(4S,5S)-4,5-bis(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 146144-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-bis(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 146144-45-8
• 化学式: C₇H₁₂N₆O₂
• 分子量: 212.211
• InChiKey: WKUDIXUQDVOCCE-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5S)-4,5-二(氨甲基)-2,2-二甲基二氧杂烷
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2-双（甲苯磺酰胺）的去甲苯磺酰化

  摘要：

  在标准条件下，将手性 1,2-双（甲苯磺酰酰胺）脱保护为相应的 1,2-二胺通常是不成功的。在一种新方法中，使用具有足够空间添加量的 Mg/MeOH 可以轻松合成 1,2-二胺，产率 78-98%。这些结果使用密度泛函理论和对内外球体减少机制的检查进行了合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00359
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖醇 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(4S,5S)-4,5-bis(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)
  [FR] MODULATEURS DE STIMULATEUR DES GÈNES (STING) DE L'INTERFÉRON

  摘要：

  揭示的化合物具有以下公式：(I) 其中 q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16、R17、Rx 和 Ry 如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2019069270A1

文献信息

• Concise synthesis of <i>N</i>-phosphorylated amides through three-component reactions
  作者：Yuan-Yuan Zhu、Tao Zhang、Linlin Zhou、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/d1gc03065e

  日期：——

  to look for concise and efficient methods for the synthesis of this unit. In this work, a new strategy was developed in which a one-pot synthesis of N-phosphorylated amides was achieved by a three-component reaction with carboxylic acids, phosphorus chlorides and azides under mild reaction conditions. To our knowledge, this is the first study in which this framework was constructed through a multicomponent

  N-磷酸化酰胺仍然是药物分子开发的无与伦比的资产，该框架的重要性激发了研究人员寻找简洁有效的方法来合成该单元。在这项工作中，开发了一种新的策略，其中通过与羧酸、氯化磷和叠氮化物在温和反应条件下的三组分反应来实现N-磷酸化酰胺的一锅法合成。据我们所知，这是第一项通过多组分反应构建该框架的研究，具有创新性、高效性和经济性。
• 一种N-酰基磷酰胺类化合物的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN113402547B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种N‑酰基磷酰胺类化合物的合成方法：羧酸、叠氮化合物、磷氯化合物、碱和反应溶剂混合，在室温或加热条件下搅拌反应2‑12小时，使叠氮底物反应转化完全，然后将反应液进行柱层析分离，得到N‑酰基磷酰胺类化合物。与现有技术相比，本发明的方法有如下优点：原料廉价易得、反应条件温和，反应效率高，以三乙胺作为碱，无需任何催化剂，反应的副产物为易于分离除去的碱‑盐酸盐和氮气，不存在环境污染等问题，绿色环保并且原子经济性较好。
• Two Versatile and Parallel Approaches to Highly Symmetrical Open and Closed Natural Product-Based Structures
  作者：Héctor E. Montenegro、Pedro Ramírez-López、María C. de la Torre、María Asenjo、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.200903264

  日期：2010.3.22

  Two parallel approaches for preparing diverse and highly symmetrical homohybrids derived from a series of mono‐ and diterpenes, steroids, and alkaloids are reported. Both procedures are based on the mono‐addition of bis(alkynyl) dilithium reagents to natural products having a carbonyl group to produce the corresponding alkynyl derivatives. The Glaser–Hay Cu‐promoted homocoupling of these alkynyl natural

  报道了两种平行的方法，用于制备衍生自一系列单萜和二萜，类固醇和生物碱的多样且高度对称的杂种。两种方法均基于双（炔基）二锂试剂向具有羰基的天然产物中单加成生成相应的炔基衍生物。这些炔基天然产物单加合物的Glaser-Hay Cu促进的均偶联以及Huisgen Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应导致合成基于甾族，萜烯和生物碱的同质衍生物各种各样的间隔物来连接天然产物支架。
• Platinum(II) complex and processes for preparing the same
  申请人：Sunkyong Industries, Ltd.

  公开号：US05395947A1

  公开（公告）日：1995-03-07

  Disclosed herein are novel platinum(II) complexes having a potent anti-tumor activity which are represented by the formula (1), ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same or different, are a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group, respectively, or jointly form a cycloalkane group together with the carbon atom attached thereto; two Xs jointly form a group represented by formula (a) or (b) wherein, R.sub.3 is a hydrogen atom or a methyl group; R.sub.4 and R.sub.5, which may be the same or different, are a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group, respectively, or jointly form a cyclobutane together with the carbon thereto; and the absolute configurations at the respective chiral centers in the 4,5-bis(aminomethyl)-1,3-dioxolane moiety are (4R,5R) or (4S,5S); processes for the preparing the same; and their use for treating animal or human cancer. Further, disclosed herein are novel intermediates useful for the preparation of the platinum(II) complexes and processes for preparing said intermediates.

  本文披露了具有强效抗肿瘤活性的新型铂（II）配合物，其化学式为（1），其中R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，分别为氢原子或C.sub.1-4烷基基团，或者与连接的碳原子共同形成环烷基基团；两个X共同形成由化学式（a）或（b）表示的基团，其中，R.sub.3为氢原子或甲基基团；R.sub.4和R.sub.5，可以相同也可以不同，分别为氢原子或C.sub.1-4烷基基团，或者与碳原子共同形成环丁烷基团；以及4,5-双(氨甲基)-1,3-二氧杂环戊烷基团中各立体中心的绝对构型为（4R,5R）或（4S,5S）；制备这些配合物的方法；以及它们用于治疗动物或人类癌症的用途。此外，本文还披露了用于制备铂（II）配合物的新型中间体以及制备这些中间体的方法。
• Harnessing pyrrolidine iminosugars into dimeric structures for the rapid discovery of divalent glycosidase inhibitors
  作者：Ana T. Carmona、Sebastián Carrión-Jiménez、Valeria Pingitore、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.008

  日期：2018.5

  libraries (1a-l, 1a'-l' and 2a-l) of dimeric iminosugars through CuAAC reaction between three different alkynyl pyrrolidines and a set of diazides was carried out. The resulting crude dimers were screened in situ against two α-fucosidases (libraries 1a-l and 1a'-l') and one β-galactosidase (2a-l). This method is pioneer in the search of divalent glycosidase inhibitors. It has allowed the rapid identification

  通过三种不同的炔基吡咯烷与一组叠氮化物之间的CuAAC反应合成了三聚亚氨基糖的三个文库（1a-1、1a'-1'和2a-1）。针对两种α-岩藻糖苷酶（文库1a-1和1a'-1'）和一种β-半乳糖苷酶（2a-1）原位筛选所得的粗二聚体。该方法是寻找二价糖苷酶抑制剂的先驱。它可以快速鉴定二聚体1i是来自牛肾（Ki = 0.15 nM）和智人（Ki = 60 nM）的α-岩藻糖苷酶的最佳抑制剂，而二聚体2e是来自牛肝的β-半乳糖苷酶的最佳抑制剂（Ki = 5.8μM）。为了评估抑制作用中可能的二价作用，还进行了参考单体的合成和生物学分析。