1-18个碳原子的线性或支链烷基基团，可以具有取代基；X.sub.1表示单键、--O--、##STR2## 中的任意一种；X.sub.2表示单键、--O--、##STR3## 中的任意一种；Z.sub.1表示##STR4##、--CH.sub.2 O--和--CH.dbd.C(CN)--中的任意一种；A.sub.1表示--A.sub.2--或--A.sub.2--A.sub.3--，其中A.sub.2和A.sub.3分别表示##STR5##
• A First Synthesis and Physical Properties of Asymmetric Anthracenes-Thiophenes Bridged with Ethylene
  作者：Min Ji Hwang、Ji Hee Park、Eun Bin Jeong、Il Kang、Dong Hoon Lee、Chan Eon Park、O.M. Singh、HoJune Choi、Yoon-Hi Kim、Yong Jin Yoon、Soon-Ki Kwon、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3810

  日期：2012.11.20

  Here we report our recent result of a new semiconductor material, which has an asymmetric structure. The synthesized molecules consist of anthracene and thiophene connected by bridged ethylene and substituted with hexyl or dodecyl groups as pendants. The semiconductors were synthesized using a McMurry coupling reaction between anthracene-2-carbaldehyde and corresponding 5-hexyl(or dodecyl)thiophene-2-carbaldehyde. A first investigation of synthesized asymmetry AVHT (9a) and AVDT (9b) for the physical properties showed that they have high oxidation potential and thermal stability. The devices prepared by using AVHT (9a) and AVDT (9b) showed the mobility of $2.6\times}10^-2}cm^2/Vs$ and $4.4\times}10^-3}cm^2/Vs$, respectively, in solution processed OTFTs.

  在此，我们报告了一种具有不对称结构的新型半导体材料的最新研究成果。合成的分子由蒽和噻吩组成，通过桥接乙烯连接，并以己基或十二烷基作为取代基。这些半导体是通过蒽-2-甲醛和相应的 5-己基（或十二烷基）噻吩-2-甲醛之间的麦克默里偶联反应合成的。对合成的不对称 AVHT（9a）和 AVDT（9b）物理性质的初步研究表明，它们具有较高的氧化电位和热稳定性。使用 AVHT (9a) 和 AVDT (9b) 制备的器件在溶液处理 OTFT 中的迁移率分别为$2.6\times}10^-2}cm^2/Vs$和$4.4\times}10^-3}cm^2/Vs$。
• Photochromism of 1,2-bis(2-n-alkyl-5-formyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene derivatives
  作者：Shouzhi Pu、Shengsheng Zhu、Yi Rao、Gang Liu、Huizhen Wei

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.12.039

  日期：2009.3

  in detail. All of these diarylethenes showed good photochromism both in solution and in PMMA film. The diarylethene derivatives with n-heptyl and n-octyl substituents at the 2-positions of the two thiophene rings exhibit photochromism even in the single-crystalline phase, but those with n-decyl, n-undecyl and n-dodecyl groups showed no photochromism in the single-crystalline phase. Compared to the photochromic

  摘要 已经合成了带有长烷基链（⩾ 7 个碳原子）的光致变色二芳基乙烯衍生物 1o-6o，并通过单晶 X 射线衍射分析确定了除化合物 3o 之外的结构。详细研究了烷基链长度对其性能的影响，包括溶液和 PMMA 薄膜中的光致变色及其电化学性能。所有这些二芳基乙烯在溶液和 PMMA 薄膜中都显示出良好的光致变色。两个噻吩环的2-位具有正庚基和正辛基取代基的二芳基乙烯衍生物即使在单晶相中也表现出光致变色，而带有正癸基、正十一烷基和正十二烷基的二芳基乙烯衍生物则没有光致变色在单晶相。与 1 的光致变色特征相比，2-双（2-甲基-5-甲酰基-3-噻吩基）全氟环戊烯，发现长烷基的引入会降低环回复量子产率并引起闭环异构体吸收光谱的红移。当用正庚基取代两个噻吩环的2-位甲基时，开环和闭环异构体的吸收系数均显着增加。然而，没有观察到进一步增加，烷基链从正庚基变长到正十二烷基。循环伏安法表明，这些二芳基乙烯的 HOMO
• Mesomorphic compound, liquid crystal composition and liquid crystal
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：US05118441A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  A mesomorphic compound represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 respectively denote a linear or branched alkyl group having 1-18 carbon atoms capable of having a substituent; X denotes any one of a single bond, --O--, ##STR2## Y denotes ##STR3## or --CH.sub.2 O--; and Z denotes any one of --O--, ##STR4## .

  由以下公式（I）表示的一种中肌动化合物：其中R.sub.1和R.sub.2分别表示具有1-18个碳原子的线性或支链烷基基团，可具有取代基；X表示单键、-O-、Y表示或-CH.sub.2 O-；Z表示-O-、。
• Zinc Acetate as a Catalyst for the Hydroacylation Reaction of Azodicarboxylates with Aldehydes
  作者：Yuancheng Qin、Dan Zhou、Mingjun Li

  DOI：10.2174/157017812800233741

  日期：2012.4.24

  Zn(OAc)2·2H2O is found to be an effective catalyst for the hydroacylation reaction of azodicarboxylates with aldehydes. A wide range of aldehydes, including aliphatic, aromatic and heterocyclic compounds, was considered. Most of the hydroacylation reactions afforded the hydroacylation products in good to excellent yields. The overall system is simple, economical and has practical advantages for construction of carbon-nitrogen bonds.

  研究发现，Zn(OAc)2-2H2O 是偶氮二甲酸盐与醛类发生加氢酰化反应的有效催化剂。研究对象包括脂肪族、芳香族和杂环化合物等多种醛类。大多数加氢酰化反应都能得到加氢酰化产物，收率从良好到极佳。整个系统简单、经济，在构建碳氮键方面具有实际优势。