(Z)-5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one | 1544176-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzylidene)-2-benzofuran-1(3H)-one；(3Z)-5,7-dimethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1544176-58-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: DSCCRWDZJKVMJH-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以200 mg的产率得到5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的Sonogashira / oxacycloisation铜（I）工艺短而方便地合成两种天然邻苯二甲酸酯

  摘要：

  从天然市售的3,5-起始，分别在8个步骤和5个步骤中分别完成了（±）-草酸和（±）-（4-甲氧基苄基）-5,7-二甲氧基邻苯二酚的全合成。二甲氧基苯胺。该序列的关键步骤包括通过具有高立体选择性，区域选择性和化学选择性的5- exo- dig环化反应，使末端炔烃和2-碘苯甲酸衍生物进行铜催化的串联交叉偶联和羰基化反应。这种简单的方法可以制备多种邻苯二甲酸酯，这些邻苯二甲酸酯属于一组具有重要药理意义的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.032
• 作为产物：
  描述：

  3,5,4'-trimethoxystilbene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酸酯衍生物：体内外合成和抗炎活性。

  摘要：

  邻苯二甲酰胺是一种有前途的化学支架，并已被证明具有有效的抗炎功效。在这项研究中，设计并合成了三个系列的31种新型邻苯二甲酸酯衍生物，并在体内和体外筛选了它们的抗炎活性。筛选了所有化合物对LPS诱导的NO产生的抗炎活性，以评估其抑制作用。结构-活性关系已经结束，最后3 - （（4 - （（4-氟苄基）氧基）苯基）（羟基）甲基）-5,7-二dimethoxyisobenzofuran -1（3H） -酮（化合物90） ，发现成为一种低毒的活性化合物，在使用IC 50的情况下在10μM时显示出95.23％的抑制率LPS诱导的一氧化氮过表达值为0.76μM。初步的机理研究表明，化合物9o通过积累ROS激活了Nrf2 / HO-1信号通路，并阻断了NF-κB/ MAPK信号通路。体内抗炎活性表明，化合物9o对佐剂诱导的大鼠关节炎模型具有明显的治疗作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112722

文献信息

• Short and convenient synthesis of two natural phthalides by a copper(I) catalysed Sonogashira/oxacyclisation copper(I) process
  作者：Julien Petrignet、Samuel Inack Ngi、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.032

  日期：2014.1

  Total synthesis of (±)-herbaric acid and (±)-(4-methoxybenzyl)-5,7-dimethoxyphthalide, two natural phthalide products, was achieved in 8 steps and 5 steps, respectively, starting from commercially available 3,5-dimethoxyaniline. The key step of the sequence included a copper-catalysed tandem cross-coupling and oxacylisation reaction of terminal alkynes and 2-iodobenzoïc acid derivatives via 5-exo-dig

  从天然市售的3,5-起始，分别在8个步骤和5个步骤中分别完成了（±）-草酸和（±）-（4-甲氧基苄基）-5,7-二甲氧基邻苯二酚的全合成。二甲氧基苯胺。该序列的关键步骤包括通过具有高立体选择性，区域选择性和化学选择性的5- exo- dig环化反应，使末端炔烃和2-碘苯甲酸衍生物进行铜催化的串联交叉偶联和羰基化反应。这种简单的方法可以制备多种邻苯二甲酸酯，这些邻苯二甲酸酯属于一组具有重要药理意义的化合物。
• Novel phthalide derivatives: Synthesis and anti-inflammatory activity in vitro and in vivo
  作者：Liu Zeng Chen、Jing Wu、Kang Li、Qian Qian Wu、Rui Chen、Xin Hua Liu、Ban Feng Ruan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112722

  日期：2020.11

  Phthalide is a promising chemical scaffold and has been proved to show potent anti-inflammatory efficacy. In this study, three series, total of 31 novel phthalide derivatives were designed and synthesized, their anti-inflammatory activities were screened in vitro and in vivo. The anti-inflammatory activity of all the compounds were screened on LPS induced NO production to evaluating their inhibitory

  邻苯二甲酰胺是一种有前途的化学支架，并已被证明具有有效的抗炎功效。在这项研究中，设计并合成了三个系列的31种新型邻苯二甲酸酯衍生物，并在体内和体外筛选了它们的抗炎活性。筛选了所有化合物对LPS诱导的NO产生的抗炎活性，以评估其抑制作用。结构-活性关系已经结束，最后3 - （（4 - （（4-氟苄基）氧基）苯基）（羟基）甲基）-5,7-二dimethoxyisobenzofuran -1（3H） -酮（化合物90） ，发现成为一种低毒的活性化合物，在使用IC 50的情况下在10μM时显示出95.23％的抑制率LPS诱导的一氧化氮过表达值为0.76μM。初步的机理研究表明，化合物9o通过积累ROS激活了Nrf2 / HO-1信号通路，并阻断了NF-κB/ MAPK信号通路。体内抗炎活性表明，化合物9o对佐剂诱导的大鼠关节炎模型具有明显的治疗作用。