(2R,4aR,5aS,7aR,8aS,12aR,13aS,14aR,15aS)-2-(((2S,3R,4aS,5aR,7S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)methyl)hexahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-3(2H)-one | 1415891-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,5aS,7aR,8aS,12aR,13aS,14aR,15aS)-2-(((2S,3R,4aS,5aR,7S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)methyl)hexahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-3(2H)-one
• 英文别名: (1S,3R,5S,7R,10R,12S,15R,17S,22R)-7-[[(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-6-yl]methyl]-2,6,11,16,21-pentaoxapentacyclo[13.8.0.03,12.05,10.017,22]tricosan-8-one
• CAS: 1415891-41-6
• 化学式: C₄₈H₆₈O₁₁Si
• 分子量: 849.147
• InChiKey: KBHNDRWHSABVNH-GCRAFJLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,5aS,7aR,8aS,12aR,13aS,14aR,15aS)-2-(((2S,3R,4aS,5aR,7S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)methyl)hexahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-3(2H)-one 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3S,4aR,5aS,6aR,7aS,8aR,9aS,10aR,14aS,15aR,17aS,18aR,19aS,20aR,21aS)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-19a-methylhexacosahydro-2H-pyrano[2''' ',3''' ':5''',6''']pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin
  参考文献：
  名称：

  收敛性环氧乙烷基阴离子策略的发散合成反式多环醚

  摘要：

  对应于耶司毒素CDEFGHIJ环系统的八环聚醚以及G和/或I环修饰的类似物，是使用[X + 2 + Y]型从一种常见的中间体开始，以发散的方式合成的收敛方法。三氟甲磺酸酯与环氧砜产生的环氧乙烷基阴离子反应，然后进行环扩环，从而允许将中等大小的环醚掺入关键中间体中。随后的乙缩醛形成和还原性醚化反应得到了各种八环，其中包含七元和八元醚环。

  DOI：

  10.1021/jo302267f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,5aS,6aR,10aS,11aR,13aS)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-11a-methoxytetradecahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepine 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 乙醚溴化镁 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 (2R,4aR,5aS,7aR,8aS,12aR,13aS,14aR,15aS)-2-(((2S,3R,4aS,5aR,7S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)methyl)hexahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  收敛性环氧乙烷基阴离子策略的发散合成反式多环醚

  摘要：

  对应于耶司毒素CDEFGHIJ环系统的八环聚醚以及G和/或I环修饰的类似物，是使用[X + 2 + Y]型从一种常见的中间体开始，以发散的方式合成的收敛方法。三氟甲磺酸酯与环氧砜产生的环氧乙烷基阴离子反应，然后进行环扩环，从而允许将中等大小的环醚掺入关键中间体中。随后的乙缩醛形成和还原性醚化反应得到了各种八环，其中包含七元和八元醚环。

  DOI：

  10.1021/jo302267f