3-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)-5,7-dimethoxylisobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)-5,7-dimethoxylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)-5,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one；3-[hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-5,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: BQRXROAKLOCGQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)-5,7-dimethoxylisobenzofuran-1(3H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60.5%的产率得到(Z)-5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酸酯衍生物：体内外合成和抗炎活性。

  摘要：

  邻苯二甲酰胺是一种有前途的化学支架，并已被证明具有有效的抗炎功效。在这项研究中，设计并合成了三个系列的31种新型邻苯二甲酸酯衍生物，并在体内和体外筛选了它们的抗炎活性。筛选了所有化合物对LPS诱导的NO产生的抗炎活性，以评估其抑制作用。结构-活性关系已经结束，最后3 - （（4 - （（4-氟苄基）氧基）苯基）（羟基）甲基）-5,7-二dimethoxyisobenzofuran -1（3H） -酮（化合物90） ，发现成为一种低毒的活性化合物，在使用IC 50的情况下在10μM时显示出95.23％的抑制率LPS诱导的一氧化氮过表达值为0.76μM。初步的机理研究表明，化合物9o通过积累ROS激活了Nrf2 / HO-1信号通路，并阻断了NF-κB/ MAPK信号通路。体内抗炎活性表明，化合物9o对佐剂诱导的大鼠关节炎模型具有明显的治疗作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112722
• 作为产物：
  描述：

  3,5,4'-trimethoxystilbene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)-5,7-dimethoxylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酸酯衍生物：体内外合成和抗炎活性。

  摘要：

  邻苯二甲酰胺是一种有前途的化学支架，并已被证明具有有效的抗炎功效。在这项研究中，设计并合成了三个系列的31种新型邻苯二甲酸酯衍生物，并在体内和体外筛选了它们的抗炎活性。筛选了所有化合物对LPS诱导的NO产生的抗炎活性，以评估其抑制作用。结构-活性关系已经结束，最后3 - （（4 - （（4-氟苄基）氧基）苯基）（羟基）甲基）-5,7-二dimethoxyisobenzofuran -1（3H） -酮（化合物90） ，发现成为一种低毒的活性化合物，在使用IC 50的情况下在10μM时显示出95.23％的抑制率LPS诱导的一氧化氮过表达值为0.76μM。初步的机理研究表明，化合物9o通过积累ROS激活了Nrf2 / HO-1信号通路，并阻断了NF-κB/ MAPK信号通路。体内抗炎活性表明，化合物9o对佐剂诱导的大鼠关节炎模型具有明显的治疗作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112722

文献信息

• 一种白藜芦醇-苯酞杂合类化合物及其制备方法和用途
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN110105316B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明公开了一种白藜芦醇‑苯酞杂合类化合物及其制备方法和用途，其中白藜芦醇‑苯酞杂合类化合物的结构通式如下：其中：R选自卤素原子、饱和烷基、不饱和烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、酰基、氰基、硝基、氨基、取代氨基、羟基、烷氧基中的任意一种。本发明白藜芦醇‑苯酞杂合类化合物对促炎因子NO具有不同程度的抑制活性，其中化合物D2、D3、D6抑制活性较显著，特别是化合物D2对NO抑制活性最佳(IC50为0.76μM)，有望成为有效的炎症抑制剂。
• Novel phthalide derivatives: Synthesis and anti-inflammatory activity in vitro and in vivo
  作者：Liu Zeng Chen、Jing Wu、Kang Li、Qian Qian Wu、Rui Chen、Xin Hua Liu、Ban Feng Ruan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112722

  日期：2020.11

  Phthalide is a promising chemical scaffold and has been proved to show potent anti-inflammatory efficacy. In this study, three series, total of 31 novel phthalide derivatives were designed and synthesized, their anti-inflammatory activities were screened in vitro and in vivo. The anti-inflammatory activity of all the compounds were screened on LPS induced NO production to evaluating their inhibitory

  邻苯二甲酰胺是一种有前途的化学支架，并已被证明具有有效的抗炎功效。在这项研究中，设计并合成了三个系列的31种新型邻苯二甲酸酯衍生物，并在体内和体外筛选了它们的抗炎活性。筛选了所有化合物对LPS诱导的NO产生的抗炎活性，以评估其抑制作用。结构-活性关系已经结束，最后3 - （（4 - （（4-氟苄基）氧基）苯基）（羟基）甲基）-5,7-二dimethoxyisobenzofuran -1（3H） -酮（化合物90） ，发现成为一种低毒的活性化合物，在使用IC 50的情况下在10μM时显示出95.23％的抑制率LPS诱导的一氧化氮过表达值为0.76μM。初步的机理研究表明，化合物9o通过积累ROS激活了Nrf2 / HO-1信号通路，并阻断了NF-κB/ MAPK信号通路。体内抗炎活性表明，化合物9o对佐剂诱导的大鼠关节炎模型具有明显的治疗作用。