2,2,2-Trichloro-N-{(1S,2S)-1-[(E)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-vinyl]-2,4-dihydroxy-butyl}-acetamide | 211570-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-N-{(1S,2S)-1-[(E)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-vinyl]-2,4-dihydroxy-butyl}-acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(E,3S,4S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,6-dihydroxyhex-1-en-3-yl]acetamide
• CAS: 211570-36-4
• 化学式: C₁₃H₂₀Cl₃NO₅
• 分子量: 376.665
• InChiKey: CZRCTFCJNVSGCN-OKROXFOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-N-{(1S,2S)-1-[(E)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-vinyl]-2,4-dihydroxy-butyl}-acetamide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,6R,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-1,6,7,8-四醇
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b
• 作为产物：
  描述：

  N-{(1R,2S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(R)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenylselanyl-ethyl]-2-hydroxy-butyl}-2,2,2-trichloro-acetamide 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2,2,2-Trichloro-N-{(1S,2S)-1-[(E)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-vinyl]-2,4-dihydroxy-butyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b

文献信息

• Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine
  作者：Sung Ho Kang、Joon Seop Kim

  DOI：10.1039/a802741b

  日期：——

  A divergent synthetic route to (+)-castanospermine 1 and (+)-6-epicastanospermine 2 has been developed via phenylselenoamidation of trichloroacetimidate derived from allylic alcohol 7, and dihydroxylations of trans-olefins 14 and 18 to dispose the three contiguous asymmetric centers, one amino group and two hydroxy groups.

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。