An Unusual Chemoselective Hydrogenation of Quinoline Compounds Using Supported Gold Catalysts
作者:Dong Ren、Lin He、Lei Yu、Ran-Sheng Ding、Yong-Mei Liu、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan
DOI:10.1021/ja3066978
日期:2012.10.24
functional groups including halogens, ketone, and olefin remain intact during the hydrogenation of quinolines. Moreover, the protocol also shows promise for the regiospecific hydrogenation of the heterocyclic ring of a variety of other biologically important heteroaromatic nitrogen compounds, such as isoquinoline, acridine, and 7,8-benzoquinoline, in a facile manner. Apart from its importance in catalytic
对现代可持续化学的追求刺激了创新催化工艺的发展,这些工艺能够在温和、清洁的条件下高效地进行化学转化。在此,我们报告支持在 TiO(2) 上的金纳米粒子在温和的反应条件下催化功能化喹啉与 H(2) 的化学选择性氢化。我们的结果表明喹啉在金介导的氢化反应中具有意想不到的作用,即促进剂;这与传统贵金属 Pd-、Pt- 和 Ru 基催化剂体系形成鲜明对比,其中喹啉及其衍生物通常充当毒物。由于喹啉分子对 H(2) 活化的显着促进作用超过支持的金,在非常温和的条件下(甚至在低至 25 °C 的温度下),转变可以顺利进行。具有实际意义的是各种合成有用的官能团,包括卤素、酮和烯烃,在喹啉加氢过程中保持完整。此外,该协议还显示了对各种其他生物学上重要的杂芳族氮化合物(如异喹啉、吖啶和 7,8-苯并喹啉)的杂环的区域特异性氢化的希望。除了在催化氢化中的重要性之外,我们相信反应物分子的这种有趣的自促进效应可能对