5-Deoxy-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-5-oxamoylamino-D-mannose | 128741-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Deoxy-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-5-oxamoylamino-D-mannose
• 英文别名: N'-[(4R,5R)-4-[(4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]oxamide
• CAS: 128741-70-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₇
• 分子量: 330.338
• InChiKey: IBPIJOBDJHCVEA-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Deoxy-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-5-oxamoylamino-D-mannose 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到(3aS,3bR,7aR,11aS,11bR)-2,2,5,5-四甲基六氢-3bH-[1,3]二恶英并[4,5-e][1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]咪唑并[1,2-a]吡啶-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-kifunensine, a potent glycosidase inhibitor

  摘要：

  （+）-基夫南菌素，一种强效的I型甘露糖苷酶抑制剂，已通过13步合成，从氯苯出发，利用假单胞菌（Pseudomonas putida 39D）进行微生物氧化，并对顺式-3-氯环己二烯-3,5-二烯二醇（3.）进行立体控制的周边功能化。

  DOI：

  10.1039/p19930001095
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 134.5h， 生成 5-Deoxy-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-5-oxamoylamino-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  一种甘露糖苷酶抑制剂Kif unensine的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种甘露糖苷酶抑制剂Kifunensine的合成方法廉价易得的L‑古洛糖酸‑γ‑内酯为起始原料，通过多步化学转化，高效地得到Kifunensine，反应整体收率较高，过程中使用的试剂廉价易得，且合成过程中多个步骤可以用一锅法投料，操作简便，具有较好的工业化前景。

  公开号：

  CN110256422A

文献信息

• Synthesis of Kifunensine, an Immunomodulating Substance Isolated from a Microbial Source.
  作者：Hiroshi KAYAKIRI、Chiyoshi KASAHARA、Katsuya NAKAMURA、Teruo OKU、Masashi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.1392

  日期：——

  Kifunensine (1), a novel immunomodulat isolated from an actinomycete, was enantiospecifically synthesized from D-mannosamine via a double cyclization of the oxamide-aldehyde precursor with ammonia as a key stop. The absolute stereochemistry of natural kifunensine was confirmed to be the D form.

  从放线菌中分离出的新型免疫调节剂 Kifunensine (1)，是以 D-甘露胺为对映体，通过草酰胺-甲醛前体的双环化，以氨作为关键停滞物合成的。经证实，天然 kifunensine 的绝对立体化学结构为 D 形式。
• A Practical Synthesis of Kifunensine Analogues as Inhibitors of Endoplasmic Reticulum α-Mannosidase I
  作者：Kirk W. Hering、Khanita Karaveg、Kelley W. Moremen、William H. Pearson

  DOI：10.1021/jo0516382

  日期：2005.11.1

  A practical synthesis of the potent class I a-mannosidase inhibitor kifunensine (1) beginning from the inexpensive and readily available starting material L-ascorbic acid (15) is described. The protected amino-alcohol ((2R,3R,4R,5R)-5-amino-2,3:4,6-diisopropylidenedioxyhexanol, 11) served,as a key intermediate from which several N-1 substituted kifunensine analogues (including N-methyl, N-cyclohexyl, and N-bis(hydroxymethyl)methyl) and 2-desoxakifunensine analogues (including N-H and N-methyl) were prepared and screened for inhibition of human endoplasmic reticulum a-mannosidase I (ER Man 1) and mouse Golgi a-mannosidase IA (Golgi Man IA), In addition, several pseudodisaccharide kifunensine analogues in which a mannose residue was tethered to N-1 of kifunensine via a two-, three-, or four-carbon linker and an affinity-bound kifunensine analogue were also prepared and evaluated for biological activity. While the synthesized N-1 kifunesine analogues were found to be less potent inhibitors of Class I alpha-mannosidases than kifuensine itself, the bis(hydroxymethyl)methylkifunensine analogue 6 was shown to selectively inhibit ER Man I over Golgi Man IA.
• Synthesis of kifunensine, an immunomodulating substance isolated from microbial source
  作者：Hiroshi Kayakiri、Chiyoshi Kasahara、Teruo Oku、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94377-6

  日期：1990.1
• US7129355B2
  申请人：——

  公开号：US7129355B2

  公开（公告）日：2006-10-31
• 一种甘露糖苷酶抑制剂Kif unensine的合成方法
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN110256422A

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明提供了一种甘露糖苷酶抑制剂Kifunensine的合成方法廉价易得的L‑古洛糖酸‑γ‑内酯为起始原料，通过多步化学转化，高效地得到Kifunensine，反应整体收率较高，过程中使用的试剂廉价易得，且合成过程中多个步骤可以用一锅法投料，操作简便，具有较好的工业化前景。