2,4-Dimethoxy-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4-Dimethoxy-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzaldehyde
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: WQQMKZSJLMWPGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酸酯衍生物：体内外合成和抗炎活性。

  摘要：

  邻苯二甲酰胺是一种有前途的化学支架，并已被证明具有有效的抗炎功效。在这项研究中，设计并合成了三个系列的31种新型邻苯二甲酸酯衍生物，并在体内和体外筛选了它们的抗炎活性。筛选了所有化合物对LPS诱导的NO产生的抗炎活性，以评估其抑制作用。结构-活性关系已经结束，最后3 - （（4 - （（4-氟苄基）氧基）苯基）（羟基）甲基）-5,7-二dimethoxyisobenzofuran -1（3H） -酮（化合物90） ，发现成为一种低毒的活性化合物，在使用IC 50的情况下在10μM时显示出95.23％的抑制率LPS诱导的一氧化氮过表达值为0.76μM。初步的机理研究表明，化合物9o通过积累ROS激活了Nrf2 / HO-1信号通路，并阻断了NF-κB/ MAPK信号通路。体内抗炎活性表明，化合物9o对佐剂诱导的大鼠关节炎模型具有明显的治疗作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112722
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(3,5-二甲氧基苯基)乙烯基]苯酚 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,4-Dimethoxy-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酸酯衍生物：体内外合成和抗炎活性。

  摘要：

  邻苯二甲酰胺是一种有前途的化学支架，并已被证明具有有效的抗炎功效。在这项研究中，设计并合成了三个系列的31种新型邻苯二甲酸酯衍生物，并在体内和体外筛选了它们的抗炎活性。筛选了所有化合物对LPS诱导的NO产生的抗炎活性，以评估其抑制作用。结构-活性关系已经结束，最后3 - （（4 - （（4-氟苄基）氧基）苯基）（羟基）甲基）-5,7-二dimethoxyisobenzofuran -1（3H） -酮（化合物90） ，发现成为一种低毒的活性化合物，在使用IC 50的情况下在10μM时显示出95.23％的抑制率LPS诱导的一氧化氮过表达值为0.76μM。初步的机理研究表明，化合物9o通过积累ROS激活了Nrf2 / HO-1信号通路，并阻断了NF-κB/ MAPK信号通路。体内抗炎活性表明，化合物9o对佐剂诱导的大鼠关节炎模型具有明显的治疗作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112722