glycidyl oleate | 5431-33-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: glycidyl oleate
• 英文别名: Oelsaeureglycidester；oxiran-2-ylmethyl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 5431-33-4
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃
• 分子量: 338.531
• InChiKey: VWYIWOYBERNXLX-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  -1 °C
• 沸点：
  414.64°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0380 (rough estimate)
• 溶解度：
  Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly) , Methanol (Slightly)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：环氧油酸甘油酯

IARC Carcinogenic Agent:Glycidyl oleate

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第11卷（1976年）：镉、镍、一些环氧化合物、其他工业化学品及关于挥发性麻醉剂的总体考虑

IARC Monographs:Volume 11: (1976) Cadmium, Nickel, Some Epoxides, Miscellaneous Industrial Chemicals and General Considerations on Volatile Anaesthetics

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycidyl oleate 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 3-O-thia-cPA and preliminary analysis of its biological activity toward autotaxin

  摘要：

  The efficient synthesis of 3-O-thia-cPAs (4a-d), sulfur analogues of cyclic phosphatidic acid (cPA), has been achieved. The key step of the synthesis is an intramolecular Arbuzov reaction to construct the cyclic thiophosphate moiety. The present synthetic route enables the synthesis of 4a-d in only four steps from the commercially available glycidol. Preliminary biological experiments showed that 4a-d exhibited a similar inhibitory effect on autotaxin (ATX) as original cPA. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.083
• 作为产物：
  描述：

  丙二醇油酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以319.5 g的产率得到glycidyl oleate
  参考文献：
  名称：

  一种脂肪酸二聚甘油酯及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于有机化工技术领域，提供了一种脂肪酸二聚甘油酯及其制备方法和应用。本发明提供了一种脂肪酸二聚甘油酯，具有式I所述结构：式I中，R为烷烃基或烯烃基；所述烷烃基为C11‑C17烷烃基；所述烯烃基为C11‑C17烯烃基。在本发明中，由于式I中，R为碳链很长的基团，使得脂肪酸二聚甘油酯沸点高且耐热性好。同时，由于脂肪酸二聚甘油酯含有三个羟基，使得脂肪酸二聚甘油酯作为纸张柔软保湿剂时，具有较好的锁水保湿及柔软性能。

  公开号：

  CN113896636A

文献信息

• [EN] OLEIC ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION OR FOOD COMPOSITION COMPRISING SAID OLEIC ACID DERIVATIVES, AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE OLÉIQUE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE OU COMPOSITION ALIMENTAIRE COMPRENANT LESDITS DÉRIVÉS D'ACIDE OLÉIQUE, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV BOURGOGNE

  公开号：WO2019228994A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  This invention relates to oleic acid derivative comprising a hydrophobic part C17H33 linked to a particular polar head part "A", especially for use as a medicament, for instance, for the treatment of a disorder caused by the GPR120 receptor and/or the CD36 receptor, comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of said oleic acid derivative or of said pharmaceutical composition. The invention also relates to the use of said oleic acid derivative as a food composition.

  这项发明涉及一种油酸衍生物，其中包括一个与特定极性头部"A"连接的疏水部分C17H33，特别用作药物，例如，用于治疗由GPR120受体和/或CD36受体引起的疾病，包括向需要的受试者施用所述油酸衍生物或所述药物组合的治疗有效量。该发明还涉及将所述油酸衍生物用作食品组成的用途。
• O-Silylated C3-halohydrins as a novel class of protected building blocks for total, regio- and stereocontrolled synthesis of glycerolipid frameworks
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b915533c

  日期：——

  secure flexible routes to a variety of otherwise difficult-to-access key-intermediates [e.g., 1,2(2,3)-O-bis(acyl)-3(1)-trichloroacetyl-, 1,3-O-bis(acyl)-2-trichloroacetyl-, 1,2(2,3)-O-bis(acyl)-3(1)-O-TBDMS/TIPS-, 1,3-O-bis(acyl)-2-O-TIPS/TBDMS-, 1(3)-O-acyl-2-O-TIPS-, 1,2(2,3)-O-bis(acyl)-3(1)-iodo-sn-glycerols, etc.] and lend themselves to a powerful methodology for the preparation of di- and triacylglycerols

  我们提出了O-甲硅烷基化的C3-卤代醇[1（3）-O-甲硅烷基-2- O-酰基-， 1,2（2,3）-O-双（甲硅烷基）-和1（3）-O-酰基-2- O-甲硅烷基-3（1）-卤代-sn-甘油酯]作为甘油脂质结构总合成中的新Chirons。这些可以通过打开环氧乙烷 相应的戒指 缩水甘油基 衍生物和许可（i）碘的必要置换 羧酸盐 在......的存在下 邻三异丙基甲硅烷基（O -TIPS），Ø -叔丁基二（O -TBDMS），和邻酰基取代基；（ii）在适当的范围内进行选择性酰化甲硅烷氧基系统[例如，Ò -TBDMS或邻三乙基甲硅烷基（O -TES）]的单酯化卤代甘油酯；（iii）将O-甲硅烷基保护基（例如，O- TBDMS或O- TIPS ）直接交换为三氯乙酰基；（iv）将终端TBDMS组转换为相应的三氟乙酸盐在不影响O -TIPS-的情况下，邻酰基-和碘功能。上述转换可确保向各种其他难以访问的密钥中间方提供灵活的路由[例如，1
• Direct Determination of MCPD Fatty Acid Esters and Glycidyl Fatty Acid Esters in Vegetable Oils by LC–TOFMS
  作者：Troy D. Haines、Kevin J. Adlaf、Robert M. Pierceall、Inmok Lee、Padmesh Venkitasubramanian、Mark W. Collison

  DOI：10.1007/s11746-010-1732-5

  日期：2011.1

  of MCPD esters and glycidyl esters found in a variety of vegetable oils are reported. MCPD monoesters were not found in any oil samples. MCPD diesters were found only in samples containing palm oil, and were not present in all palm oil samples. Glycidyl esters were found in a wide variety of oils. Some processing conditions that influence the concentration of MCPD esters and glycidyl esters are discussed

  当盐析条件变化时，使用DGF提出的间接方法分析植物油中的MCPD酯和缩水甘油酯，结果不一致。随后的调查表明，该方法在分析过程中正在破坏和改造MCPD。建立了LC飞行时间MS方法，可直接分析植物油中的MCPD酯和缩水甘油酯。将LC–TOFMS方法的结果与DGF方法进行了比较。DGF方法始终提供比LC–TOFMS方法更好的结果。据报道，在各种植物油中发现的MCPD酯和缩水甘油酯的含量。在任何油样中均未发现MCPD单酯。MCPD二酯仅在含棕榈油的样品中发现，并非在所有棕榈油样品中都存在。缩水甘油酯存在于多种油中。讨论了一些影响MCPD酯和缩水甘油酯浓度的加工条件。
• Regioselective opening of an oxirane system with trifluoroacetic anhydride. A general method for the synthesis of 2-monoacyl- and 1,3-symmetrical triacylglycerols
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.034

  日期：2005.4

  A trifluoroacetic anhydride-catalyzed opening of the oxirane system of glycidyl esters with a simultaneous migration of the acyl group provides a new, efficient entry to either 2-monoacylglycerols (2-MAG) or 1,3-symmetrical triglycerides (1,3-STG) as potential prodrug frameworks.

  三氟乙酸酐催化缩水甘油酯环氧乙烷体系的开放，同时酰基迁移，为2-单酰基甘油（2-MAG）或1,3-对称甘油三酸酯（1,3-STG）提供了新的有效入口）作为潜在的前药框架。
• Selenated and Sulfurated Analogues of Triacyl Glycerols: Selective Synthesis and Structural Characterization
  作者：Damiano Tanini、Veronica D'Esopo、Duccio Tatini、Moira Ambrosi、Pierandrea Lo Nostro、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/chem.201904686

  日期：2020.2.26

  The synthesis of sulfur- and selenium-containing isosters of triacyl glycerols is herein described. Regioselective fluoride-induced ring-opening reaction of suitable substituted thiiranes with bis(trimethyl)silyl selenide, followed by in situ S- and Se-acylation with fatty acid acyl chlorides, enables the one pot synthesis of mixed chalcogeno esters in good yield. The key step of this methodology is

  本文描述了三酰基甘油的含硫和硒的异构体的合成。区域选择性氟化物诱导的合适的取代硫杂环丁烷与双（三甲基）甲硅烷基硒化物的开环反应，然后用脂肪酸酰氯进行原位S-和Se-酰化反应，能够以高收率一锅合成混合硫属元素酸酯。该方法的关键步骤是在温和条件下原位生成的甲硅烷基硫属元素化物的S-Si和Se-Si键的功能化。还通过精细调节反应条件，开发了合成带有两个硫羟酸酯和两个酯部分的功能化硒化物的相关方法。通过DSC，SAXS，WAXS，FTIR和偏振光学显微镜研究了这些新型脂肪酸硫属酸酯的理化性质，