ethyl 2-chloro[(4-chlorophenyl)hydrazono]acetate | 27143-09-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro[(4-chlorophenyl)hydrazono]acetate
• 英文别名: ethyl 2-chloro-2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)acetate；Acetic acid, 2-chloro-2-[2-(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-, ethyl ester；ethyl 2-chloro-2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 27143-09-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD00228728
• 分子量: 261.108
• InChiKey: DDJOIKUARWSPEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  337.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro[(4-chlorophenyl)hydrazono]acetate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [1-(4-chloro-phenyl)-4-phenyl-1H-pyrazol-3-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Biere; Schroder; Ahrens, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 27 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl 2-chloro[(4-chlorophenyl)hydrazono]acetate
  参考文献：
  名称：

  Buelow; Neber, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3737,3743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of Novel Bioactive Thiazolyl-Phthalazinediones under Ultrasound Irradiation
  作者：Fatma Elsharabasy、Sobhi Gomha、Thoraya Farghaly、Heba Elzahabi

  DOI：10.3390/molecules22020319

  日期：——

  Novel 2-thiazolylphthalazine derivatives were efficiently synthesized under ultrasound irradiation, resulting in high yields and short reaction times after optimization of the reaction conditions. All prepared compounds were fully characterized using spectroscopic methods. They were screened for their antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria as well as for antifungal

  在超声辐照下高效合成了新型 2-噻唑基酞嗪衍生物，在优化反应条件后，收率高，反应时间短。使用光谱方法对所有制备的化合物进行了充分表征。筛选它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性以及抗真菌活性。测试化合物的抗菌活性谱显示出一些有希望的结果。特别值得注意的是，化合物 4d、7b（117% 区域抑制）和 7c（105% 区域抑制）对沙门氏菌的有效活性超过了参考药物庆大霉素的活性。一般来说，
• Eco-Friendly Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some Novel Pyrazolines Containing Thiazole Moiety as Potential Anticancer and Antimicrobial Agents
  作者：Mastoura Edrees、Sraa Melha、Amirah Saad、Nabila Kheder、Sobhi Gomha、Zeinab Muhammad

  DOI：10.3390/molecules23112970

  日期：——

  4-diazabicyclo[2.2.2] octane) as an eco-friendly catalyst using the solvent-drop grinding method. The structure of the synthesized compounds was elucidated using elemental and spectroscopic analyses (IR, NMR, and Mass). The activity of these compounds against human hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) was tested and the results showed that the pyrazoline 11f, which has a fluorine substituent, is the most

  通过 N-硫代氨基甲酰基吡唑啉与不同腙酰卤或 α-卤代酮在 DABCO (1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）作为一种使用溶剂滴磨法的环保催化剂。使用元素和光谱分析（红外、核磁共振和质谱）阐明了合成化合物的结构。测试了这些化合物对人肝细胞癌细胞系 (HepG2) 的活性，结果表明具有氟取代基的吡唑啉 11f 的活性最强。测定了新合成化合物对两种真菌和四种细菌菌株的抗菌活性，
• REACTIONS WITH HYDRAZONOYL HALIDES XXIV^[1]: SYNTHESIS OF SOME NEW UNSYMMETRICAL AZINES AND DIHYDRO-1,3,4-THIADIAZOLES
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Gaber S. Mohamed

  DOI：10.1080/10426509908031623

  日期：1999.9.1

  Abstract Unsymmetrical azines were synthesized from reaction of C-coumarinoyl-N-arylformohydrazonoyl bromide with different alkyl carbodithioates. In addition, reactions of hydrazonoyl halides with thioanilide and methyl dithioates were studied. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by elemental analyses, spectroscopic tools, and alternative syntheses whenever possible.

  摘要 C-香豆素酰-N-芳基甲腙酰溴与不同的碳二硫代烷基酯反应合成了不对称吖嗪。此外，还研究了腙酰卤与硫代苯胺和二硫代甲酯的反应。新合成化合物的结构通过元素分析、光谱工具和替代合成尽可能得到确认。
• Synthesis, Cytotoxicity Evaluation, Molecular Docking and Utility of Novel Chalcones as Precursors for Heterocycles Incorporating Pyrazole Moiety
  作者：Sobhi M. Gomha、Magda A. Abdallah、Ikhlass M. Abbas、Mariam S.H. Kazem

  DOI：10.2174/1573406413666171020114105

  日期：2018.5.11

  pharmacological activities. Objective: Synthesis of new chalcones and utilizing them as a building block for constructing a series of thiazole derivatives and evaluating some of them as anticancer agents. Method: The new compounds were synthesized via stirring at room temperature or thermal heating. Cytotoxic evaluation of the new synthesized compounds was tested using the method of Skehan et al. Moreover

  背景：据报道，查尔酮，2-吡唑啉和噻唑具有多种药理活性。 目的：合成新的查耳酮，并将其用作构建一系列噻唑衍生物并评估其中一些抗癌剂的基础。 方法：通过在室温下搅拌或加热加热合成新化合物。使用Skehan等人的方法测试了新合成化合物的细胞毒性。此外，使用MOE 2014.09软件进行了计算研究。 结果：通过使3-乙酰基-1-芳基-5-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯与许多取代的苯甲醛反应，制备了一系列新的查耳酮。这些查耳酮之一被用作通过与硫代氨基脲反应而构建吡唑啉环的结构单元。所产生的碳硫酰胺衍生物通过与许多酰氯反应而用于制备两个系列的噻唑衍生物。此外，使3-乙酰基吡唑硫代半脲酮衍生物与许多N-芳基-2-氧代丙烷酰氯反应，得到5-芳基偶氮噻唑衍生物。根据元素分析和光谱数据确认了所有新合成化合物的指定结构。 结论：抗癌活性的结果表明，与标准药物阿霉素相比，化合物3f，3e，3c和3b具有良好的活
• Synthesis of novel 1,2,4-triazoles and triazolo-thiadiazines as anticancer agents
  作者：Thoraya Abd El-Reheem FARGHALY、Magda Ahmad ABDALLAH、Huda Kamel MAHMOUD

  DOI：10.3906/kim-1504-13

  日期：——

  A new series of 7-arylazo-5$H$-3-(trifluoromethyl)-6-methyl-1,2,4-triazolo-[3,4-$b$]-1,3,4-thiadiazines was prepared by reaction of 4-amino-3-trifluoromethyl-5-mercapto-1,2,4-triazoles with $N$-aryl-2-oxo-propane hydrazonoyl chloride in dioxane under reflux in the presence of triethylamine. Furthermore, Schiff bases of 4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole derivatives were reacted with a variety of hydrazonoyl chlorides and gave the respective hydrazonothioates. In addition, the novel \textitbis}-(1,2,4-triazole-3-thione) was reacted with the appropriate hydrazonoyl chloride in dioxane under reflux in the presence of triethylamine to give the corresponding \textitbis}-(1,2,4-triazolethiohydrazonoate). The structures of the new compounds were established based on elemental and spectral data. The mechanism of the studied reaction was also discussed. Moreover, some of the new products were screened for their anticancer activity and the results obtained are promising and indicate that compounds \textbf4a }and \textbf4i} are the most active inhibitors against HEPG-2 and compounds \textbf4a} and \textbf13b} are active against HCT cell lines.

  一系列新的7-芳基偶氮-5$H$-3-(三氟甲基)-6-甲基-1,2,4-噻二唑-[3,4-$b$]-1,3,4-噻二唑被合成，反应物为4-氨基-3-三氟甲基-5-巯基-1,2,4-噻二唑与$N$-芳基-2-氧基丙烷氮酰氯，在有三乙胺存在的二噁烷中加热回流。此外，4-氨基-5-巯基-1,2,4-噻二唑衍生物的席夫碱与多种氮酰氯反应，生成相应的氮酰硫酸酯。此外，新型的\textitbis}-(1,2,4-噻二唑-3-硫酮)与适当的氮酰氯在有三乙胺存在的二噁烷中加热回流反应，生成相应的\textitbis}-(1,2,4-噻二唑硫氮酰盐)。新化合物的结构是基于元素分析和光谱数据确立的。还讨论了所研究反应的机制。此外，其中一些新产品进行了抗癌活性筛选，结果显示令人鼓舞，表明化合物\textbf4a}和\textbf4i}对HEPG-2细胞的抑制活性最强，而化合物\textbf4a}和\textbf13b}对HCT细胞系也具有活性。