(Z)-(S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-4-ene-1,3-diol | 211518-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: (Z,3S)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-ene-1,3-diol
• CAS: 211518-41-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: ZTJCOKGIAJCDCC-QKMQQOOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-4-ene-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,2,2-三氯乙酰亚胺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,6R,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-1,6,7,8-四醇
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutyltriphenylphosphonium iodide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-(S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-acetylneuraminic acid
  作者：Sung Ho Kang、Hyeong-wook Choi、Joon Seop Kim、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1039/a909400h

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of N-acetylneuraminic acid 1 has been completed by stereoselective functionalization of cis-olefin 6 and trans-olefin 10 via intramolecular phenylselenoamidation and osmylation, respectively.

  N-乙酰神经氨酸1的高度非对映选择性合成已经通过顺式烯烃6和反式烯烃10分别通过分子内苯基硒酰胺化和锇酰化的立体选择性功能化来完成。
• A versatile synthetic route to indolizidines, (+)-7-deoxy-6-epicastanospermine, (−)-7,8-dideoxy-6-epicastanospermine and (−)-N-acetylslaframine
  作者：Sung Ho Kang、Joon Seop Kim、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02051-6

  日期：1998.12

  (+)-7-Deoxy-6-epicastanospermine 1, (−)-7,8-dideoxy-6-epicastanospermine 2 and (−)-N-acetylslaframine 4 have been synthesized via the stereoselective intramolecular iodocyclization of trichloroacetimidates generated from cis-olefinic allylic alcohols 7 and 15, respectively.

  （+） - 7-脱氧-6- epicastanospermine 1，（ - ） - 7,8-二脱氧-6- epicastanospermine 2和（ - ） - ñ -acetylslaframine 4已经合成通过从生成trichloroacetimidates的立体选择性分子内iodocyclization顺-烯烃烯丙基醇7和15。